Cetone tautomerie - o referință chimist 21

În prezența unei baze tari și a unui enolat cetonă și pot pierde un proton, în timp ce, în ambele cazuri, format unul și același anion (ion enolat). Acest ion poate fi reprezentat prin cele două structuri 97 și 98. Deoarece aceste structuri diferă în electroni localizare, ele nu sunt tautomeri și sunt forme canonice. hibrid care co [c.97]

echilibru tautomeric între enoli și cetone sau aldehide nu este considerată în mod normal ca reacție preparativă. cu toate că unele cetone pot fi obținute în ambele forme (vezi. discutarea diverselor aspecte ale tautomerismului în cap. 1, Sec. 2.20). numai forma ceto poate fi blocat pentru majoritatea cetone și aldehide. în timp ce trebuie să se stabilească un echilibru, astfel ca aldehide și cetone reacționează adesea prin forma enol. [C.427]

Această ipoteză este confirmată de faptul că substituția la amina hidroxil este deosebit de ușor în cazul rezorcinol (I) și floroglyutsiia (II), dar este foarte dificil în cazul fenol (eHsOH). Faptul că există de fapt, doar un fenol sub formă de enol. întrucât cos (unirea I și II sunt în echilibru cu o cantitate notabilă de tautomeri cetonice (III și IV). [c.186]

Naftoli și fenol nu face schimb de oxigen cu apa, dar unele polioksnbenzoly intră în reacție. Astfel, există un sistem de schimb electronic rapid floroglyutsiya - apă (la 90 °), apă rezorcinol (100-130 °, cataliză acidă), hidrochinonă - apă (140 °, baza și cataliză acidă), etc. [838] .. . Reacția de schimb în primele două sisteme pot fi atribuite formării de tautomeri ceto intermediare, schimbul de oxigen prin mecanismul discutat mai jos 8m2 cu adaos intermediar de apă și ortoformy formarea (6,5) [c.316]

Butlerof numit acest fenomen, se constată într-un număr de alte cazuri (de exemplu, atunci când izomerizare H - C = N C = N - H), particulele de rivalitate în masa de substanță. Laar a inventat termenul tautomerismului pentru el. Principalul obiect de studiu pentru mai mulți ani a fost tautomerie acetoacetat. Din moment ce formează o nilgidrazon oximă-fe, H N si se ataseaza NaHSOg, Wislicenus Frankland și atribuiau structura cetonă [c.226]

Un exemplu clasic al unei substanțe capabile de tautomerie este esterul acetoacetic mai sus menționat. Ca ketonoknsloty derivat. oferă toate reacțiile care sunt tipice pentru compuși cu grupare cetonă carbonil. Cu toate acestea, există și poate reacționa în cealaltă formă izomerică. care nu conține o grupare carbonil. [C.219]

dovezi convingătoare că dubla reactivitatea poate fi observată fără tautomerie (adică, fără existența a două conversie reciproc forme izomere ..) Se administrează în Refs A. N. Nesmeyanova derivaților cetonici exemplu din metal structură complexă - difenilpropiomezitilena [c.273]

În prezent, tautomerism înțeleg izomerism cum dinamicheskune - echilibrul formelor. se pot transforma cu ușurință în unul de altul. La o inspecție mai atentă se poate stabili că o delimitare clară între tautomerii și izomerii nu există. Astfel, ceto și formele de enol ester acetoacetic. care sunt în echilibru tautomeric, la temperatura camerei. cu răcire la -70 ° C devin stabile. Separat izomeri existent. În condiții normale, iarna Antarctica aici ar trebui să spun că nu mai este pe tautomerismului și izomeria este. Pe de altă parte, bromura de propil și bromură de izopropil în condiții convenționale stabile, izomeri separat existenți. Atunci când este încălzit la 250 ° C, se stabilește între două substanțe echilibru tautomeric [c.275]

Alchilaril comporta cetone ca normale, prezentând reacție de adiție de obicei și condensare. Tautomerie este posibil ca acele cetone care au un atom de hidrogen într-o poziția. Oxidarea continuă cu dificultate și conduce în mod exclusiv la formarea aromatic carboxilic [c.138]

În acest exemplu, considerăm diferența dintre reacția și tautomerismului mesomerism. înțelegere inexactă a sensului acestor termeni duce adesea la confuzii. Compușii tautomerici. reprezentată de structurile XVII și XIX (forme ceto și enol), diferă în mod substanțial în entitatea lor chimică. In timp ce compușii din acest tip de multe ori pot fi convertite cu ușurință într-un altul, în unele cazuri (de exemplu, pentru eter atsetouksus-TION) pot fi izolați și oharakterizovag ambele forme. In contrast, format la transformarea reciprocă a două tautomeri structură intermediară - carbion XVIII - un hibrid a două structuri mezomerice reprezentate ipotetic. nici unul dintre acestea nu există în realitate. Prezența unor astfel de perechi tautomerii interconversie sunt transportate printr-un carbanion stabilizat comun prin delocalizarea electronilor. Este un fenomen foarte comun. [C.260]

Tautomerpya caracteristic nu numai aldehide și cetone. Scrieți formula tautomeri pentru fiecare pz următoarele soediieny [c.91]

Cursul a fundamentelor teoretice ale Organic Chemistry Edition 2 (1962) - [c.583]

chimie organică Volumul 1 tradus din limba engleză (1966) - [c.474]

Chimie organică (1956) - [c.236]