oxizi de terpene

Numele „Oxizii“ este utilizat pentru terpenoidele nu este întotdeauna adevărat, deoarece acești oxizi - este aducți oxigen la o moleculă de materie organică în locul dublei legături.

Chimia sub oxizii terpenoide înțeleg mai multe grupe de substanțe diferite produse de cai chimice diferite și au activitate biologică diferită. Prin urmare, vom distinge între oxizi reali (formal), care sunt formate prin ruperea legăturii duble în moleculă o terpenoide nesaturati (Ecuația 1) și care au epoxi formale nume (sau epoxid) și oxizii informale - structura furan și -piran format prin ciclizarea compușilor terpenici.

Formarea epoxizi însoțită de eliberarea de radicali de oxigen activ, care pot deteriora celulele tisulare. Mulți epoxizi sunt compuși foarte toxici și sunt produse în uleiurile esențiale vechi. epoxizi toxicitatea asociată cu capacitatea de a cliva oxigenul activ sub formă de radicali liberi provoca leziuni celulare și să perturbe structura cromozomilor. Prin urmare, este periculos să folosească uleiuri vechi.

alcooli monoterpene pot fi, de asemenea, în aer și lumină pentru a forma epoxizi.

EPOKSILINALOOL (V) - 2,3-epoxi-2,6-dimetil-7-octen-6-ol, monoxidului linalool. S-au găsit în ulei esențial linaloe mexican, lavanda Lavandula, „Shiu“, care conține, împreună cu acetat în cantități de până la 0,5%. Format sub aerare uleiuri esențiale care conțin linalool. Are un miros care amintește de camfor, mucegai alcool fenhilovy notă.

Dintre epoxizi sesquiterpene în uleiuri esențiale și derivați cariofilenă humulene apar.

Caryophyllene-epoxid (VII) (nume mai utilizate în mod obișnuit - kariofillenoksid) este foarte comună și însoțește aproape întotdeauna kariofillenu.

Humulene epoxid (VIII) - se găsește într-o cantitate de până la 10% în uleiul esențial de salvie medicament.

Un alt grup de oxizi interni sunt compuși eteri terpenici. Punct de vedere tehnic, acestea sunt formate ca rezultat al esterificare oxigenat compușilor terpenici interni (de exemplu, terpine). Printre acești oxizi este principalul reprezentant al 1,8-cineol (IX) și, ocazional, care apar simultan cu el 1,4-cineol (X).

1,8-cineol (IX) - eucaliptol, 1,8-epoxi-p-mentan.

Incolor lichid siropos cu un miros de camfor și gust picant. Una dintre cele mai comune componente ale uleiurilor esențiale (după # 945-pinen). Din uleiurile de aproape toate esențiale. Cea mai mare sumă a acestora găsit în uleiul esențial de eucalipt (90%), kayyuputa (40-50%), niaouli (35-60%), dafin (50%), cimbru camfor (Thymus camphorata. 90%). Cantitatea de 5-20% se găsește în uleiul esențial de arbore de ceai, Lavandula, lavanda-Spica, cardamom, ghimbir, rozmarin, precum și în anumite tipuri de familii Ocimum. Artemisia și Alpina.

Utilizate pe scară largă în formulări farmaceutice. Acesta este utilizat pe plan intern ca expectorant în bronșită cronică. Atunci când este aplicat local cineol are analgezic slab și acțiune antiseptică. Substanța reduce umflarea membranelor mucoase din infecții ale tractului respirator, dar poate provoca iritarea pielii și, prin urmare, utilizarea de uleiuri esențiale necesită diluare. Este folosit în loțiuni și pistoale de pulverizare camere si in multe tipuri de preparate cosmetice.

Al treilea grup este format din oxizi de monoterpene și sesquiterpene alcooli (nerol, citronelol, linalool), dar nu și prin ruperea a oxigenului legătură dublă în aer, dar de nutrienți (uneori sub influența oxigenului aerului) conversia oxidativ la o structură ciclică cu cinci sau șase membri, alcooli terpenici corespunzătoare . O caracteristică importantă a acestor oxizi este că ele (așa cum a declarat anterior 1,8-cineol) obținut prin biogen (sub sistemele enzimatice de plante). De exemplu, oxidul de linalool, linalool corespunde la două care diferă de tip ciclu (oxid de linalool furan (XI) și piran LINALOOLOKSID (XII)), fiecare dintre acestea pot exista ca izomeri cis și trans. Acești oxizi se formează în celulele plantei nu este de linalool prin oxidare cu oxigen, pentru un total de linalool și precursorul linalooloksida. În acest proces general, precursor al biogenezei oferă în principal, linalool și ușor linalool oxizi. oxizi linalool conținute într-un eteric Lavandula ulei, linaloe și ho. Ocazional, oxizii linalool se formează într-o cantitate predominantă (betoanelor și caprifoi Lenkoran acacia). Acești oxizi au delicat direcție subțire parfum floral-fructat.

Trans și oxid cis-linalool (furan) (XI) - principalele componente ale caprifoi ulei esential (Lonicera periclymenum) și beton salcâmul Lenkoran. De asemenea, într-un Continute ulei eteric de coriandru, lavanda Lavandula (0,5-1%).

TRANS-linalool oxid (piran) (XII) - componentă principală Konkret Lenkoransky acacia (Albitius).

oxid Cis-linalool (piran) (XII) - conținut într-o cantitate mică, împreună cu izomerul trans într-un ulei eteric caprifoi.

De notat oxizi monoterpenice alcool liliac și syringaldehyde. Ele nu trebuie să fie confundat cu substanțe fenolice cu același nume.

SIRENEVYJj ALCOOL (XV) și syringaldehyde (XVI) - principale (10-20%) aromatobrazuyuschie componente Absolutes lila. Ele există în patru forme stereoizomerice ale simbolurilor A, B, C, D.

DAVANON (. Cis- XIX și izomer trans) și derivații săi (nici-davanon, izodavanon și oxi-davanon) și DAVANOVY ETER (XX) - componentele de bază (în total aproximativ 60%) "da" Artemisia ulei esential ( pallens Artemisia).

Astfel, monoterpene și sesquiterpene alcooli formează periculoase nu numai oxizii ciclici de sănătate, ci și pe picioare în epoxizi de aer (ca rezultat al oxidării pauzelor cu dublă legătură) - substanțe periculoase. Din păcate, conceptele de oxizi și epoxizi sunt adesea amestecate în literatura de specialitate, ceea ce ar putea duce la confuzii grave.

In unele cazuri, compușii esteri formă peroxidici, de exemplu, ascaridole.

Ascaridole (XXI) (2-p-mentenă-1,4-dioxid) - componenta principală (60-70%) henopodievogo ulei esențial (Chenopodium ambrosioides var anthelminticum.). Lichid vâscos, cu un miros neplăcut. Acesta are un efect antihelmintic puternic și este utilizat în principal în medicina veterinară.