Similaritatea izomeri

Izomerie (din Meros greacă și izo - .. Proporția unei porțiuni) de compuși chimici, fenomen constă în existența unor substanțe identice în compoziție și greutate moleculară, dar diferă în structura sau dispunerea atomilor în spațiu, și prin aceasta, proprietățile fizice și chimice. Astfel de substanțe sunt numite izomeri.

I. deschis în 1823. J. Liebig arătând că rattlesnake acidul sare de argint Ag - O - N = C și argint izocianat Ag - N = C = O au aceeași compoziție, dar proprietăți complet diferite. Termenul "I." propus în 1830 J. Berzelius. Deosebit de răspândită printre compușii organici VI. Fenomenul de izomerie a fost explicat cu succes prin teoria structurii chimice, dezvoltat in anii '60. 19. A. M. Butlerovym.

Există două tipuri de bază de I. structurală și spațială (stereoizomerie). izomerii structurali sunt diferite legături între atomii de ordine în moleculă; stereoizomeri - dispunerea atomilor lor în spațiu în aceeași ordine a conexiunilor dintre ele.

Bloc IV este împărțit în mai multe varietăți. I. schelet din cauza diferitelor proceduri de comunicare între atomii de carbon care formează scheletul moleculei. Astfel, numai o hidrocarbură saturată aciclică poate fi de la trei atomi de C - propan (I). Hidrocarburile de tipul cu patru atomi de C pot avea doi n-butan (II) și izobutan (III), și cinci atomi de C - trei: n-pentan (IV), izopentan (V) și neopentan (VI):

Izomerie (de la ἴσος - egal cu + μέρος - cota-parte) - un fenomen care este existența unor compuși chimici - izomeri. - compoziția atomică identică și greutate moleculară, dar diferă în structura sau dispunerea atomilor în spațiu și, prin urmare, proprietățile.

Discuția în cele din urmă în 1823 sa constatat că există două proprietăți drastic diferite ale compoziției substanței AgCNO - tsianovokisloe ((în engleză).) Și snaps (). Un alt exemplu a servit și acid după studiu în 1830 care godu inventat termenul „izomeria“ și a sugerat că diferențele apar din cauza „simple de distribuție de diferiți atomi în atomul complex“ (adică, în termeni moderni, molecula).

explicație autentică de izomerie a primit numai în a 2-a jumătate a secolului al XIX-lea, pe baza (izomeri structurali) și învățăturile stereochimice (regioizomerii).

izomerii structurali - rezultatul diferențelor în structura chimică. Acest tip include:

Izomerie lanțului de carbon (schelet de carbon) [| ]

schelet izomerie carbon datorită diferitelor atomi de carbon de comunicare ordine. Cel mai simplu exemplu - CH3-CH2-CH2-CH3 și (CH3) 3 CH. Alte exemple includ: și (formulele I și II, respectiv), și (III și IV).

Valența izomeria - un tip special de izomerie structurală în care izomerii pot fi transformați unul în altul numai prin legăturile de redistribuire. De exemplu, izomerii de valență (V) sunt biciclo [2.2.0] hexa-2,5-diena (VI, «benzen Dewar»), (VII «benzen Ladenburg»), (VIII).

Izomerie grupării funcționale (izomerism Interclass) [| ]

Natura diferită a grupului funcțional; de exemplu, (CH3-CH2-OH) și (CH3-O-CH3).

Tipul de izomerie structurală, caracterizat poziția diferență identică grupe funcționale sau legături duble la același schelet de carbon. Exemplu: acid 2-hlorbutanovaya și acid 4-hlorbutanovaya.

Metamerism - uite. care se caracterizează printr-o distribuție diferită de atomi de carbon între mai mulți radicali de hidrocarburi separate în moleculă. Metamerismul este cunoscută în seria alifatică. și. Astăzi, termenul este rar folosit.

Pentru acest tip de izomerie mai subliniat A. M. Butlerov, numind-o „structură non-integrală izomerie“.

Regioizomeri (stereoizomeri) apare ca urmare a diferențelor în configurația spațială a moleculelor având aceeași structură chimică. Pentru a identifica diferitele tipuri de regioizomeri din nomenclatura stereochimică dezvoltate colectate în secțiunea E chimiei [].

Acest tip de izomerie este împărțit în enantiomeri (izomeri optici) și diastereomeri.

Enantiomerii (izomeri optici oglindă izomeri) sunt o pereche de antipozi optici - substanțe cu semn opus și egal în lumină magnitudine atunci când identitatea tuturor celorlalte proprietăți fizice și chimice (cu excepția reacțiilor cu alte substanțe optic active și proprietăți fizice într-un mediu chiral). necesar și suficient pentru a antipozii optici - o moleculă aparținând uneia dintre următoarele. Cn. Dn. T, O sau I (). Cel mai adesea, vorbim despre atomul de carbon asimetric, adică un atom legat la patru substituenți diferiți.

Poate fi asimetrice și alți atomi, cum ar fi atomi. Prezența unui atom de carbon asimetric - nu este singura cauza a enantiomerilor. Astfel, antipozii optici sunt derivați (IX), (X), 1,3-difenilallena (XI), 6,6'2,2 -dinitro'Acid -difenovoy (XII). Motivul pentru activitatea optică a compusului din urmă - atropizomeri. adică izomerie spațială cauzată de lipsa de rotație în jurul unei singure legături. Enantiomerii, de asemenea, manifestată în conformații elicoidale. la (XIII).

