Compuși polifenolici - studopediya

Una dintre cele mai importante componente ale compoziției chimice a orz și hamei, care afectează în mod semnificativ procesul de preparare a malțului și a berii sunt polifenoli. Când aceștia sunt inhibitori ai germinare malțului de orz în fabricarea berii afectează negativ gustul, culoarea și stabilitatea coloidală a berii.

Aproape toate polifenolii - metaboliți activi schimbul kletoch-TION, ele joacă un rol important în diverse procese fiziologice și CAL - fotosinteza, respirația, creșterea, Institutul de Cercetare-formirova rezistenței plantelor la boli infecțioase.

Anterior, aceste substanțe numite taninuri sau taninuri, dar acum este considerat un nume de marfă „polifenoli.“ Fostul nume se referă numai la-individuale de către grupuri de polifenoli.

Aproximativ 80% din polifenoli din must de bere de malț apar și numai aproximativ 20% sunt realizate cu hamei. Boabele acestor substanțe sunt în primul rând în stratul aleuronic și la căderea acestuia în fracția nisipurilor de măcinare. Cea mai importantă parte a orzului polifenol a prezentat antotsianogenami. În endosperm de orz și malț anthocyanogens al-sotsiirovany cu hordeina, care este marcat corelație inversă: mai multe proteine ​​din cereale, mai puțin hordeina antotsianogenov. Acești polifenoli afectează în mod negativ coloidale de stabilitate, stabilitate, miros, aroma, proprietățile de spumare și culoarea berii. Prin urmare, chiar și orz nizkobelkovisty poate da o bere cu o stabilitate coloidală slabă datorită conținutului ridicat de antotsianogenov.

Polifenolii sunt prezente în bere sub formă de substanțe cu structură diferită. Aproximativ 8% polifenoli au o greutate moleculară mai mică de 500, 90% substanțe cu greutate moleculară de 500 până la 10.000 și numai urme - mai mult de 10 000 de ori pentru a evalua calitativ polifenoli compoziția berii este utilizat termenului „indice de polimerizare“. Acest raport de polifenoli la numărul antotsianogenov.

Conform conceptelor moderne de polifenoli malț și hamei într-o mare măsură, determină gustul, culoarea, proprietățile de bere, precum și tendința de băutura finită turbidității coloidal de spumare. Participarea substanțelor polifenolice în formarea turbidității berii coloidal a fost înființată în 1893 de către Brown, mai întâi opacitate coloidal izolat de bere și a arătat că acesta este format din Polyphemus-nolov și proteine.

Polifenolic fracție turbiditate coloidal include anthocyanogens, derivați de lignină, esteri ai simplu fe-nolov. Compușii de proteine ​​cu substanțe polifenolice au Xia în boabe de orz, și mai departe formate în timpul depunerilor de pastă de cereale, filtrare și fierbere a mustului. Calitatea materiilor prime utilizate și condițiile etapelor individuale din bere gotovleniya determină în mare măsură de gradul de polimerizare al substanțelor fenolice și astfel efectul acestora asupra calității berii.

În prezent, substanțele polifenolice sunt clasificate după cum urmează.

Compușii fenolici este o serie de substanțe care conțin inele aromatice cu o grupă hidroxil și derivații funcționali ai acestora în structura sa. compuși fenolici, în care inelul aromatic conține mai mult de o grupă hidroxil-clorhidric numite polifenoli.

Există mai mult de 1000 fenolic naturale de co-unitate diferită.

Structura chimică toți compușii fenolici pot fi împărțite în trei grupe principale: unul aromatic Col Tzom, cu două inele aromatice, compuși polimerici.

La rândul lor, compușii fenolici cu unul aromatic Col Tzom împărțit în:

1) fenoli simpli (C6);

2) fenolcarboxilici acidă;

3) Cumarinele și acizii hydroxycinnamic (C6 - C3).

compuși fenolici simple cu unul aromatic Col Tzom reprezentat: pirocatehină (1,2-dihidroxibenzen), rezor-tsinom (1,3-dihidroxibenzen), hidrochinonă (1,4-dihidroxibenzen), flyuroglyutsinom (1,3,5-trioxybenzenes) , oksigidrohinonom (1,3,4-trioxybenzenes), pirogalol (1,2,3-trioxybenzenes).

