Aldehidele, cetonele cel mai mare portal de studiu pe

Compuși organici per moleculă care are o grupare carbonil> C = O, numite compuși carbonil, sau oxo. Compușii carbonilici sunt împărțiți în două grupe mari - aldehide iketony.

Aldehidele conțin în moleculă o grupare carbonil legată la un atom de hidrogen, m. E. O grupare aldehidă -CH = O. Cetone conțin o grupă carbonil legată cu doi radicali hidrocarbonați, r. E. O grupă cetonă.

În funcție de structura de hidrocarburi radicali aldehide și cetone sunt alifatice, aliciclice și aromatice.

aldehide izomerie asociate numai cu structura radicală.

Pentru aldehide nume triviale utilizate in mod obisnuit, nume acizi (cu același număr de atomi de carbon) corespunzători, în care se deplasează în aldehide prin oxidare. Prin nomenclatură sistematică nume formează aldehide, până la capăt titlul -Al hidrocarburii parentală cu cel mai lung lant de carbon constând dintr-o grupare carbonil, de la care încep numerotarea lanțului. Names aldehide aromatice produse din structura de bază a unui număr - benzaldehidă C6 H5 -CH = O.

Izomerie cetone radicali legați de structura și poziția grupării carbonil din catena de carbon.

Cetone adesea numit de radicalii nume atașați la o grupare carbonil, sau nomenclatură sistematică: limitarea hidrocarbura adăugat sufixul -onei Titlu și indică numărul de atomi de carbon, asociat cu un oxigen carbonil. Numerotarea începe cu cel mai aproape de gruparea ceto a-capăt de lanț.

Radicalii moleculei cetonici pot fi identici sau diferiți. De aceea, cetone cum ar fi eteri, împărțite în simetrice și mixte.

Metodele de preparare. Compușii de pornire pentru prepararea aldehidelor și cetonelor pot fi hidrocarburi, alcooli halogenați sau acizi.

1.Gidratatsiya alchină. reacția alchinele cu apă are loc în prezența sărurilor Hg 2+ și CH3 CHO produce acetaldehida în cazul cetonelor acetilena și diferite în cazul Omologii acetilenei (cm. „alchinil“).

2. Oxidarea alcoolilor. In oxidarea aldehidelor alcooli primari formați, secundari - cetone (vezi „Alcooli“.).

3. O metodă industrială importantă de producere a formaldehidei (metanalul) este oxidarea catalitică a metanului de oxigen din aer (vezi. „Alcanilor“).

Proprietăți fizice. Compușii Oxo nu sunt capabili să formeze legături de hidrogen, astfel încât punctele lor de fierbere sunt semnificativ mai mici decât alcoolii corespunzători. cetone temperatura de fierbere, de obicei, este ușor mai mare decât aldehide izomere.

În condiții normale numai formaldehida este un gaz. Compușii oxo rămași - lichid sau o substanță solidă. Formaldehida, H2 CO are un miros ascuțit. Numărul mediu de aldehide homologs prezintă un miros caracteristic stabil (aldehidă miros). aldehide mai mari (C7 -S16) au un miros plăcut și sunt utilizate pe scară largă în parfumerie.

Formaldehida este ușor solubil în apă, soluția apoasă 40% numită formol. Atsetaldegid (etanal) SNzSNO de asemenea, ușor solubil în apă.

Acetonă (propanonă sau dimetil) - lichid incolor, foarte solubil în apă, alcool și eter. Acesta este un solvent organic utilizat pe scară largă, se dizolvă bine grăsimi, rășini și multe alte substanțe organice.

Proprietăți chimice. Proprietățile chimice ale aldehidelor și cetonelor sunt cauzate de prezența în molecula lor o grupare carbonil activă în care dubla legătură este puternic polarizat datorită electronegativitatea mare de oxigen (> C == O).

Ca rezultat, la atomul de carbon carbonil (carbion) există o sarcină pozitivă notabilă. De aceea, pentru aldehide și cetone sunt caracterizate prin reacția de adiție la legătura dublă C = O. Cele mai multe dintre aceste venituri ca o adiție nucleofilă.

reacție de adiție ulterioară a grupării carbonil a aldehidelor sunt, de asemenea, reacții caracteristice care implică un atom de hidrogen, este adiacent la o grupare carbonil. Reactivitatea lor este legată de influența unui grup de electroni-carbonil, care se manifestă într-o polaritate crescută a legăturii C-H. Acest lucru conduce la faptul că aldehidele, spre deosebire de cetone, sunt ușor de oxidat. interacțiunea lor cu o soluție amoniacală de oxid de argint este o reacție calitativă la aldehide.

reacție de adiție nucleofilă. Aldehide și cetone, având un centru electrofil capabil să reacționeze cu reactivi nucleofili. To oxo compuși sunt reacții mai tipice care apar pe mecanismul de adiție nucleofilă AN notate (din limba engleză. Adăugarea nucleofil).

