Indol ™ - note - parfyumediya - laparfumerie

Indol (benzopirrol) - Cristale incolore, cu miros asemanator naftalină sau miros de coceni de varză putred. El este fondatorul unei clase mari de compuși naturali. Cuprins în gudron de cărbune, unele uleiuri esențiale (de exemplu, ulei de iasomie).

Indole se referă la acizi slabi. Exterior, se pare ca cristale incolore, în formă de petale. Diluat în concentrație miros indol scăzut de amestec de iasomie cu citrice, destul de puternic, dar în stare proaspătă și discret. Acesta este mirosul de mulți oameni asociază cu arbuști parfumate. Adesea, indol oferă, de asemenea, ușor de „animal“ o notă amintind secretul unor mamifere. Acest material face parte din uleiuri esențiale de citrice, iasomie si tuberoza. Cu toate acestea, în plus față de flori și fructe, indol este de asemenea prezent în intestinul uman, formând scindarea bacteriilor putrefacție triptofan. Indole dizolvat în concentrații mari are un miros de fecale foarte respingător.
spirite indolului va trebui cu siguranță să experiență pentru tine înainte de a cumpăra o sticlă. Atunci când interacționează cu pielea, ei pot da ca iasomie blând și miros extrem de ofensator.

proprietățile fizice
Aspect: Incolor. cristale în formă de frunză brută formula (Sistem Hill): greutate moleculară C8H7N (ae m ...): 117,15 substanță cristalină incoloră, cu un naftalină miros, solubil în apă fierbinte; punct de topire 52 ° C.Temperatura de fierbere (în ° C): 254 Solubilitate (g / 100 g sau caracteristic):

benzen-solubil
apă: solubil (100 ° C)
dietil eter: ușor solubil
Nafta: solubil
Etanol: ușor solubil

chimice
Indol - Acid tetroefirnaya. Când protonare formează 3H indolium cation (formula I), care dă un dimer (II) cu o moleculă neutră vzaimodeistvii indol. Ca un acid slab (pH 17), indol cu ​​Na în NH3 lichid formează N-natriyindol cu ​​KOH la 130 ° C - N-kaliyindol. Are aromatic. St.-te. Electrofil. înlocuire este Ch. arr. Poziția 3. Nitrarea se realizează de obicei benzoilnitratom, sulfonare - piridinsulfotrioksidom, bromurarea - clorinare dioksandibromidom - SO2CI2, alchilare - halogenuri activi. Acetilare în k acetic sunt, de asemenea, ajunge în poziția 3, în prezența. CH3COONa - în poziția 1; în anhidridă acetică a format 1,3-diatsetilindol. Indole ușor atașat la o dublă legătură, cetone și nitriții b-nesaturate. Aminomethylation (Mannich p-TION), în condiții blânde veniturilor în poziția 1, în conformitate cu stricte - poziția 3. Substituția în inelul benzenic (preim în pozițiile 4 și 6.) este numai în medii acide, la o poziție zăvorâtă 3. pres. H2O2, peracizi sau indol ușor oxidat la indoxil la-ing și apoi convertit. în trimerui sau indigo. oxidare mai strictă sub influența O3, MnO2 duce la ruptura inelului de pirol, pentru a forma o grupare 2-formamidobenzaldegida. La hidrogenarea inelului pirol hidrogen indol este redus, condiții mai stricte, moi - și benzen.

Indol conținute în uleiuri esențiale de citrice și iasomie, o parte din gudron de cărbune. inel Indol - molecule fragment importante pentru p. compuși (de exemplu. triptofan, serotonina, melatonina, bufotenine).
Primirea:

fracție naftalină în mod tipic indol izolat din kam.-ug. sau rășină preparată prin dehidrogenarea unei placenta-etilanilină. ciclizarea produsului rezultat. Indolul și derivații săi sunt sintetizați și ciclizare arylhydrazones comp carbonil. (P-TION Fischer) interacțiune. arilamine cu o-halo sau a-hidroxicarbonil comp. (P-TION Bischler) și altele. Nucleul Indole este membru al alcaloizilor de indol. Sam indol-blocare miros de parfum; derivatele acestora utilizate în producerea-ve comp biologic activ. (Hormoni, halucinogenele) și lek. Fri-in (de ex. Indopana, indometacin).

nucleu indol R-grup este unul dintre cei 20 de aminoacizi codificați - triptofan, și, prin urmare, este prezent în aproape fiecare proteină.
cerere

materie primă Indole folosit pentru sinteza IAA, triptofan este utilizat în parfumerie și farmaceutice industrii.

Indolul este folosit ca parfum de blocare miros.

Mulți alcaloizii conțin nucleu indol.