Sulfonamide - Dicționar de termeni științifici
Sulfamidă (amide, acizi sulfonici, sulfonamide, sulfonamide), comp. general ly f RSO2 NR'R. în care R-OPG. reziduu, R „și R. -H sau org. reziduuri. Distinge RSO2 nesubstituit NH2. monosubstituite RSO2 NHR „și Disa-substituit-C RSO2 NR'R. și disulfonamidy (di-sulfonilamino) RSO2 NR'SO2 R. trisulfonamidy (tri-sulfonilamino) RSO2 N (SO2 R) 2. Cunoscute ciclice S. (sultams)
Titlurile. nesubstituit C produsă prin referințe. corespunzătoare acizilor sulfonic ex. CH3 SO2 fokisloty NH2-amidă metansul sau metansulfonamida. n -ch3 C6 H4 SO2 N (CH3) 2 - N. N-dimetil-n -toluolsulfamid. Di- și amide trisulfona adesea denumite derivați de amine, de exemplu. (CH3 SO2) 2 NH - bis - (metilsulfonil) amină.
În C. S atom este tetraedric. configurare; lungimile de legătură, de ex. pentru SO2 CH3 NH2 0181 nm (C-S), 0146 nm (S-O), 0,161 nm (S-N), Unghi CSN 113 °, CSO 106 °. grupă sulfa în aromatică S. posedă otritsat. Efecte inductive și mezomerice; Hammett constantă s meta 0.55, 0.62 s pereche.
Spectrul IR al nesubstituit și monosubstituite S. prezentă caracteristică. benzi la 3350-3250 cm-1 (grupa Svob N H2 și NH, 2 benzi.), 1430-1330 cm-1 și 1180-1140 cm-1 (vibrații grup SO2 asimetric și simetrică de întindere) și 910-900 cm - 1 (S-N). În spectrul PMR chimice C nesubstituit și mono-substituit. shift d 5-8 ppm (Grupa N H2) și 7,11 ppm (Grupa N H).
Cele mai multe St. bestsv. cristalin. în Insulele, lichid uleios C alifatic nek- (vezi Tabelul ..); moderat sol. în apă și org polar. p-celeration.
Nesubstituiți și monosubstituite S. slab-to-you, di-sulfonamidele semnificativ mai puternic la tine; ultima în săruri apoase alcaline p pax formă CER. separare pe bază de ryh p-rimosti la aminelor primare, secundare și terțiare (testul Hinsberga).
Apa-p riu leafminer. k-m C hidrolizat cu legătură de rupere S-N și formarea de amine corespunzătoare și acizi sulfonici (sub formă de sare de amoniu); monosubstituite C conținând reziduuri, din care unul cu ușurință format karbka-tione, la hidrolizează cu legături break-ter N-C, de exemplu.:
Bazele ry de apă-p S. hidrolizat numai în condiții stricte, sau când un NR'R fragment. -usor grupă fugace; astfel, Svob format. amine și săruri ale acidului sulfonic; nek- C. sub acțiunea alcalii pentru a da sarea de sulfinic-m și aldimines, de ex.:
Cele mai multe S. rezistente la acțiunea agenților de reducere și agenți de oxidare. Excepțiile sunt nek- disubstituit-to-mare ca atunci când katalitich. hidrogenare sau prin acțiunea LiAIH4. HI, HBr și altele. Expuse de restaurare. clivaj pentru a forma derivați de amine și S (II) și S (IV), și N-alkildisulfamidy. ryh-clivaj la LiA1N4 acțiunea sau NaBH4 curge prin C-N, de ex.:
Oxidatively expuse numai S. reziduu heterociclu care conține azot; în care legătura rupt cunC, de ex.:
.
Sub acțiunea H N O2 S. dezaminată formă monosubstituite derivați ai nesubstituite, N-nitrozo (nek- ultimei utilizate pentru producerea diazoalkanes):
Anhidride, cloruri acide și arii eteri ai noului carbo-t-acilat nesubstituit și monosubstituite C pentru a forma derivați N-acil; prin tratare cu fosgen nesubstituit S. format sulfonilizotsia-Nata, de ex.:
Nesubstituiți și prin C mono-substituit sunt activate alăturare. legături multiple pentru a forma N-substituite C.; cu aldehide și cetone aducții C = O, la- suferă transformări ulterioare formate:
Carbonil Port. conținând substituenți atrăgători de electroni (polihaloalchil ex.), cu o zi. bazele și deshidratant -în o formă reactivă cu sulfonylimino C nesubstituită:
Procesarea nesubstituite și monosubstituite halogeni S. (C12. Br2) în prezența. baze sau alcalino-p ramie hipo-galogenitov și schel.-land. metale conduce la -digalogensulfamidam N-halo- sau N. N; Sărurile de N-ha-logensulfamidov utilizate pe scară largă în Prom stimul, medicină militară (vezi Cloramina.), de ex.:
În interacțiunea. aromatic C. nesubstituit cu KOCN sau derivați de uree format ilcarbamic C. (sub formă de sare) și în interacțiune. cu RSl5 -trihlorfosfazo-sulfonilaril, de ex.:
DOS. Ind. Metoda de obținere AS - amonoliză sau aminoliză anhidride, halogenuri acide și esteri ai acizilor.
C. De asemenea, au fost preparați prin oxidarea sulfenamide sau sul finamidov H2 O2. K2 Cr2 O7. KMnO4 sau interacțiune. săruri ale sulfinic k-m cu N-cloramina:
Pentru utilizare disubstituiți S. Pere dirovanie ex. +
interacțiunea S. nesubstituiți pot fi obținute. anumitor diazosoed. cu SO2 în prezență. NH3; amidare sulfinic la acidul sulfonic hidroxilamină-O-acetil sau amidă; sau H2 reducere sulfonil iso C3 H7 OH sub iradiere UV, de ex.:
C. Aromatic preparate interacțiune. aromatic. derivați de hidrocarburi cu sulfuric la tine:
b -Sultamy preparat prin p-TION [2 + 2] -tsikloprisoedi-neniya la N-sulfonilamino, g - și d ciclizarea -sultamy- în dec. Conn. de ex.:
Pentru sinteza di- și trisulfamidov folosesc cloruri de sulfonil săruri fonilirovanie pp sul, de ex.:
Sf. Interm. Produse în producție-ve medicamente (vezi. Medicamente Sulfanilamidnye), dezinfectanți Wed-in, degazat-in, coloranți, Opt. înălbitori, plastifianți.
A se vedea. De asemenea, Benzolsulfamidy. Toluolsulfamidy.
Lit:. General Organic Chemistry, Acad. din limba engleză. vol. 5, M. 1983, p. 528-35; Methodicum Chimicum, v. Elementele 7-Main Group și compușii lor, pt B, N. Y. 1978, p. 710-14. II Krîlov.