hexaclorciclohexan Group

Hexaclorciclohexan (HCH) - una dintre cele mai importante insecticide moderne. Amploarea utilizării inferioare, cu excepția DDT.

Hexaclorciclohexan (hexachloran) este preparat prin clorurarea fitohimi-ically benzen:

Reacția este un caracter lanț.

Produsul brut este un amestec relativ complex de izomer hexaclorciclohexan cu unele impurități hepta- și oktahlortsiklogeksana și alți compuși. Toți izomerii hexachlorane Substanțe --crystal cu temperaturi de topire diferite și solubilitate inegale în solvenți organici. Cei mai buni solvenți pentru izomerii hexachlorane sunt benzen, toluen, xileni, metil și etil alcooli, cloroform, clorură de etilen, acetonă și eter. Toți izomerii hexachlorane sunt stabile în ceea ce privește sulfuric concentrat, acid azotic și acid clorhidric și oxidanți.

Cea mai mare valoare este y izomer lindan, conținând 99-100% γ-HCH. Acesta este, în principal folosit pentru controlul dăunătorilor plantelor.

Gamma izomer - produs cristalin. Punct de topire 112,8 °. Insolubil în apă și solubilă în solvenți organici. Miros (în special în timpul depozitării) neplăcut - miros amintește de mucegai.

HCH folosit ca un contact și insecticid digestiv I ca fumigant. Inclus în tratarea semințelor (semințe) din etapele complexe: merkuran - amestec uGHTsG și etilmerkurhlorida; geksagamma - amestec γGHTsG și hexaclorbenzen; fentiuram - amestec uGHTsG, tetramethylthiuramdisulphide (tiuram) și cupru trihlorfenolyata și colab.

HCH cu excepția proprietăți insecticide, are capacitatea de a stimula creșterea plantelor.

HCH LD50 per os la șobolani este de 400 mg / kg; Γ izomer LD50 200 mg / kg.

Izolarea hexachlorane. materialul sub formă de particule au analizat cu atenție se amestecă în vasul 750- 1000 ml cu apă distilată, pentru a forma o masă păstoasă, acidifiat la o reacție acidă la turnesol cu ​​o soluție apoasă de acid oxalic și supus cu abur de distilare. Distilatul a fost colectat într-o cantitate de 300 ml. Acesta cuprinde în general solidele în alb, pe suprafața interioară a tubului și parovyvodyaschey mai rece particulele de obicei depozitate HCCH.

La finalizarea tubului parovyvodyaschuyu distilare cu abur și suprafața interioară a răcitorului se spală cu eter. Soluția de eter a fost amestecat cu distilat. distilare cu abur administrează izola hexachloran când conținutul său de 25 mg sau mai mult în obiectul în studiu (Rubtsov AF).

detecție calitativă. Distilatul a fost re-extras cu eter, extractul de eter combinat și spălat cu apă. Soluția eterică se separă printr-o pâlnie de separare și se filtrează printr-un filtru dublu uscat. Eterul se evaporă la temperatura camerei, până la un volum de câțiva mililitri, și pentru a produce reacția următoare.

1. O parte a soluției a fost încălzită cu o soluție apoasă sau alcoolică a unei alcaline caustice, echipat cu un condensator de reflux timp de o oră într-o baie de apă care fierbe într-un balon.

Prin încălzirea fluidului la capătul (atunci când este utilizat pentru reacția soluție alcalină alcoolică, alcoolul îndepărtat de încălzire aproape poliostyu într-o baie de apă) a fost adăugat un exces de acid azotic la o diluție de 1 la 1. Reacția acidă la turnesol și soluție de nitrat de argint de 10%. Izolarea caș alb (sau turbiditate albă) solubilă în soluție de amoniac în exces și din nou eliberat prin adăugarea unui exces de acid azotic indică prezența ionului clorură.

In paralel pentru a pune un experiment de control (cu aceeași reactivi, luate în aceleași cantități). Sensibilitatea reacției 0,04 mg.

2. A doua parte (egal cu volumul primului) DEZINSTALAȚI esențial Misfed
cheniya plasate într-un balon și amestecat cu mai multe milli
litri de etanol. retorta, echipat cu un
condensator de reflux clorhidric, încălzit în apă clocotită
baie. În balon prin condensator face periodic metalic
cal sodiu. Încălzirea și adăugarea de tensiune de metal
produse de reședință (cel puțin), 30 min. La finalizarea pe
grevaniya cantitate mare de alcool este îndepărtat pe o baie de apă.
Reziduul se dizolvă în câțiva mililitri de distilat
-apă și se adaugă în exces (la turnesol) cu acid azotic
la o diluție de soluție de nitrat de argint 1 și 1. 10% - este alocată
precipitat alb.

