Un nucleu aromatic substituit cu - chimist de referință 21
Luarea în considerare a exemplelor specifice de substituție aromatică nucleofilă începe cu acele cazuri în care un substrat conținând în substituenții inelului aromatic activat. suferă substituția unui atom de hidrogen Rolul grupării labile joacă un anion hidrură. este un nucleofil puternic Din acest motiv, cursul de succes al ultimei înlocuire este necesar pentru a elimina din reacția de cele mai multe ori în acest scop, este oxidat cu un oxidant rol poate juca nitro-ul original, [c.176]
reacții de substituție și de adiție. În mod tipic vizualizat reacția de substituție. care sunt deosebit de importante într-un număr de benzen. Acestea includ halogenare, nitrare, sulfonare și Friedel sinteză - Crafts. Când se încearcă să aplice aceste reacții la pirazine întâmpinat dificultăți serioase, și numai în ultimii ani, unele dintre aceste încercări nu au avut succes. Ca într-un număr de piridină. că substituția aromatică are loc cu mare dificultate, poate fi cel mai bine explicată prin faptul că astfel de reacții sunt efectuate într-un mediu acid. pol puternic pozitiv. care apar în nucleul formării sării. ci mai degrabă împiedică impunerea unor grupuri electrofile. [C.329]
Un număr mare de compuși aromatici a fost obținut prin diferite metode, incluzând etapa de substituție aromatic radical în celălalt nucleu aromatic este de obicei observată cu formarea unui amestec de izomeri de poziție. separarea care implică dificultăți considerabile. Această zonă, cunoscută sub numele de omologie -ticheskoe substituție aromatică. exhaustiv discutat în mai multe comentarii [1-71. Prin urmare, acest capitol se va concentra pe caracteristicile comune ale acestor reacții. să identifice valoarea lor sintetică. [C.40]
Mai bine gruparea labilă este o grupare labilă, cu atât mai puțin eficientă este necesară activarea de substituție substituirea nucleofilă aromatică a unui atom de hidrogen posibil să pună în aplicare numai în cazul în care același nucleu are nitro și ion de hidrură de ieșire este îndepărtată prin oxidarea M Nu [c.172]
interacțiune galogegtop Rec cu compuși aromatici în reacție poate ospovpoy-flow în trei direcții atașament. substituție în nucleu și în substituția catenei laterale. Acesta din urmă va fi direcționat revizuită p. 141, 145 și urm. Substituția clorului benzen (brom) este un ion (elrktrofplnop) reaktsggry [NO], [c.104]
derivați ai benzenului cu halogen în miez. Hidrocarburi aromatice sunt în general destul de ușor clorurat și bromurat sub substituție directă expunere halogen, dar cu toate acestea se desfășoară numai în prezența așa-numitului halogen vector. t. e. materie solidă, accelerează reacția catalitica. B. Deoarece iodul folosit din urmă, clorura de aluminiu. fier, clorură de molibden. antimoniu pentaclorura și t. d. activitate deosebit de ridicată are un amestec de fier cu iod (Fierz). În absența clorului purtători halogen și brom se dizolvă mai întâi în benzen și apoi se formează încet aducți - E lo sau SeNbVgy (procesul de substituție mecanism halogen, vezi pagina 480 ..). [C.512]
Aplicarea de substituție aromatică electrofilă utilizând compuși carbonilici cu nucleu aromatic substituenti-silnodezaktiv iruyuschnmn limitate (-NOa, - OR, - N) nu reacționează deloc dacă doar acțiunea acestor grupuri este compensată prin hidroxi suplimentar, alchil, amiio- și alte grupuri. [C.419]
Aminele Inerția expuse zamen1eniyu. Poate fi de așteptat. derivaților de anilină, care vor fi nepotrivite pentru alkilirova reacțiilor de substituție shya gayuredstvom amino capabilități de soare lumina tedstvie zyameptepiya în nucleul aminei aromatice. [C.191]
Etninlirovaniem numita administrare etiyailnoy inel hetero aromatic grup prin înlocuirea [c.433]
Acțiunea clorului și astfel de derivați de benzen, în general, cu halogen. la concluzia că reactivarea grupării OH sau KNZ nu necesită, de obicei, un catalizator care produc halogenat. Aici, nucleul compus aromatic suficient activat și nu necesită nici un impact incremental. obținerea totuși polihlorfenolon (tetra, penta substituiți) fenolii cu mai puțin ohlorennyh recomandate în prezența unui catalizator (resu și mai bine - în solvenți organici adecvați, 2). [C.109]
Formaldehida condens poate fi în mod evident de o importanță pentru formarea clorurii de benzii și substituite în nucleu. hidrocarburi aromatice prin trecerea de acid clorhidric. după ce au suspendat trioksime-Thielen (sau 40% formalină), în prezența sau H 2pS12 LP. înlocuiți unul dintre atomii săi de hidrogen pe gruparea CH2C1. Această reacție este, probabil, schema iiteresiaya (pentru benzen) [c.410]
sulfonamide nu reacționează cu alifatici natrnya gnpohloritom pentru a forma cloruri de sulfonil din sulfonamide alifatice substituite aromatic reacționează min toluen) -sulfadshd și produsele sale de substituție și y-fenilpropil fenilbutplsulfamid ne reacționează. Prin urmare nici o reacție în prezența a 3 atomi de carbon me.zhdu miez și sulfamida Grutti [c.584]