compuși heterofuncționale, caracteristici și rol în procesele lor de viață

CONEXIUNI heterofuncționale alifatic. Structura și reactivitatea hidroxi, oxo și aminoacizi
CONEXIUNI 1.GETEROFUNKTSIONALNYE, caracteristicile lor și rolul lor în viață.

Compușii heterofuncționale conțin per moleculă două sau mai multe grupe funcționale diferite. Acești compuși sunt biologic importanți participanți compuși în multe procese care au loc în organismele vii, precum și medicamente.

Prin compușii heterofuncționale includ alcooli aminoacizi, acizi hidroxi, aminoacizi, acizi oxo, vitamine, hormoni, coenzime și altele.

Aminoalcoolii conțin grupări OH și NH2, de ex

2-aminoetanol (kolamin), o parte din fosfolipide.

Hidroxi (acizi hidroxi) conțin OH și COOH grupări, de exemplu

2-hidroxipropanoic (lactic). Formată în timpul glicolizei anaerob.

Oxoacizi (ceto) conțin C = grupări COOH O și. De exemplu,

2-oxopropanoic (acid piruvic). acidul piruvic produs în oxidarea acidului lactic este un intermediar în metabolismul carbohidraților.

Aminoacizii conțin grupări NH2 și COOH. De exemplu,

acid 2-aminopropanoic (alanină). Alanina este inclus în compoziția peptidelor și proteinelor.

În seria alifatică toate grupările funcționale au o densitate de electroni caracter și trecerea electrofilă în sine, a spori reactivitatea fiecăruia dintre grupele funcționale. De exemplu, în oxoacizi electrofilie fiecare dintre cei doi atomi de carbon carbonil crește sub influența efectului inductiv negativ al altor grupe funcționale, ceea ce conduce la creșterea reactivității:

Deoarece efectul inductiv dispare în 3-4 legături, factor important este poziția relativă a grupărilor funcționale în catena de carbon. Grupele funcționale pot fi unul și același atom de carbon (-Locul de amplasare) sau diferit (-, -, -, etc Locație):

Fiecare din grupul funcțional își păstrează propria reactivitate, care este consolidată sub influența celuilalt. În plus, compușii heterofuncționale pot să apară proprietăți chimice specifice.
2. hidroxi acizi. Structura, proprietățile chimice

Hidroxi dau toate reacțiile tipice de carboxil, grupări hidroxil și reacții unice în hidroxi.

I.Svoystva gruparea carboxil.

Disocierea. Hidroxiacizi sunt acizi, de obicei, mai puternici decât acizii convenționali cu același număr de atomi de carbon. Acest lucru se datorează influenței grupărilor electron-OH, ceea ce duce la o stabilitate crescută a ionului carboxilat rezultat. Grupul OH- situată mai aproape de gruparea carboxil, cu atât mai puternic acest acid.

Formarea sării. Hidroxiacizi cum ar fi acizi obișnuiți pentru a forma săruri cu baze și săruri ale acizilor slabi. Sărurile acidului lactic sunt numite lactații.

Reacțiile de substituție nucleofilă USP2-hibridizat atom de carbon.

II.Svoystva gruparea hidroxil. formarea sării

eterii Educație

Formarea esterilor

Semnificația biologică au reacție de oxidare hidroxi, care in vivo au loc cu participarea coenzima NAD + și enzimele dehidrogenază:

3. Diferențele în caracteristicile chimice -, -, acizi hidroxi și amino.

-, -Hidroxi și aminoacizi atunci când sunt încălzite reacționează de substituție nucleofilă la -gibridizovannogo atom de carbon sp2 în gruparea carboxil. În funcție de dispunerea reciprocă a grupelor funcționale ale acestor reacții pot să apară atât intramolecular și intermolecular. Reacțiile formează esteri ciclici sau amide. Deoarece factorul decisiv în aceste reacții devine o stabilitate termodinamică a buclei formate, produsul final conține de obicei un inel cu șase sau cinci membri (conformer rezistent).

Când hidroxiacizi încălzite produs ester ciclic - lactida care conține două legături esterice:

Când acidul amino încălzit format amidă ciclică - diketopiperazine care cuprinde două legături amidice.

-Hidroxi și aminoacizi acizi, cu o locație la distanță grupele funcționale sunt supuse deshidratării la încălzire datorită reacției de funcționare SN intramoleculară între o grupare carboxil și un nucleofil (OH- sau NH2 - grup). Din astfel obținute hidroxi eteri ciclici interni complexe - lactone din aminoacizi - amide ciclice interne - lactamice.