Volumul de clorură de argint precipită, astfel, ar trebui să fie de aproximativ 2 ori mai mare decât volumul de sediment obținut în timpul reacției de scindare a clorului cu o soluție de alcalii caustice. Raportul dintre alcool etilic și sodiu metalic trebuie să fie 1: 1.

reacția clorului clivaj Equation;

3. filtrat după separarea precipitatului de clorură de argint (vezi.
reacția 1) a fost concentrată cu grijă, se amestecă cu 2 ml de con
acid sulfuric centrat și 0,1 g de azotat de sodiu și CĂLDURĂ
vayut la o temperatură de 125-130 ° timp de 10 minute. produs
nitrare se extrage cu eter. prin evaporarea uc eter reziduu
urmată de reacția cu o soluție alcalină alcoolică în prezența
acetonă. Roșu-violet sau roz de culoare indică
Prezența produselor nitrare. Reacție este posibilă detectarea
3-4 mg de material în eșantion. În loc de acetonă, uneori, pentru același
recomandată cetonă țintă etil în prezența ka sodiu
Do - de culoare violet.

Totalitatea rezultatelor pozitive ale celor trei reacții conduce la concluzia că există hexachlorane în obiectul de testare.

Compoziție. Numărul hexachlorane determinat metoda argentometric (indicatorul - alaun de fier-amoniu), de numărul de ioni de clor, hexachlorane formată prin încălzire într-o baie de apă care fierbe timp de 2 ore 0,3N. soluție de hidroxid de sodiu.

Gram hexachlorane echivalent = M / 3.

Studiind pudra sau prafurile HCH expedient pentru a face clivaj clorului legat organic în două moduri, în modificări cantitative: atunci când este încălzit cu o soluție de hidroxid de sodiu și încălzire cu sodiu metalic în prezență de etanol. Teoretic, HA

grevanii cu sodiu metalic în prezența etanolului trebuie să fie scindată toți cei 6 atomi de clor, iar raportul dintre clor trebuie să fie scindată 1. 2. clivaj aproape completă a celor 6 atomi de clor nu au fost realizate și, în conformitate cu A. F. Rubtsov, raportul este 1. 1 8-1. 1.9.

Determinarea colorimetrică și spectrofotometrică a HCCH în materialul biologic se bazează pe scindarea 6 atomi de clor, conversia ulterioară a benzenului care rezultă în meta-dinitrobenzenului, care într-un mediu puternic alcalin cu metil etil cetonă dă o culoare roșie-violet. Ultima kolorimetriruetsya sau spektrofotometriruetsya.

Pentru a determina HCH în sânge, urină și scaun descris o altă tehnică. Ea se bazează pe extracția pesticidului din obiectul investigației cu un solvent organic (eter, benzen), prin separarea cromatografică a interferând recuperării impurităților (după îndepărtarea solventului) zinc HCH în mediu de acid acetic la un nitrare benzen al polinitroproizvodnyh din urmă și definind prin culoarea caracteristică cu alcalii în efirno- soluție alcoolică. Găsit eșantion 0,01 mg.

semnificație toxicologică. semnificație toxicologică HCH determinată printr-o largă utilizare a acesteia ca insecticid împotriva unei mari varietăți de insecte - dăunătorilor din agricultură, dăunătorilor de uz casnic și vectori de boli, precum și împotriva buruienilor. HCH toxic prin ingerare pentru animalele cu sânge cald și oamenilor deopotrivă. Mai ales toxice soluții uleioase hexachlorane. Izomer hexachlorane special γ- toxic și y-izomeri.

Simptomele de otrăvire la animale (experiment): stare excitată, tahipnee, apoi depresie, mișcări necoordonate, pareza membrelor posterioare, în unele cazuri, convulsii și convulsiile selectat. Moartea survine de la stop respirator.

Diferite animale prezintă sensibilitățile diferite. Pisicile, și caii sunt deosebit de sensibile la HCH. efect toxic general la om se manifesta prin dureri de cap, amețeli, slăbiciune generală, greață. În cazurile severe apar leșin, a pierdut și funcția motorie sensibilă a sistemului nervos. sensibilitatea individuală la droguri variază de la persoană la persoană. Cazurile de intoxicare atât în ​​producția și natura internă a deceselor. Moartea se produce, probabil, ca urmare a unor leziuni ale sistemului central nervos și cardiovascular. Odată cu deschiderea semnelor caracteristice sunt observate. edem marcat al mucoasei esofagului, stomacului, intestinelor, meninge hiperemie, ficatul, rinichii, inima, splina si alte organe. Hexachlorane doza letală pentru om nu a fost stabilită. Pentru administrări repetate notează kumulyaimya. Hexachloran din organism este eliberată lent. Soarta lui în animalul suficient nu a fost studiată.