Cetone formă formă enolică - studopediya

Care dintre formele tautomerice predomină?

Mai mult în 1877, savantul român P. Eltekovym a fost formulată regulă: compuși în care OH-grupul situat la atomul de carbon legat legătură multiplă alt atom de carbon instabil și izomerizate la compușii carbonilici (aldehide și cetone). Această regulă este bine ilustrat de alcool etilic, care se formează în timpul hidratării acetilenei și o dată izomerizat acetaldehida.

Cu toate acestea, există multe cazuri în care stabilitatea formei enol datorită creșterii factorilor de stabilizare, dintre care cel mai important este prezența sistemului conjugat și apariția în legăturile de hidrogen molecular.

Keto-enol este caracteristic acidului oxo beta, acid acetoacetic (datorită volatilității sale, ia în considerare exemplul tautomerie esterul etilic) și acid oxaloacetică. O O

Stabilizarea formei enol

Ca glicoliza rezultat este format în fosfoenolpiruvat corp, care este compus cu energie înaltă este stocată în ATP.

CH2 = CH - COO - ADP CH3 - C - COO - + ATP

Decarboxilarea acizilor carboxilici heterofuncționale.

Dacă în ceea ce privește gruparea carboxil alfa sau poziția beta sunt EA substituent, atunci compusul capabil de decarboxilare. Decarboxilarea caracteristic alfa și beta - aminoacizi, acizi oxo, precum și pentru acizii di- și tricarboxilici.

acidul piruvic este decarboxilat în organism prin acțiunea enzimei decarboxilazei. Odată cu formarea „aldehidă acetil activă“, care este oxidat în prezența NAD + și coenzima A la acetil coenzima A.

acidul acetoacetic, chiar și la temperatura camerei, eliberează lent CO2. trece prin forma enol de acetonă, în forma sa ceto.

Acest proces are loc în organism. Acetona face parte dintr-un grup de „corpilor cetonici“. Procesul de decarboxilarea alfa aminoacizi se află la baza producătoare de amine biogene. Supuse decarboxilare și alfa-hidroxi acizi, de exemplu acid salicilic.