Problemele tipice și soluțiile lor - studopediya

Înainte de a începe să abordeze problemele unei secțiuni, ar trebui să examineze cu atenție secțiunea relevantă a manualului. Este necesar să se acorde o atenție la metodele de bază de preparare, proprietăți chimice, condițiile de reacție și relația acestei clase de compuși cu alte clase. Rețineți că diferitele clase de compuși organici există o puternică legătură genetică. De exemplu, adăugarea de halogenuri de hidrogen la reacția alchenele stă la baza uneia dintre metodele de preparare a haloalcani și simultan ilustrează reactivitatea alchene.

În rezolvarea problemelor ar trebui să acorde o atenție, de asemenea, la condițiile de reacție, care asigură fluxul său de către un anumit mecanism. Acesta din urmă determină direcția reacției și obținerea unui produs. Uneori, pentru sinteza unui anumit compus, este necesar să se creeze condiții pentru cursul dorit al reacției. De exemplu, bromura de hidrogen care unește propenei poate curge în două direcții: una conduce la 1-brompropan, în cazul în care reacția are loc printr-un mecanism radical (în prezența peroxizilor împotriva regula lui markovnikov), iar cealaltă - la 2-brompropan, în cazul în care reacția are loc în conformitate cu mecanismul de plus electrofil (conform regula lui markovnikov).

Toate reacțiile trebuie scrise indicând condiții (temperatură, presiune, catalizator, solvent).

Sarcinile pot fi împărțite în șase tipuri principale:

1. izomerie și nomenclatura compușilor organici;

2. sinteză utilizând reactivii specificate;

3. Sinteza bazată pe formula structurală substanță dată;

4. sinteza substanței predeterminate menționate;

5. Sinteza substanței și scris-o serie de reacții chimice;

6. Definiția formula structurală a materiei organice.

1. În derivarea formulelor izomerii unei anumite substanțe se pot utiliza următoarele tehnici. Materia primă cu formula structurii normale pentru acest compus. Prin schimbarea poziției grupărilor funcționale sau legături duble, izomerii cu formula a fost preparat. De exemplu, pentru H10 hidrocarburi C5:

Apoi, lanțul trebuie redus la o grupă -CH3 și să facă toate permutarile posibile și gruparea -CH3 legătură multiplă (și în seria omoloagă a altor clase - și grupa funcțională):

Dacă este posibil, este posibilă scurtarea lanțului de un alt grup -CH3, și de a face toate posibilele permutări CH3-grup, o legătură dublă sau alte grupări funcționale.

2. Sinteza cu reactivi predeterminate necesare pentru a completa o ecuații de reacție. Uneori, cursul de transformare a unei diagrame. Deci, de obicei, hrănite, dacă este necesar să dețină un număr de transformări succesive.

În rezolvarea acestei probleme, este necesar să se reprezinte progresul unui proces chimic, să cunoască condițiile de sinteză, pentru a anticipa formarea de produse secundare.

Exemplul 1. Ce hidrocarburi se obțin prin acțiunea sodiu metalic într-un amestec de bromură de etil și metil izobutil?

Decizie. Soluția la această problemă poate fi ilustrată prin următoarea schemă:

Schema este implementată din următoarele transformări:

Etilnatry apoi a reacționat cu bromură de etil și bromură de izobutil pentru a forma compuși (1) și (2):

In mod analog, prin reacția cu metil izobutil sodiu izobutilnatry format care va da reacția cu bromură de etil și compusul bromură de izobutil (2) și (3).

Exemplul 2. Ce compus obținut cu acțiune secvențială pe metilacetilenă amidă de sodiu și izopropil?

Compusul Exemplul 3. Ce se întâmplă în reacția succesivă de bromură de butii secundar cu magneziu metalic, acetaldehida și apă?

Decizie. În rezolvarea acestei probleme, este necesară studierea proprietăților chimice ale halogenclorură, să acorde o atenție la reactivitatea lor ridicate. În acest exemplu, cunoștințele necesare în „compus organomagnezian“ (reactivi Grignard).

3. Pentru sinteza substanței pe baza formulei structurale pentru a alege compușii inițiali și răspunsul corespunzător sau scrie circuitul (indicând condițiile). Rezolvarea acestei probleme face separarea structurală substanța formulă dată în părți componente separate - fragmente care trebuie să fie sub forma unor părți ușor separabile în formulele structurale ale materiilor prime.

EXEMPLUL 1 2,2,3,3-Ia tetrametilbutan prin reacția Wurtz.

Decizie. Ar trebui să fie divizat mental molecula sintetizat compusul legăturii C-C:

Dacă molecula este simetric, cel mai bine este să-l împartă în două părți egale. Acest lucru va furniza produsul dorit, fără lateral. În acest caz, ca materie primă ar trebui să ia terțiar butii bromură și să reacționeze cu sodiu metalic:

Exemplul 2. Ia-trimetil pentru reacțiile Grignard.

