Aromaticitate - studopediya

substituția electrofilă este, fără îndoială, cel mai important grup de reacții ale compușilor aromatici. Nu este greu orice altă clasă de reacții, care atât de bine, profund și cuprinzător investigate atât din punct de vedere al mecanismului și din punct de vedere al aplicării în sinteze organice. problemă de comunicare A fost realizată mai întâi în substituția aromatică electrofilă dintre structură și reactivitate, care este principalul subiect de studiu în chimia organică fizică. In termeni generali, acest tip de reacții ale compușilor aromatici pot fi reprezentați după cum urmează:

Aromaticitate - o proprietate specială a anumitor compuși chimici, prin inelul dual al legăturilor nesaturate prezintă stabilitate anomalously ridicată; mai mare decât cea care poate fi caracterizată printr-un set de proprietăți structurale și energetice ale unor molecule ciclice conținând un sistem de legături duble conjugate. Termenul „aromaticitatea“, a fost propus pentru că primii reprezentanți ai acestei clase de substanțe are un miros plăcut.

Compuși aromatici sunt un grup mare de molecule și ioni de diferite clădiri care îndeplinesc criteriile de aromaticitate.

Caracteristicile uniforme care permit în mod fiabil clasifica compusul ca un aromatic sau nearomatic nu există. Principalele caracteristici ale compușilor aromatici sunt:

· Tendința de reacții de substituție, mai degrabă decât adăugarea (determinată cea mai ușoară primul semn istoric, Exemplu - benzen, apă de brom nu se decolorează, spre deosebire de etilenă)

· Gain în energie, în comparație cu sistemul de legături duble neconjugate. De asemenea, numit energie de rezonanță (îmbunătățită metoda - Energie rezonanta Dewar) (câștigătoare atât de mare încât molecula suferă o conversie substanțială pentru a atinge starea aromatică, ciclohexadienă ușor dehidrogenat la benzen, doi și fenoli trihidrici există predominant sub formă de fenoli (enol) în loc cetone etc).

· Disponibilitate circular magnetic curent (observație necesită un aparat complicat), acest curent oferă o Deplasările bias-chimice ale protonilor legați la inelul aromatic în josul câmpului (7-8 ppm de inel benzenic) și protonii situate sub / peste planul sistemului aromatic - un câmp puternic (RMN).

· Disponibilitatea planului (distorsiune minimă), care sunt toate (sau nu toate - gomoaromatichnost) atomi ce formează sistemul aromatic. In acest inel pi electroni formate în timpul conjugării legături duble (fie electroni în inelul hetero) se află deasupra și sub planul sistemului aromatic.

· Observate Aproape întotdeauna regula Huckel: aroma poate fi un sistem care cuprinde (în ring) 4n + 2 electroni (unde n = 0, 1, 2, ...). Un sistem care cuprinde electroni este antiaromaticity 4n (înțelegere simplificată acest lucru înseamnă că energia în exces în moleculă, legătura lungimi inegalitate, stabilitate redusă - înclinația spre reacții de adiție). În același timp, în cazul peri-articulare (de acolo atom (i) aparținând (e) într-o perioadă de trei cicluri, adică pe lângă ea au atomi de hidrogen sau substituenți), numărul total de pi electroni nu se potrivește cu regula Huckel (fenalen, piren, coroană). De asemenea, a prezis că, dacă este posibil de a sintetiza molecule sub forma unei Möbius benzi (dimensiune inel suficient de mare, astfel încât înfășurarea în fiecare pereche de orbitali atomici era mic), atunci pentru un sistem de astfel de molecule vor fi electroni 4n aromatice și de 4n + 2 electroni - antiaromaticity.