Proprietățile chimice ale alcanilor

• Proprietățile chimice ale oricărui compus definit prin structura sa, adică, natura atomilor sale constitutive și natura relațiilor dintre ele.

Pornind de la această poziție și datele de referință privind C-C și C-H, încercați să prezică ceea ce caracteristica de răspuns al aleanul.

În primul rând, saturația maximă a alcanilor nu permite reacțiile de adiție, dar nu împiedică reacțiile de degradare, izomerizare și substituția

În al doilea rând, legăturile de simetrie C-C nepolari și slab polari covalente C-N (vezi. Valorile din tabel ale momentelor dipol) presupune homolitică lor (SYM) pentru a rupe radicalii liberi

În consecință, pentru reacțiile tipice ale mecanismului radical alcani.

Deoarece bond heterolitice rupere C-C și C-H nu are loc în condiții obișnuite, reacția ionică nu ia substanțial alcani. Aceasta se manifestă în rezistența lor față de reactivi polari (acizi, baze, Oxidanți tip ionic: KMnO4.
K2 Cr2 O7 etc.). O astfel de inertia de alcani la ionic reacții și a servit anterior bază pentru a le lua în considerare substanțele inactive și ceruri de apel.
Deci, alcani arată reactivitatea lor în principal în reacții radicale.

Condițiile pentru astfel de reacții sunt: ​​febră (adesea reacția este condusă în fază gazoasă), acțiunea luminii sau radiație, prezența compușilor - surse de radicali liberi (inițiatori), solvenți nepolari.

În funcție de tipul de obligațiuni din moleculă este rupt în primul rând, reacțiile alcani sunt împărțite în următoarele tipuri.

Cu pauză legături C-C au loc o reacție de descompunere (cracare alcanilor) și izomerizare scheletice.

Conform legături C-H sunt posibile reacții de substituție a unui atom de hidrogen sau un clivaj (alcani dehidrogenarea).

Mai mult, atomii de carbon din alcani sunt în forma cea mai redusă (gradul de oxidare a carbonului, cum ar fi în metan este -4, -3 în etan etc.) și în prezența unor oxidanți în anumite condiții, se vor produce reacții de oxidare alean care implică legături C-C și C-H.

• Cracking - procesul de descompunere termică a hidrocarburilor, care se bazează pe scindarea lanțului de carbon de molecule mari pentru a forma compuși cu catenă scurtă.

Cracare este baza de rafinare alcani pentru a produce produse cu greutate moleculară mai mică, care sunt utilizate drept carburanți, lubrifianți, etc. precum și materii prime pentru industria chimică și petrochimică.
Pentru acest proces se utilizează două metode: cracare termică (atunci când sunt încălzite, fără accesul aerului) ikatalitichesky cracare (încălzire moderată, în prezența unui catalizator).

cracare termică. La o temperatură de 450-700 ° C pauză alcani prin ruperea legăturilor C-C (mai puternic svyaziS-H la o temperatură sunt stocate) și alcani și alchene format cu un număr mai mic de atomi de carbon.

Dezintegrarea produce legături homolytically pentru a forma radicali liberi:

Radicalii liberi sunt foarte activi. Unul dintre ei (de exemplu, etil) clivează N · hidrogen atomic din celălalt (n-butil) și convertit la aleanul (etan). Alt radical bivalent, devenind transformat în alchena (1-butenă), prin formarea legăturii π conjugare a doi electroni din atomi vecine:

Decalajul legăturii C-C este posibilă în orice poziție aleatoare în moleculă. Prin urmare, un amestec de alcani și alchene, cu mai puțin de un alean părinte, greutatea moleculară.

În termeni generali, acest proces poate fi exprimat prin schema:

La temperaturi mai mari (peste 1000 ° C) sunt rupte nu numai legături C-C, dar, de asemenea, legături mai durabile C-N.Naprimer, cracarea termică a metanului utilizate pentru a produce funingine (chistyyuglerod) și hidrogen:

cracare termică a fost descoperit de către inginerul român VG Shukhov în 1891

cracare catalitică este efectuată în prezența unui catalizator (de obicei, oxid de aluminiu și siliciu), la o temperatură de 500 ° C și presiune atmosferică. Aceasta, împreună cu ruperea moleculelor care apar izomerizării și reacțiile de dehidrogenare.
In dehidrogenarea alcanilor format hidrocarburi ciclice .Nalichie în compoziția benzinei a hidrocarburilor ramificate și ciclice îmbunătățește calitatea acestuia (rezistența la detonare, exprimată octan). In procesele de cracare produc cantități mari de gaze, care conțin hidrocarburi, în principal saturate și nesaturate. Aceste gaze sunt utilizate ca materii prime pentru industria chimica.
operație fundamentală de cracare catalitică, în prezența clorurii de aluminiu a avut loc ND Zelinsky.