1.Reaktsiya cu tsianovodoroonoy de acid (prussic). Reacția este importantă în chimia organică. În primul rând, reacția poate fi prelungită cu lanț de carbon; În al doilea rând, produsele de reacție - hidroxinitrili - servesc drept compuși de pornire pentru sinteza acizilor hidroxicarboxilici:

2.Vzaimodeystvie cu alcooli. Aldehidele pot reacționa cu una sau două molecule de alcool pentru a forma acetali și semiacetali respectiv.

Semiacetali sunt compuși care conțin un atom de carbon cu o grupare hidroxil și o grupare alcoxi. Acetalii - un compus care conține un atom de carbon cu două grupe alcoxi:

Reacția pentru prepararea acetalii sunt larg utilizate în sinteza organică pentru a „proteja“ grupări active aldehide din reacții nedorite:

Deosebit de importante reacții sunt similare în chimia carbohidraților.

hidrosulfiți 3.Prisoedinenie servește la separarea aldehidelor din amestecuri cu alte substanțe și să le producă în formă pură, sub formă de acid sulfonic obținut este foarte ușor hidrolizat:

Reactiv 4.Prisoedinenie Grignard. In sinteza organică este folosită foarte des Grignard - unul dintre cei mai simpli compuși organometalici.

Când se adaugă soluție alean în eter dietilic, pilitură de magneziu reacție ușor exotermă, magneziu trece în soluție și formează un reactiv Grignard.

în care R - alchil sau radical arii, X este - halogen.

a) reacția formaldehidei cu un reactiv Grignard poate fi preparat practic orice alcool primar (cu excepția metanol). În acest scop, produsul de adiție al reactivului Grignard este hidrolizat cu apă:

b) Atunci când se utilizează alte aldehide alifatice, alcooli secundari pot fi preparați:

c) reacția reactivi Grignard preparate din cetone alcooli terțiari:

Compușii 5.Vosstanovlenie oxo (vezi. "Spirits").

oxidarea 6.Reaktsii. Aldehidele și cetonele au atitudini diferite față de acțiunea oxidantă. Aldehide ușor (mult mai ușor decât alcoolii) sunt oxidate la acidul carboxilic corespunzător. Acesta poate fi utilizat pentru agenții lor de oxidare ușoare de oxidare, cum ar fi oxidul de argint și hidroxid de cupru, cupru (II).

Cetonele sunt inerte la acțiunea agenților oxidanți, în special, acestea nu sunt oxidate de oxigenul atmosferic. Cetone reacționează numai cu oxidanții foarte puternice, capabile să rupă legăturile carbon-carbon în molecula lor.

a) Un reacții calitative pentru a detecta reacția grupării aldehidă este „oglinda de argint“ - oxidarea aldehidei cu oxid de argint.

oxid de argint întotdeauna preparată imediat înainte de experiment, prin adăugarea unei soluții de hidroxid de nitrat de amoniu de argint:

Soluția de amoniac de oxid de argint formează un compus complex prin acțiunea care are loc la reacția aldehidei oxido-reducere. Aldehida este oxidat la acidul corespunzător (mai precis, în sarea sa de amoniu), iar complexul cation este redus la argint metalic, care dă un strat strălucitor pe pereții tuburilor - „oglindă de argint“:

b) Altă reacție calitativă pentru oxidarea aldehidelor este hidroxidul de cupru (II). In oxidarea hidroxidului de cupru albastru deschis aldehidă, cupru (II), hidroxid de cupru se transformă în galben (I) la temperatura camerei. Dacă soluția se încălzește, hidroxidul de cupru (I) este transformat în oxid de cupru (I), în roșu, care este puțin solubil în apă și precipită:

policondensare 7.Reaktsii - (vezi Schema fenol reacționează cu formaldehidă în „Alcooli, fenoli“.).

Policondensare este procesul de formare a compușilor cu masă moleculară mare cu greutate moleculară mică, substanțe colaterali însoțite (apă, amoniac, acid clorhidric, etc.).

În polimerizare, spre deosebire de policondensare izolarea produselor secundare nu se produce. Produsele policondensare (cu excepția produselor secundare) precum și produse de polimerizare, numite polimeri.

Ca urmare a policondensare de fenol cu ​​formaldehidă în prezența catalizatorilor format rășină fenolformaldehidică, din care plastic - fenolici (bachelită). Fenoplaste înlocuitori -Important metale feroase și neferoase, în multe industrii. Dintre acestea, un număr mare de produse de larg consum fabricate, materiale electroizolante și detalii de construcție.