Decizie. Trimetil se referă la alcoolul terțiar. Alcoolii terțiari se prepară prin reacția Grignard a cetonelor corespunzătoare și reactivul Grignard. Rețineți că, suma totală a atomilor de carbon ai cetonă și reactivul Grignard trebuie să corespundă cu suma atomilor de carbon ai alcoolului rezultat.

Așa cum am lua cetona, acetona, și ca halogenură de alchil - metilbromură.

Exemplul 3. Ia 3,3-dimetil-2-butanol reacția de hidratare a alchenei.

Decizie. Trebuie amintit faptul că hidratarea alchenelor reacția se produce prin regula lui markovnikov:

4. în rezolvarea problemelor privind sinteza unei anumite substanțe din nevoia de a scrie toate intermediarii, selectați reactivii necesari și specificați condițiile de reacție.

Înainte de rezolvarea problemei, starea sa trebuie să fie exprimată prin formulele structurale. Apoi începe selectarea materiilor prime pentru un compus dat, și să ajungă astfel compusul din titlu.

Exemplul 1. Prin intermediul reacțiilor care pot fi preparați din 2-bromobutan-1,2 dibromobutanul?

Decizie. Ar trebui să alegeți mai întâi conexiunea, de la care puteți obține un 2-bromobutan. Este fie butan sau butenă-1. O atenție suplimentară trebuie acordată faptului unora dintre compușii - butan sau butenă-1 - pot fi preparate cu ușurință din 1,2-dibrombutan.

Alchene digalogenproizvodnyh ușor obținut prin dehalogenare, în prezența zincului. De exemplu, de la 1,2-dibrombutan obține butenă-1:

Și apoi vom cheltui hydrobromination butenă-1. Reacția are loc conform regula lui markovnikov (mecanism ionic):

Exemplul 2. Ia pereche de acid -nitrobenzoynuyu din toluen.

Acidul benzoic obținut prin oxidarea toluenului cu soluție apoasă de permanganat de potasiu sub încălzire. Gruparea nitro este introdusă în inelul benzenic prin nitrarea directă. Ar trebui, de asemenea, să ia în considerare efectul substituenților pe direcția de nitrare. Gruparea carboxil -COOH este un substituent electrofili și trimite o grupă nitro în poziția meta. gruparea metil --donor de electroni substituent - trimite o grupă nitro în poziția para-.

Deci, putem oferi următoarea schemă de sinteză:

Pereche oxidat -nitrotoluol mai departe la acid -nitrobenzoynoy tânăr:

Exemplul 3. Dintre reactivii anorganici obține acetat (eter acetic).

Este cunoscut faptul că reactivii anorganici pot fi obținute cu ușurință acetilenă, care este compusul de pornire pentru sinteza diferitelor clase de compuși organici:

Pentru sinteza esterului acetat nevoie de acid acetic și alcool etilic, care poate fi preparat din acetilenă:

5. Reuniunea provocările sintezuveschestva și a scris pentru el o serie de reacții necesită, altele decât metodele de producție ale proprietăților chimice ale acestei clase de compuși de cunoștințe.

Exemplul 1. Schema de sinteză Sugerează dietil cetonă și arată relația cu bisulfit de sodiu, hidroxilamină, acid cianhidric.

Decizie. O metodă de preparare a cetonelor este oxidarea alcoolilor secundari cu același număr de atomi de carbon ca cea a cetona sintetizată. Ie Trebuie luat ca materie primă pentil alcool. Deoarece gruparea carbonil este în poziția a treia, oxidarea ia 3-pentanol:

După ce a studiat proprietățile chimice ale cetonelor, am ajuns la concluzia că reacția cu bisulfit de sodiu și acid cianhidric - reacție de adiție nucleofilă și cu gidrokcilaminom - adaos clivaj.

6. Determinarea formulei structurale a unui compus organic prin proprietățile sale necesită o bună cunoaștere a transformărilor de bază ale celor mai importante clase de compuși organici.

Problema este de obicei indicat numărul de proprietăți ale substanței și produsele finale ale transformării sale.

Exemplul 1. Setați structura compoziției materiei C5 H10. dacă se știe că decolorează apă de brom, prin reacția cu HBr formează un brom terțiar și concentrat prin oxidare cu acid acetic sub formă de permanganat de potasiu și acetonă.

Decizie. Formula generală a substanței și de capacitatea sa de a se decolora apă de brom indică faptul că aceasta este o alchenă. In oxidarea acidului acetic și acetonă poate fi format dintr-o alchenă având astfel de categorii:

Prin urmare, structura alchenei este după cum urmează:

Din exemplele dezafectate arată că de foarte multe ori există mai multe soluții posibile pentru aceeași problemă. Dintre toate opțiunile care urmează să fie selectate, în care sunt utilizate mai simple materii prime și sinteza are loc fără formarea de produse secundare.