biosinteza de colesterol - aceasta

Biosintezei colesterolului - formarea in vivo a unui colesterol alcool natură organică steroid. sinteza colesterolului are loc in celulele hepatice (50%), intestin și piele. In celula, el merge în reticulul endoplasmatic neted și citosol. Biosintezei colesterolului este baza sintezei altor compuși steroizi. Etapele inițiale ale sintezei sunt partajate cu alte etape ale sintezei isoprenoids.

Numerotarea atomilor din molecula de colesterol

In 1940, Bloch și colab. Am constatat că toți atomii de carbon colesterol derivat din acetat. în plus, ambii atomi sunt incluși în aceleași cantități. În prezent, instalat lângă lanț de biosintezei colesterolului, care include mai multe etape. (Formarea compușilor intermediari această cale și pot să apară în alte moduri).

  • Conversia trei molecule de acetat activ în mevalonat cinci carbon.
  • Conversia mevalonate în isoprenoid activă - izopentenilpirofosfat.
  • Educație tridtsatiuglerodnogo isoprenoid squalen șase molecule izopentenildifosfata.
  • Ciclizarea squalenei în lanosterol.
  • Transformarea ulterioară a lanosterol a colesterolului.

Sinteza mevalonat

Mevalonate Sinteza are loc în trei etape.

  1. Formarea acetoacetil-CoA din două molecule de acetil-CoA prin tiolaznogo enzimei atsetoatsetiltransferazy. Reacția este reversibilă. Acesta are loc în citosol.
  2. Formarea β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA din acetoacetil-CoA cu o a treia moleculă de acetil-CoA prin hidroximetilglutaril-CoA sintetazei (HMG-CoA sintazei). Reacția este de asemenea reversibilă. Acesta are loc în citosol.
  3. Formarea mevalonate HMG și clivajul reducerea HS-Koa prin NADP-dependente de hidroximetilglutarilcoenzimei CoA (HMG-CoA). Ea apare în GEPW. Aceasta este prima reacție practic ireversibil în lanțul biosintezei colesterolului, și este limitată de rata biosintezei colesterolului. fluctuații diurn marcate în sinteza enzimei. activitatea sa este crescută după administrarea de hormoni tiroidieni și insulină. scade în timpul postului, administrarea de glucagon. glucocorticoizi.

Există și alte căi de sinteză a mevalonat.

sinteza izopentenilpirofosfata

1 și 2. Inițial, acid mevalonic dublu fosforilată de ATP: fosfomevalonata la 5, apoi la 5-pirofosfomevalonata. 3. 5-pirofosfomevalonat fosforilat la 3 atomi de carbon, pentru a forma un intermediar instabil - 3-fosfo-5-pirofosfomevalonat. 4. Ultima decarboxilat și defosforilată format izopentenilpirofosfat.

Sinteza scualen

  1. Izopentenilpirofosfat izomerizat dimetilallilpirofosfat.
  2. Condensarea izopentenilpirofosfata (C5) cu dimetilallilpirofosfatom (C5) și geranilpirofosfata formare (C10). Astfel, molecula pirofosfat este eliberată.
  3. Condensarea izopentenilpirofosfata (C5) cu geranilpirofosfatom (C10). Formata farnesil pirofosfat (C15) și a lansat încă o moleculă de pirofosfat.
  4. Condensarea a două molecule de farnesil pirofosfat (C15) „cap la cap“ și formarea de scualen (C30). Reacția are loc cu o cheltuială de NADPH, și a lansat două molecule pirofosfat. Moleculele farnesil pirofosfat condensa capetele care transportă grupul pirofosfat. În primul rând, un grup pirofosfat se scindează și preskvalenpirofosfat format intermediar. El, la rândul său, este redus cu NADPH. În al doilea rând pirofosfat frunze. scualen format.

Pornind de la scualen, colesterol produse biosinteză insolubile într-un mediu apos și de a participa la reacții ulterioare, fiind asociate cu proteinele sterinperenosyaschimi (SPB).

Sinteza lanosterol

1. Sub acțiunea scualen epoxid squalen epoxidazei se formează.

2. Apoi scualen epoxidic ciclizează în lanosterol. În acest caz, gruparea metil la C14 este transferată la C13 și o grupare metil la C8 - la C14.

sinteza colesterolului

Lanosterol convertite în membranele reticulului endoplasmic neted in colesterol.

  1. gruparea metil la C14 este oxidat și 14 format desmetillanosterin.
2. Apoi, mai doi metil șterse la C4, și se formează zimosterol. 3. Apoi, C8 legătură dublă = C9 se deplasează la o poziție C7 și C8 = Δ7,24-holestadienol format. 4. dubla legătură suplimentare se deplasează la poziția C5 = C6, desmosterol format. 5. După aceea, dubla legătură este redusă și format în catena laterală a colesterolului.

(Reducerea dublei legături în catena laterală însă poate avea loc, de asemenea, în etapele anterioare ale biosintezei colesterolului.)

Alte căi de sinteză

Unele organisme în sinteza steroizilor pot să apară alte reacții exemple de realizare (de exemplu, calea nemevalonatny moleculelor cinci carbon).

literatură

Vezi ce „biosinteza colesterolului“ în alte dicționare:

Biosinteza - (. Din viața bios greacă și conexiunea de sinteză), formarea de celule vii din organism are nevoie în nizkomol simplu. săruri anorganice. și (sau) org. compuși. B. rezultat într-o conversie are loc săruri anorganice cerned. Conn. provin din mediul ... Encyclopedia chimice

Squalen - sistemic general Naim ... Wikipedia

Saponinele - [1] glicozidele saponine azot liber de origine vegetală cu proprietăți tensioactive. soluție saponină sub agitare pentru a forma o spumă stabilă densă. Numele provine din latinescul SAPO (b. Saponis de caz) săpun [2] ... Wikipedia

Statinele - Un nume colectiv al structurii și locul formării de hormoni diferite, funcția fiziologică este inhibarea sintezei și secreției altor hormoni. Un exemplu este somatostatina. Lipide ... ... Wikipedia

Hypolipidemics - (.. De la hipo grecesc sub lipide mai mici și Haima sânge Gr), Lek. medicamente care reduc lipidelor din sânge, Ch. arr. și (sau) trigliceride colesterol. Lipidele circulă în sânge într-un complex cu proteine, adică. E. Sub formă de lipoproteine. Ultima ... ... Encyclopedia chimice