Proprietățile chimice ale alcoolilor

Acasă | Despre noi | feedback-ul

alcooli disocierea în ioni are loc într-o mică măsură, astfel încât alcooli dau o reacție neutră - în prezența lor nu schimbă culoarea fenolftaleinei sau turnesol.

Proprietățile acide ale alcoolilor sunt foarte slabe. alcooli inferiori reacționează rapid cu alcoxizi de metale alcaline, pentru a forma (în acest exemplu - etilalkogolyata de potasiu):

Alcoolii reacționează cu substituție halogenhidrici:

Cu acizi alcooli (organici sau anorganici) intră în reacția de esterificare în prezența acidului sulfuric, pentru a forma esteri:

ester etilic al acidului acetic

acid acetic

Când este încălzit, alcoolul în prezența unui acid tare, se scindează moleculele de apă din două molecule de alcool, ca rezultat al deshidratării și eter intermoleculare produs (în acest exemplu - eter):

Dietil eter sau sulf - solvent bun al multor substanțe organice, este utilizat pentru țesături de curățare și medicale - operații chirurgicale, ca are actiune anestezic.

Alcoolii reacționează eliminarea apei - eliminare. sau deshidratare intramoleculară. pentru a forma hidrocarburi nesaturate. Această reacție devine predominantă atunci când se utilizează cantități mari de acid:

Alcooli benzii de rulare în reacția de oxidare. Oxidarea - un proces de creștere a numărului de atomi de oxigen în moleculele de compuși organici și pentru a reduce numărul de atomi de hidrogen. alcooli primari sunt oxidați la aldehide, care la rândul lor pot fi oxidați la acizi carboxilici:

alcooli secundari sunt oxidați la cetone:

Alcoolii terțiari sunt mai rezistente la oxidare. Sub acțiunea oxidantii puternici poate avea loc divizarea scheletului de carbon al moleculei, pentru a forma un alcool terțiar de acizi carboxilici și cetone cu un număr mai mic de atomi de carbon în moleculă decât alcoolul terțiar de pornire. Oxidarea este condusă în mod tipic cu permanganat de potasiu sau bicromat de cu acid sulfuric.

În reacția hidroxidului de cupru (II) cu glicerol și alți alcooli polihidroxilici se dizolvă hidroxid și compus complex format albastru. Această reacție este utilizată pentru detectarea polioli:

Pentru polialcooli caracterizate prin formarea de esteri. În particular, reacția glicerinei cu acid azotic în prezența unor cantități catalitice de acid sulfuric se formează trinitrat de gliceril (nitroglicerină)

Utilizarea alcoolilor: Etilenglicol se utilizează:

1) ca agent de răcire; 2) pentru sinteza compușilor cu masa moleculară înaltă (de exemplu, Dacron).

1) în parfumerie și în medicină (pentru fabricarea de unguente care înmoaie pielea); 2) în industria de bronzare și în industria textilă;

3) pentru producerea de nitroglicerină.

Compuși organici per moleculă care are o grupare carbonil> C = O, numite compuși carbonil, sau oxo. Compușii carbonilici sunt împărțiți în două grupe mari - aldehide și cetone.

Aldehidele conțin în moleculă o grupare carbonil legată la un atom de hidrogen, adică, o grupare aldehidă - .. CH = O. Cetone conțin o grupă carbonil legată cu doi radicali hidrocarbonați, r. E. O grupă cetonă.

În funcție de structura de hidrocarburi radicali aldehide și cetone sunt alifatice, aliciclice și aromatice.

aldehide izomerie asociate numai cu structura radicală. Izomerie cetone radicali legați de structura și poziția grupării carbonil din catena de carbon.

Nomenclatura. Pentru aldehide nume triviale utilizate in mod obisnuit, nume acizi (cu același număr de atomi de carbon) corespunzători, în care se deplasează în aldehide prin oxidare. În compilarea numele aldehidei indicat numele hidrocarburii corespunzătoare, la care se adaugă sufixul „Al“. de exemplu, metanalul H2 C = O, etanalul H3 CC (H) = O, H3 propanal SSN2 C (H) = O.

CH3 -CHO - acetaldehida - etanalCH3 -CH2-CHO - propionaldehidă - propanalCH3 CH2-CH2-CHO - butiraldehidă - butanalCH2 = CH-CHO - acroleina (akrilaldegid) - propenalS6 H5 -CHO - benzaldehida

In cazuri mai complexe grupele R cu lanț de carbon sunt numerotați pornind de carbon din carbonil, apoi utilizând indicele numeric care indică poziția diferitelor grupări funcționale și substituenți.

Spre deosebire de aldehidă, gruparea cetonă> C = O, poate fi, de asemenea, în mijlocul lanțului de hidrocarburi, cu toate acestea, în cazurile simple indică numele grupurilor organice (care menționează-le în ordine crescătoare) și un cuvânt „cetonă“: dimetil CH3-CO-CH3. metiletilcetonă CH3 CH2-CO-CH3. In cazuri mai complexe, poziția grupării cetonice în lanțul hidrocarbonat indică indice numeric adăugând sufixul „el“. lanțuri de hidrocarburi Numerotare începe cu acest scop, care este cel mai apropiat de gruparea ceto.

Radicalii moleculei cetonici pot fi identici sau diferiți. De aceea, cetone cum ar fi eteri, împărțite în simetrice și mixte.

grupare oxo Structura. Aldehidele sunt caracterizate prin reactivitate ridicată. Cele mai multe dintre reacțiile cauzate de prezența grupării carbonil. Atomul de carbon din gruparea carbonil este în sp2 hibridizare și formează trei # 963 - conexiune (una dintre ele este - C-O legătură) care sunt aranjate într-un singur plan, la un unghi de la 0 la 120 la unul pe altul.

Structura circuitului grupării carbonil

Cele mai importante reacții de aldehide sunt reacții de adiție nucleofilă la legătura dublă a grupării carbonil.

1. Reacția cu acid cianhidric. Una dintre reacțiile tipice de adiție nucleofilă este adăugarea de aldehide cu acid cianhidric (tsianovodorodnoy), având ca rezultat formarea # 940; - oksinitrilov:

2. Interacțiunea cu alcooli. Aldehidele pot reacționa cu una sau două molecule de alcool pentru a forma acetali și semiacetali respectiv. Semiacetali sunt compuși care conțin un atom de carbon cu o grupare hidroxil și o grupare alcoxi. Acetalii - un compus care conține un atom de carbon cu două grupe alcoxi:

3. Interacțiunea cu amoniac și amine. Reacția cu amoniac și amine este de tip „attachment-clivaj“ la prima etapă, conexiunea a amoniacului sau amina, și într-o a doua etapă, eliminarea apei pentru a forma o dublă legătură între atomul de carbonil de carbon și un atom de azot amino. Deci, format compusi numiti baze Schiff - compuși care conțin un fragment> C = NR. Compușii formați prin adiția de amine, imina numite. hidroxilamina - oximă. hidrazina - hidrazonă.

formaldehidă cu amoniac produsul de reacție al unui ușor diferit - este rezultatul a trei ciclizare sub-molecular, rezultând un compus schelet hexamethylenetetramine utilizat în medicină ca un metenamină de preparare.