Prelegeri în chimie

Structura electronică și spațială

În benzen, toți atomii de carbon sunt în a doua stare de valență (sp 2 hibridizarea).

Prelegeri în chimie

Ca rezultat, planul format trei legături sigma la atomi de carbon și hidrogen. (Șase p electroni care nu sunt implicate în hibridizare pentru a forma un nor comun 6p-electron care subîntinde un inel benzenic, făcându-l mai durabil, ca urmare, există o singură suprapunere shestielektronnaya -system delocalizat (4n + 2 = 6, unde n = 1).

Densitatea de electroni -> comunicație este distribuit uniform pe tot parcursul ciclului, care duce la o uniformitate a lungimii legăturilor C-C (0.1397 nm). Monosubstituite benzen au izomeri.

Prelegeri în chimie

Proprietățile chimice de bază.

Reacție este substituit și cu mine:

Prelegeri în chimie

Sarcină. În ce direcție se va reacția toluenului cu brom:
  • a) în prezența unui catalizator;
  • b) în timp ce acoperă un amestec de substanțe?

Scrieți reacțiile.

a) în prezența unui catalizator de substituție are loc în inelul benzenic:

Prelegeri în chimie

b) Când luminează înlocuirea va avea loc în grupa metil:

Acest lucru se datorează influenței reciproce a nucleului benzenic și substituentul.

Sarcină. Dați exemple de reacții care prezintă similaritate benzen:
  • a) hidrocarburi saturate;
  • b) cu hidrocarburi nesaturate.

Care este diferența în manifestarea proprietăților generale?

Decizie. Similaritatea la hidrocarburi saturate benzen - reacție de substituție:

Prelegeri în chimie

Asemănarea cu hidrocarburi nesaturate - reacție de adiție (hidrogen sau clor):

Prelegeri în chimie

Reacțiile de substituție sunt în benzen mai ușoare decât hidrocarburile saturate, iar reacția de cuplare - mai greu decât nesaturat.

Sarcină. Scrieți ecuația de sinteze chimice folosind schema:

Prelegeri în chimie

Se precizează condițiile de reacție.

Prelegeri în chimie

Prelegeri în chimie

Sarcină. În care dintre următorii compuși pot tsistransizomeriya?
  1. a) butena-1, b) 2-pentenă, 3) 2-butenă-2, d) 2-metil-propena, d) acid oleic, e) din cauciuc izopren.
  2. Formula structurală a cis, trans izomeri.
  3. Ceea ce explică prezența cis, trans izomeri în substanțe?

1) a), c) și d) au, b), d) și e) sunt izomeri cis:

Prelegeri în chimie

Prelegeri în chimie

cauciuc izopren formă cis

Prelegeri în chimie

cauciuc izopren formă trans

3) Prezența cis, trans-izomeri datorită lipsei de rotație liberă a moleculei în ceea ce privește dubla legătură. Este dificil, deoarece molecula de la acest punct are o structură plană (sp2 hibridizarea a doi atomi de carbon care formează o legătură dublă).

Condiția prealabilă pentru prezența cis, trans izomeri este, de asemenea, prezența unor diferiți substituenți la atomii de carbon care formează legătura dublă.