Chimie organică (2) - Tutorial, pagina 3

5. Derivații alcoolilor - esterii și cetonele

Cetonele, compuși organici ale căror molecule conțin o grupă carbonil

asociat cu doi radicali de hidrocarburi identici sau diferiți. Cetonele cu formula generală: în care R și R „- radicali de hidrocarburi. Cea mai simplă cetonă alifatică - acetonă este una dintre cetone aromatice - acetofenona și exemple de cetonă ciclică este ciclohexanona

Cele mai multe dintre cetone - un lichid incolor, cu un miros plăcut. Moleculele cetonele nu sunt capabile să formeze legături de hidrogen, deci cetone semnificativ sub punctul de fierbere și punctul de topire decât alcoolii secundari corespunzători. cetone inferioare sunt solubile în apă.

Prin proprietăți chimice cetone aldehide similare, dar sunt mai puțin reactive.

Dubla legătură C = O în cetone polarizată (densitatea de electroni este deplasată la atomul de oxigen în virtutea electronegativitate sale mai mari), deci pentru cetone sunt reacții tipice de apartenență grupă carbonil. De exemplu, atașarea de hidrogen, cetone sunt reduse la alcooli prin schema:

O reacție de adiție a acidului cianhidric, ceea ce duce la nitrili este importanta in chimia organica, deoarece permite să se schimbe scheletul de carbon al moleculei

Datorită polarizare a dublei legături în moleculă, cetone și polarizată legăturii C-H în ​​Tilenov Cu, Me-grup legat direct la o grupare carbonil; mobilitatea protonului crește grup metilen. Rezultatul este abilitatea de a tautomerie ceto-enol cetone, conducând la echilibru cetonă-enol, de exemplu:

Mobilitatea protonului și capacitatea de a determina cursul reacțiilor de condensare care implică cetonă.

In oxidarea isopropanol la acetonă format prin solvent cunoscut, este utilizat la fabricarea lacurilor și pentru îndepărtarea poloneză. În produsele cosmetice înlocuitori ai cetonelor folosit de multe ori, deoarece nu are nici un efect de degresare. In oxidarea doua glicerolului C-atom obținut cetonă oxidat (dihidroxiacetona):

Dihydroxyacetone reactioneaza cu aminoacizi si proteine ​​din stratul cornos, provocând colorarea pielii, similar cu arsuri solare. nu se produce Amplificarea melanina. Acest rezistent la apă și tan pentru a se conforma pe deplin la un bronz natural. El nu este absolut periculos! 5% dihydroxyacetone (ADN) este injectat în fasciculul ulei și emulsie de apă. Nu poate fi folosit ca un remediu pentru bronzare, deoarece filtrul nu are nici o capacitate în ceea ce privește razele ultraviolete.

Această substanță organică, moleculele din care constau din radicalii hidrocarbonați legați printr-un atom de oxigen R - O - R.

Această substanță, având formula generală: O

R - C - OR, unde R și radicali de hidrocarburi R'-.

Esterul format dintr-un alcool sau fenol și un acid carboxilic cu eliminarea apei, în prezența acidului sulfuric. Alcoolul din titlu include nume o parte și o parte din acidul din titlu (de exemplu, ester de acid acetic și alcool amilic - amil). ester cunoscut fenol - aspirina (acid acetilsalicilic + fenol). Mi eter sunt esteri de fructe, sau esențe, așa-numitele din cauza mirosului lor de fructe ușor. Acestea sunt utilizate pentru producerea de lacuri si lacul de unghii, ca solvenți în domeniu și ca arome în produse alimentare.

grăsimi animale naturale și vegetale sunt esteri ai glicerinei alcool trihidric cu diverși acizi grași. De exemplu, uleiul de porumb conține acid nesaturat al trigliceridelor linoleic (48%), unt de cacao - trigliceride saturate stearic (25%) și palmitic (34%), acizi. Esteri ai acizilor grași și polioli - semisintetic substanță zhiropodob LARG (izopropil miristat, diizopropil adipat, stearat de butil, palmitat de izopropil), care sunt ușor emulsionat, care permite obținerea de emulsie cu vâscozitate redusă. Ele sunt ușor absorbite în piele fără a lăsa un sentiment lipicios și gras. Folosit pentru înlocuirea totală sau parțială a uleiurilor animale și vegetale, în mijloacele de îngrijire a pielii și a părului Zo ca emolienți sau solvenți în lac de unghii. Alți esteri ai acizilor grași - vezi emulgatori - Drago tsetiol, Cremophor.