Acizii fenolcarboxilici Group reprezentat de acid hidroxibenzoic: protocatechuic, galic, vanillic, n-hidroxibenzoic și sirenevoy.Oni prezent în mod tipic în formă legată cu alți compuși. De exemplu, galic Ras teniyah acidă este adesea sub forma de acid m -digallovoy.

Al treilea grup de fenoli cu unul aromatic secțiune de inel etsya în două subgrupuri: acizi hydroxycinnamic și cumarine. rasele B teniyah esteri ai acidului frecvente hydroxycinnamic cu acizi alifatici și hidroaromatica, cum ar fi acidul clorogenic.

Cumarine (derivați de acid cinamic (cumaric)) dă aroma de bere de iarbă proaspăt tăiată și să joace rolul de inhibitori în germinarea orzului. Când decarboxilarea cumaric și acizii ferulic, care transporta Saccharomyces cerevisiae drojdie, formarea de 4-etilgvayakola și 4 vinilgvayakola. Acești compuși conferă o aromă fenolic la bere.

compus fenolic cu două nuclee aromatice sunt de trei tipuri de compuși (C6 - C3 - C6):

molecula flavonoid conține două inele de benzen și un inel -piran sau piron heterociclic oxigenat. În cazul în care molecula de gruparea bioflavonoid fenolice este atașat la atomul de carbon al treilea, compusul izomeric format - izoflavanoidy.

Rotenoidy conțin inel tetraciclic de 16 atomi de carbon, care constă din ciclurile A, B, C, D.

Flavonoidele în funcție de gradul de oxidare (sau restabili) radicalul heterociclic poate fi împărțit în 6 subgrupe principale:

Prin chalcone flavonoide adiacente, dihidrocalconele și Auron.

O varietate de flavonoide este realizată prin substituția diferitelor grupe funcționale pe inelele aromatice A și B (de exemplu, în poziții diferite pot fi conectate -OH -OCH3. -CH3), precum și prezența atomilor de carbon asimetrici, și capacitatea de a forma glicozide cu diferite mono, di - și trizaharide.

Catechinele - cel mai grup de flavonoide, care este prezent în cantități semnificative în orz și malț restaurat. Această substanță incoloră sensibile la oxidare ușoară și polimerizare atât prin autoksidatsii (autooxidare) sau prin oxidare enzimatică folosind oxidoreductaze, cum ar fi polifenoloxidază. Această formulare flobafen crește culoarea roșie a mustului și bere.

Leucoanthocyanins conținută în orz într-o cantitate mare. Compușii foarte instabil și se oxidează mai ușor catechine. Ele sunt solubile în apă și ușor pentru a condensa forma dimeri cu catechine, proantocianidine. Atunci când tratamentul cu acid este ușor de a transforma în antocianidine colorate. Acestea includ anthocyanogens - compusi intens colorate se găsesc în natură ca culorile coloranți. Trebuie remarcat faptul că orzul este singura cereală care conține anthocyanogens care, în mare măsură, datorită calității berii (coloidal și rezistență chimică).

Antocianine - substanțe colorante conținute în plante. fructe pătate, frunze, petale de flori într-o varietate de culori - de la roz la negru - violet. Toate conțin antocianine oxigen tetravalent inel heterociclic (oxoniu), astfel, ușor pentru a forma săruri, de exemplu, cloruri.

Flavanone - compuși foarte instabile. Acest grup de compuși include naringin - amărăciune componenta de citrice, mai ales fructe grapefruit.

Flavanols - o substanță de culoare galbenă. Formează un număr mare de diferite glicozide, majoritatea acestor derivați agliconi: kaempferol, quercetin și myricetin, care în cantități considerabile în hamei.

Flavone - substanțe colorante galben, dintre care cele mai comune aligenin, luteolin, tricină.

compuși flavonoizi Educație - se bucură de o-Ness specială de plante superioare. Nici ciuperci sau lichenii nu sunt capabili de a sintetiza flavonoide. Toate celelalte decât catechine flavonoide, găsit într-o stare liberă și sub formă de glicozide. Deoarece fragmentul carbohidrat poate fi mono-, di- și trizaharide: glucoză, xiloză, ramnoză, arabinoză, rutinoză (ramnoza- # 945; -1,6-glucoză) soforoza (glyukoza- # 946; -1,2-glucoză ) etc. (Cel puțin 10).

