Alcoolul rezultat

sinteze industriale

Mai jos sunt trei reacții majore de sinteză a alcoolilor. În sinteză industrială se realizează de obicei în reactoare de metal, la temperatură ridicată și presiune, care nu poate fi realizat în laborator. În continuare, vom vedea că, în scopul de a atașa apa la alchena în articole de laborator din sticlă, necesită cataliză acidă. Dacă reacția se efectuează la presiune ridicată, catalizatorul acid nu este necesară.

Până în 1923, când chimiștii germani g. Sinteza metanolului creată prezentată mai sus metodă, se obține prin distilare uscată (încălzire fără aer) din lemn. De aici numele de metanol - alcool de lemn.

Sinteza alcoolilor din halogenclorură

Această metodă de conversie la alcooli halogenclorură considerați în detaliu în Cap. 5.

Restabilirea aldehide și cetone

Aldehide și cetone se pot reduce la alcooli primari și secundari astfel de agenți reducători ca borohidrură de sodiu și hidrură de litiu și aluminiu și catalitic

hidrogenare. Reducerea utilizării acestea vor fi discutate în cap. 8, dar unele exemple sunt date acum:

hidratare alchenelor

Această reacție se supune regula Markovnikov. Hidrogenul atașat la atomul de carbon al mai hidrogenat. Mecanismul de reacție este prezentat mai jos;

În unele cazuri, adăugarea de apă însoțită de o rearanjare. Inițial carbocationului formată poate regrupa într-un alt, carbocationului mai stabil. Când această migrare are loc grup învecinat. De exemplu, carbocationului primar poate regrupa în secundar sau terțiar.

În acest caz, gruparea hidroxil este la atomul de carbon terțiar, care în alchena original nu era legat printr-o legătură dublă.

Există o modalitate de a se alătura de apă la dubla legătură a unei alchene fără regrupare. Acest lucru are loc o acțiune când succesivă pe acetat de alchena mercuric și borohidrură de sodiu:

Aplicând această metodă pentru alchena utilizată în exemplul anterior, este posibil să se obțină W-metil-2-butanol, alcoolul izomerică care se obține prin adăugarea directă a apei:

Mecanismul acestei reacții este destul de complicată, și nu-l vom discuta. Așa cum este utilizat în acest caz reactanții costisitoare și în reacție se întâlnesc unele dificultăți, acetatul de mercuric este folosit numai atunci când este necesar, pentru a evita rearanjare.

Îmbinarea elementelor apei la alchenele impotriva conducerii Markovnikov poate fi realizată folosind diboran Când acest atom de hidrogen este atașat la un atom de carbon din cel hidrogenat, deoarece hidrogenul electronegativitate mai mare decât electronegativitate de bor. Substituirea atom de bor per grupă hidroxil este realizată prin peroxid de hidrogen în mediu alcalin. Nici rearanjamente deci nu se produce, deoarece reacția nu are loc carbocationilor intermediari.

In acest fel este posibil, de exemplu, preparat din propanol propenă, în timp ce adăugarea directă de apă duce la -propanol:

sinteza Grignard

Considerată până în prezent nu a afectat reacția scheletului de carbon al moleculei. alcooli primari, secundari și terțiari cu noul schelet de carbon poate fi preparat prin reacția unui reactiv Grignard (vezi. cap. 3) cu aldehide, cetone și esteri. Ecuația reacției într-o formă generală, după cum urmează:

Un radical de hidrocarbură este atașată la un atom de carbon al unei grupări carbonil. Aceasta formează o sare de magneziu a alcoolului, care, atunci când hidroliza acidă dă alcoolul. Câteva exemple arată versatilitatea acestei metode. Pentru simplitate alcoxid de magneziu intermediar omis.

Sinteza alcoolului primar:

Sinteza alcoolilor secundari:

Sinteza alcoolilor terțiari:

După cum se vede din aceste reacții ecuații, alcooli primari obținuți prin acțiunea reactivului Grignard structura corespunzătoare pe formaldehidă. alcooli secundari sunt derivați din aldehide și reactivi Grignard, precum și pentru a obține un anumit alcool este de obicei posibil să se utilizeze diferite combinații ale acestor reactivi. Alcoolii terțiari pot fi preparați prin acțiunea reactivului Grignard pentru cetone sau esteri

Când se utilizează esteri necesită doi moli alcoolul produs reactiv Grignard va conține două grupări identice R, au o parte din reactivul Grignard. Utilizarea cetonelor produce alcooli terțiari cu trei diferite (sau la fel, dacă se dorește) substituenți. Pentru această problemă, vom reveni în capitolul. 8.

Etil și izopropil alcooli sunt produse industrial adăugarea apei la alchene, la temperaturi și presiuni ridicate. alcool metilic este produs prin monoxid de carbon catalitică reacționează cu hidrogen. alcooli de laborator obținute fie prin atașarea elementelor de apă la alchenele, și în funcție de structura de alcool dorit poate fi utilizat diverși reactivi sau haloalcani hidroliză sau prin reducerea aldehide și cetone. O metodă importantă pentru sinteza alcoolilor, care cuprinde construcția unui nou schelet de carbon, o reacție Grignard reactivi cu aldehide, cetone și zfirami complexe.