Lecitina. Lecitina (fosfatidilcolina) - fosfolipid, glicerol ester al fosforililholinom și două resturi de acizi grași, dintre care unul este nesaturat. Acesta se gaseste in toate celulele, in special in membranele biologice. Lecitina este extrasă din soia, fasole și arahide. Multe dintre lecitină conținute în gălbenușul de ou. Animale și vegetale lecitină este utilizat ca aditiv în creme (ca emulgator) pe piele, o apă de toaletă, preparate medicinale, spray-uri de păr, etc.

Purtselin. Acest ulei sau un ester solid, ceros format dintr-un extract de glande grase păsări de apă. Acesta are un grad ridicat de răspuns, este bine tolerat de piele, este folosit în produsele cosmetice.

6. Acizi organici

Acid carboxilic - limitarea acizilor monocarboxilici reprezentativi.

Acizii carboxilici sunt numite substanțe organice, care includ o grupare carboxil sau o înregistrare simplificată - COOH. grupă carboxil constând din grupări hidroxil și carbonil conectate care au determinat numele.

Acizii carboxilici ai grupării carboxil este legată la un radical de hidrocarbură R., prin urmare, în formula generală a acidului carboxilic poate fi scris ca: R-COOH.

Acizii carboxilici ai grupării carboxil poate fi cuplat cu o varietate de radicali de hidrocarbură

- Saturat, nesaturat, aromatic. În legătură cu aceasta sunt limitative, acizi carboxilici nesaturați și aromatici, de exemplu:

În funcție de numărul de grupe carboxil conținute în moleculele de acizi carboxilici, monobazic și dibazic distinge acizi, de exemplu:

alcool de acid lipide atom de carbon

acidul monobazic, de asemenea, menționată ca monocarboxilici și dicarboxilici - acizi dicarboxilici.

Formula generală a membrilor seriei omoloage acizilor carboxilici monobazici saturați 1SOON CnH2n-unde n = 0, 1, 2, 3 ..

Denumirile acizilor carboxilici prin substituirea numelor nomenclaturii construct alcan, cu adăugarea -ovaya de închidere și cuvintele „acid“ corespunzătoare. Dacă este ramificată lanțul de carbon, apoi, la începutul numelui este înregistrat substituent al acidului cu indicarea poziției sale în numerotarea catenei de atomi de carbon în catenă începe cu carbonul grupării carboxil.

Unii acizi monobazici limita:

Pentru unii membri ai seriei omoloage acizilor carboxilici saturați folosiți nume triviale, formule sunt date unele acizi monobazici limitative și numele lor privind nomenclatura de substituție și numele triviale.

Izomeri. Deoarece membrii butanoic S3N7SOON9 ai seriei omoloage acizilor monobazici limită au izomeri. izomerii lor razvetvlennostyo de carbon radicali de hidrocarbură cu catenă datorate. Astfel, acidul butanoic are următorii doi izomeri (în paranteze scris denumirea comună).

Formula C4 H9 COOH corespund celor patru acizi carboxilici izomere:

Proprietăți acizi serii omoloage de normal - v structura formic> C8 17N COOH (acid nonanoic) în condiții standard

lichid incolor, cu miros înțepător. Cei mai mari membri ai seriei, începând cu C.9 H19 COOH, - solide. acid formic, acid acetic și prodionovaya ușor solubil în apă, amestecată cu ea în toate privințele. Alte Acid lichid solubilitate limitată în apă. Acizii solizi sunt practic insolubile în apă.

Proprietățile chimice ale acidului carboxilic a determinat o puternică influență reciprocă a unei grupări hidroxil O-H carbonil C-O și.

Legătura de gruparea carboxil între carbon și oxigen carbonil puternic polar. Cu toate acestea, sarcina pozitivă asupra atomului de carbon este redus parțial ca urmare a atragerii electronilor din atomul de oxigen al grupării hidroxil. De aceea, acizii carboxilici, carbon carbonil mai puțin înclinat la interacțiunea cu particule nucleofili decât aldehide și cetone.