Diastereomeric găsi orice combinație de izomeri spațiale care nu sunt o pereche de antipozi optici. Distinge și sigma-tt diastereomeri.

sigma diastereomeri diferă în configurația pieselor existente ale elementelor de chiralitate. Astfel, diastereomeri sunt (+) - și acid mezo-tartric, D-glucoză și D-manoză, de exemplu:

tt-diastereomerii, de asemenea, numit. Acestea diferă unul de celălalt aranjament spațial diferit substituenților în jurul unui plan (de obicei, C = C și C = N) sau ciclu. Acestea includ, de exemplu, și acid (Formula XIV și XV, respectiv), (E) - și (Z) -benzaldoksimy (XVI și XVII), cis- și trans ciclopentan-1,2-dimetil (XVIII și XIX).

conversie chimică ca rezultat care izomerii structurali sunt transformați unul in altul este numit izomerizare. Astfel de procese sunt importante în industrie. Astfel, de exemplu, realizată în izomerizare izoalcani normale pentru a crește cifra octanică a carburanților; izomerizate izopentan pentan pentru dehidrogenare ulterioare. Este izomerizare intramoleculară și rearanjarea care prezintă o importanță deosebită, de exemplu, - transformarea unui (materie primă pentru producție).

Procesul de interconversia enantiomeri este numit racemizare. aceasta duce la dispariția activității optice datorită formării unui amestec echimolecular de (-) - și (+) - formă, adică un racemat. Interconversiunea diastereomeri rezultat într-un amestec, în care forma mai stabilă termodinamic predomină. În cazul tt-diastereomeri este de obicei sub formă trans. Interconversie între izomerii conformaționali numit echilibru conformaționale.

Fenomenul izomerie contribuie în mare măsură la creșterea numărului de cunoscut (și chiar mai mult - numărul de potențiali) conexiuni. Astfel, numărul posibil de alcooli decil structural izomere - 500 (cunoscută din care circa 70) sunt regioizomerilor 1500.

În discuțiile teoretice problemele izomerie devin metode topologice mai comune; pentru contorizarea numărului de izomeri derivați formule matematice.

1. atomii din moleculele sunt interconectate secvențial prin legături chimice în conformitate cu valența lor. Ordinea atomilor numit structura lor chimică. Carbon în toți compușii tetravalent organici.

2. Substanțele Proprietăți sunt determinate nu numai compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, dar structura lor.

3. atomi sau grupe de atomi afectează reciproc molecule, cauzând reactivitate depinde.

4. Structura moleculelor pot fi găsite pe baza studierii proprietăților lor chimice.

Compușii organici au o serie de caracteristici care le diferențiază de anorganică. Aproape toate dintre ele (cu câteva excepții) sunt inflamabile; cei mai mulți compuși organici nu disociază în ioni, datorită naturii legăturii covalente în compușii organici. Tipul de ioni de comunicare se realizează numai în săruri ale acizilor organici, de exemplu, CH3COONa.

seria omoloagă - un număr nesfârșit de compuși organici având o structură similară și, prin urmare, proprietăți chimice similare și diferă unul de altul prin orice număr de grupări CH2 (diferența omologie).

Chiar înainte de crearea teoriei structurii au fost substanțe cu aceeași compoziție elementară, dar proprietăți diferite c cunoscute. Astfel de substanțe sunt numite izomeri, iar fenomenul în sine - izomerie.

Temei izomeria după cum se arată AM Butlerof, este diferența în structura moleculară, constând dintr-un set identic de atomi.

Izomerie - acest fenomen este existența compușilor având aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar structura diferită și, în consecință, proprietăți diferite.

Sunt 2 tipuri de izomerie structurală izomerică și izomerie spațială.

izomerii structurali - compoziția cantitativă și calitativă identică compus, care diferă în ordinea atomilor de legare, adică structura chimică.

Izomerii spațiale (stereoizomeri) cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică diferită dispunerea spațială a atomilor intr-o molecula.
izomeri optici sunt spațiale cis și trans izomeri (geometrici).

este abilitatea de locația substituenților aceeași sau opusă parte a planului sau a dublei legături nearomatic de izomeri cis tsikla.V substituenții sunt pe aceeași parte a planului inelului sau a dublei legături, izomeri trans - prin diferiți.

Molecula butena-2 grupări CH3-CH = CH-CH3 CH3 poate fi fie pe aceeași parte a legăturii duble - izomerul cis, sau pe ambele părți - la izomerul trans.

izomer optic

Apare când carbonul are patru substituenți diferiți.
În cazul în care schimbul oricare două dintre ele transformă celelalte regioizomeri din aceeași compoziție. Proprietățile fizico-chimice ale acestor izomeri diferă semnificativ. Compușii de acest tip sunt caracterizate prin capacitatea de a roti planul trecut prin soluție de astfel de compuși polarizate lumină cu o valoare predeterminată. Astfel, un izomer rotește planul luminii polarizate într-o direcție și izomerul său - în direcția opusă. Deoarece astfel de efecte optice acest tip de izomerie numit izomerie optică.