4. Acid citric, structura, proprietăți. Sărurile de acid citric.

Acid citric (acid 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxilic) este conținut în cantități mari în fructe citrice și struguri, agrișe. Săruri ale acidului citric și citrații apel utilizat pentru conservarea și stocarea sângelui ( „citrata sânge“).

biosinteza acidului citric are loc în interacțiunea acidului oxaloacetică și acetil coenzima A (prima etapă a ciclului acidului tricarboxilic). Reacția are loc prin mecanismul AN și este o reacție la aldolul.

În deshidratarea ulterioară a acidului citric ca acidul hidroxicarboxilic obținut acidul cis-aconitic, care este în continuare hidratat pentru a forma izocitric mecanism AE.

Descompunerea Acid citric sub încălzire, în prezența acidului sulfuric de descompunere are loc prin acizi de tip hidroxicarboxilici.

5. oxo. Proprietățile ACID și reactivitatea.

Oxoacizi numit compus heterofuncționale care conține în moleculă atât carboxil și gruparea cetonă (sau aldehidă). În conformitate cu această ketonokisloty distincție și aldehidă.

Cea mai simplă aldehidă reprezentativă este acidul glioxilic HOOC-CHO. Acesta este conținut în fructe necoapte, ci ca maturizarea valoarea sa redusă. acid glioxilic există, de obicei, ca un hidrat HOOC-CH (OH) 2.

Un rol important este jucat în următoarele procese biochimice ketonokisloty:

(Știucă) Acid -ketoglutarovaya Acid

Când -ketonokislot a format transaminare aminoacizi corespunzătoare.

Ca ketonokisloty compuși heterofuncționale prezintă proprietățile de acid carboxilic (reacție SN și cetone (AN reacție), precum și proprietăți particulare.

acidul piruvic este unul dintre intermediarii de acid lactic și fermentația alcoolică a carbohidraților, sărurile menționate la pyruvates.

PVC-ul este ușor decarboxilat când este încălzit cu diluat H2 SO4.

In vivo, această reacție are loc în prezența unei enzime decarboxilaza și coenzimei corespunzătoare. Rezultat „Acetaldehida activ“ este oxidat în continuare la acetil coenzimei A în

6. tautomerism. formă tautomerică acetoacetat.

Tautomerie - tip dinamic de izomerie în care izomerii pot transforma una în alta, în același timp, în soluție în starea de echilibru termodinamic mobil. Astfel de compuși pot reacționa complet în una sau în cealaltă formă. Tautomerie extinde reactivitatea compușilor naturali. In formele tautomere exista în soluție, monozaharide, peptide, purina și bazele pirimidinice, și alți compuși.

Valoarea teoretică mare din cauza problemelor de tautomerie și dublă reactivitate a esterului acetoacetic (etilacetoacc). În conformitate cu structura esterului acetoacetic (o substanță cu o grupare ceto), reacții de adiție nucleofilică (AN). Cu toate acestea, prin reacția cu sodiu, hidroxid de sodiu, sau prin acilare, în anumite condiții, formează derivați ai acidului -gidroksikrotonovoy, adică, compus cu grupul enol.

Studii speciale au arătat că esterul acetoacetic este în soluție sub formă de două forme: „ceto“ și „enol“ în echilibru termodinamic. Atomul de hidrogen al grupării metilen situată între cele două grupe carbonil are o mobilitate, deci un proton C -H centru acid pot adera scorul principal de oxigen al grupării carbonil.

7. SPECIFICE enolic RĂSPUNSURI DETALIU

enolat ester acetoacetic dă atât clorură de fier (III), caracteristica colorația violet. Dacă la această soluție colorată a fost adăugat în picături brom, tautomerul enol prin atașarea brom legătură dublă devine brom, și colorare dispare. Cu toate acestea, după o culoare în timp ce apare din nou, ca și dezechilibrul este restabilită și tautomer cetona acestora procedează parțial în forma enol. Experiența poate fi repetată de mai multe ori, până când toată cantitatea luată acetoacetat nu reacționează cu brom.

Programul disciplinei „Chimia elementelor“
Subiectul chimie anorganică. Principalele etape de dezvoltare a chimiei anorganice și locul printre celelalte ramuri ale chimiei. Rolul anorganic.

Subiect: „Soluțiile și rolul lor în viața“
Rolul apei și a soluțiilor în viață. Proprietățile fizico-chimice ale apei care contribuie la rolul său unic ca singurul.