Pe de altă parte, sub influența grupării carbonil este îmbunătățită polaritatea O-H datorită unei deplasări de densitate de electroni pe oxigen la un atom de carbon. Toate aceste caracteristici ale grupării carboxil * -pot fi ilustrată prin următoarea schemă:

natura Considerată a structurii electronice a grupării carboxil determină ușurința relativă de separare a grupelor de hidrogen. De aceea, acizii carboxilici sunt bine exprimate proprietăți acide. F stare uscată“și acid carboxilic disociază în ioni în special în soluții apoase;

Caracterul acid al soluției de acid carboxilic poate fi reglat prin intermediul unor indicatori. Acizii carboxilici sunt electroliți slabi, iar forța de acid carboxilic scade odată cu creșterea greutății moleculare de acid.

Cele mai frecvente acizi grași:

acid palmitic CH3 (CH2) 14COOH,

acid stearic CH3 (CH2) 16SOON,

CH linoleic (CH2) 4 (CH = SNSN2) 2 (CH2) 6-COOH,

Acid arahidic CH3 (CH2) 18SOON și alți acizi.

Acid formic. Este lichid ușor mobil, incolor, cu miros foarte picant, care este amestecat cu apă în toate proporțiile, este foarte coroziv, provocând vezicule pe piele. Este utilizat drept conservant. Acid acetic. Ea are aceleași proprietăți ca acidul formic. acid acetic concentrat se solidifică la 17 ° C, devenind o masă similară la gheață. Utilizarea sa în fabricarea de alumină acid acetic ca aditiv într-o loțiune de ras, precum și în producția de compuși aromatici și solvent (dizolvantului pentru lac - amil). Acid benzoic. Are un cristal nou este incolor și inodor. Este slab solubil în apă și ușor - în etanol și eter. Acest lucru înseamnă cunoscut pentru conservare. De obicei, folosit ca sare de sodiu ca fungicid și agent antimicrobian.

Acidul lactic. În formă concentrată are un efect keratolitic. Cele creme hidratante se folosesc sarea de sodiu a acidului lactic, care are un efect hidratant bun și albește pielea datorită proprietăților sale higroscopice. Acid tartaric. Se compune din cristale transparente incolore și este o pulbere cristalina cu un gust plăcut acid. Este ușor solubil în apă și etanol. Acesta este utilizat în săruri de baie, precum și balsam pentru păr după aplicarea lacului.

Acid tiolactic. Acest acid lactic în care un atom de oxigen este substituit cu un atom de sulf.

-butiric. Acest lichid este incolor, inodor, solubil numai în solvenți organici (benzină, benzen, tetraclorură de carbon). Sub formă de acid liber de ulei nu este utilizat în produsele cosmetice, este o componentă de săpunuri și șampoane.

Acid sorbic. Acest acid solid, de culoare albă, înmulțiți nesaturat gras este greu solubil în apă rece și ușor solubil în alcool sau eter. sărurile și esterii săi sunt absolut non-toxice, acestea sunt utilizate drept conservanți în produsele alimentare și cosmetice. Linolic, linolenic, kislaty arahidonic. Acizii esentiali (indispensabili) grași nesaturați care nu sunt sintetizați în organism. Complexul acestor acizi sunt numite vitamina D. Rolul lor fizialogicheskaya este după cum urmează: - normalizarea nivelurilor de colesterol din sânge; - participarea la sinteza prostanglandinov; - optimizarea funcțiilor membranelor biologice; - participarea la metabolismul lipidic al pielii. Ele fac parte din lipidelor epidermice care formează structuri lipidice strict organizate (straturi), în stratul cornos al epidermei, care asigură funcția de barieră. Este de gând să le înlocuiască cu saturate cu un deficit de acizi grași esențiali. De exemplu, înlocuirea palmitinavuyu acid linoleic conduce la dezorganizarea straturi lipidice, sunt formate în porțiunile epiderm lipsite de lipide și, prin urmare, permeabile agenți mikraarganizmov și chimici. Acizii grași esențiali se găsesc în semințele oleaginoase de porumb de grâu, soia, in, kunzhuga, alune, migdale, floarea-soarelui.