Glicozide există în două forme: O-glicozide și C-glicozide.

O-glicozidele - o formă comună de glicozide flavonoidice. legat de Ca constituie un grup mare de glicozide flavonici, în care zahărul este în al treilea carbon poziție, cel mai frecvent întâlnite diglycoside 3,7-protejată.

C-glicozide - sunt compuși în care zahărul este atașat direct la nucleul flavone printr-un atom de carbon în al optulea în descompunere. Aceste agliconi glicozide aproape exclusiv sub aparțin clasei de flavonoide.

Glicozilarea de culori pigmenți flavonoizi a susche-guvernamentală valoare. Pe de o parte, asigură lor constantă-Ness la lumină și acțiunea enzimelor, pe de altă parte, este de îmbunătățire a solubilității pigmenții din seva celulei.

Compușii fenolici polimerici sunt subdivizate în următoarele subgrupe:

2) taninuri;

Lignina este conținută în țesuturile plantei lignificate narya face cu celuloză și hemicelulozei. Este amorfă, substanța insolubilă în apă, numai 5 - 10% dintre care este solubilă în solvenți organiches-cal. Lignina este implicat în crearea de susținere țesuturi vegetale elemente-ing. Prin natura lor chimică, lignină - un polimer tridimensional al naturii fenolic. In oxidare-nitro benzen lignina într-un mediu alcalin, scindează pentru a forma aldehide aromatice: vanilină, syringaldehyde și n-c-sibenzaldegida.

Taninuri - grup de polifenoli din plante sub numele de cod, având o greutate moleculară de 1000 - taninuri 5000. Natures Nye sunt împărțite în două grupe principale: hidrolizabile și non-hidrolizabil (condensează-ment).

Taninul condensate sunt în cea mai mare parte, sunt polimeri de catechine sau leucoanthocyanins lor sau copoli-măsuri și se concentrează în plic de semințe. Ei au capacitatea de a precipita proteinele, ceea ce conduce la formarea de opalescenta și sunt majore precipitatul coloidal fenolic în bere.

taninuri hidrolizabile, spre deosebire de Kondo xat când se procesează acizi diluați se descompun pentru a forma compuși mai simpli. taninuri Condensed acizi au influențat creșterea masei lor și formează compuși insolubili, amorfe.

În funcție de structura formată prin hidroliza per fenolic compuși se facă distincție între fiere taninuri hidrolizabile primare și elagic. componenta non-fenolic în ambele grupuri sunt monozaharide, glucoza in mod normal.

taninuri Gal-lovye numit uneori gallotaninami. Acesta esteri ai acidului galic sau tanic cu glucoză. Mai mult decât atât, o moleculă de glucoză se pot alătura diferite egalitate de ieșire audio (5) molecule galic (sau acid tanic). tanin elagic, ellagitannins sau prin hidroliză dau resturile fenolici ca acidul elagic, și ca reziduu-zahăr granulat - cea mai mare parte glucoză. Aceste substanțe au un gust astringent pronunțat, și prin fierberea mustului cu hamei sunt implicate în formarea Bruch.

Oxidarea enzimatică a substanțelor taninuri conv-schayutsya în roșu și maro - flobafeny. Acestea sunt insolubile în apă rece, dar solubilă în perfuzii, c-rashivaya calde și decocturi culoare maro-roșcat.

Melanina - rășini fenolice a căror structură este de a con-CA este neclar. Acestea sunt vopsite în negru sau maro-negru. Când Melanine clivaj alcaline constituie pirokate-hin, acid protocatechuic și o cantitate mică de 5,6-dioksiindola.

Acesta se referă la compuși fenolici Testin constând din proteine ​​și tanin. În cazul în care concentrația de Testin în bere de 0,1% degradare apare gustul și schimba culoarea berii. Testin, precum și alți compuși fenolici solubili în soluții alcaline slabe, și pot fi îndepărtate parțial din membranele în timpul înmuiere orz.