Prezentarea aromaticitate

prin regula Huckel: sunt stabile cele plane ciclice de sistem (conjugat), care conțin în inelul (4n + 2) πelektrona închis.

Compușii de acest tip sunt numite sisteme aromatice. În cazul în care numărul de electroni tt-în sistem nu respectă regula Huckel, aceasta este, de obicei, acestea sunt sisteme instabile. Astfel de sisteme sunt numite antiaromatic.

Caracteristicile uniforme care permit în mod fiabil clasifica compusul ca un aromatic sau nearomatic nu există. Principalele caracteristici ale compușilor aromatici sunt:

tendința de reacții de substituție, mai degrabă decât adăugarea (determinată cea mai ușoară primul semn istoric, Exemplu - benzen, apă de brom nu se decolorează, spre deosebire de otetilena)

câștig în energie, în comparație cu sistemul de legături duble neconjugate. De asemenea, numit energie de rezonanță (îmbunătățită metoda - Energie rezonanta Dewar) (câștigătoare atât de mare încât molecula suferă o conversie substanțială pentru a atinge starea aromatică, ciclohexadienă ușor dehidrogenat la benzen, doi și fenoli trihidrici există predominant sub formă de fenoli (enol) în loc cetone etc).

prezența inelar magnetic curent (observație necesită un aparat complicat), acest curent oferă o Deplasările bias-chimice ale protonilor legați la inelul aromatic în josul câmpului (7-8 ppm de inel benzenic) și protonii situate sub / peste planul sistemului aromatic - deasupra câmpului (RMN).

disponibilitatea avionului (distorsiune minimă), care sunt toate (sau nu toate - gomoaromatichnost) atomi ce formează sistemul aromatic. In acest inel pi electroni formate în timpul conjugării legături duble (fie electroni în inelul hetero) se află deasupra și sub planul sistemului aromatic.

practic întotdeauna respectate regula Huckel: aroma poate fi un sistem care cuprinde (în ring) 4n + 2 electroni (unde n = 0, 1, 2, ...). Un sistem care cuprinde electroni este antiaromaticity 4n (înțelegere simplificată acest lucru înseamnă că energia în exces în moleculă, legătura lungimi inegalitate, stabilitate redusă - înclinația spre reacții de adiție). În același timp, în cazul peri-articulare (de acolo atom (i) aparținând (e) într-o perioadă de trei cicluri, adică pe lângă ea au atomi de hidrogen sau substituenți), numărul total de pi electroni nu se potrivește cu regula Huckel (fenalen, piren, coroană). De asemenea, a prezis că, dacă este posibil de a sintetiza molecule sub forma unei Möbius benzi (dimensiune inel suficient de mare, astfel încât înfășurarea în fiecare pereche de orbitali atomici era mic), atunci pentru un sistem de astfel de molecule vor fi electroni 4n aromatice și de 4n + 2 electroni - antiaromaticity.

Cel mai simplu și mai fiabil metdom determinarea aromaticitate este determinarea polyene conjugate ciclice în semnale nucleare poziție spectrul de rezonanță magnetică a protonului (RMN). Metoda se bazează pe faptul că compușii aromatici sub iradiere cu un camp magnetic extern este indus curent inel diamagnetic, care, la rândul său, dă naștere la câmpul magnetic local intern direcționat opus câmpului magnetic extern. Acest câmp magnetic localizate mărește câmpul magnetic exterior în afara inelului aromatic și este îndreptată împotriva interiorul inelului:

Liniile de câmp magnetic de benzen. (Dar - camp magnetic extern)