Acid acetic 1

Acid acetic (titlul IUPAC - Acid etanoic) CH3 COOH, 60,05 masa molară; lichid incolor transparent, cu un miros înțepător. La un anhidru (așa-numitul „acetic glacial„acidă) p.t. 16,64 ° C, bp. 117,8 ° C; 1.0492; 1.3715; rkrit 57,85 kPa tkrit 321,6 ° C, η 11,83 mPas (20 ° C), γ 27,57 mN / m, μ 5,6 · 10 -30 · m Cl; dependența Ecuația de temperatură a presiunii de vapori (mmHg): lgp = 7,55716 - 1642,547 (233,386 + T); 195,7 kJ / mol, 24,4 kJ / mol, dizolvând 1,902 kJ / mol, -208.2 kJ / mol, -493.16 (lichid) și -471.8 kJ / mol (perechi); pKa 4,76 (25 ° C).

Acidul acetic există ca un dimer ciclic și o structură liniară. Miscibile cu mulți solvenți, bine se dizolvă compusul organic gaze dizolvate în ea HF, HCI, HBr, HI, și altele. Higroscopică. Formează un amestec azeotrop (vezi. Tabelul.).

azeotropi caracteristice de acid acetic

A doua componentă a amestecului

Acidul acetic formează un azeotrop ternar cu apă și benzen, .. p.f 88 ° C, apă și acetat de butii, .. P. f 89 ° C.

Caracterul distribuit al acidului acetic sub formă liberă sau sub formă de săruri și esteri din plante (în frunze verzi) în secreții animale (urină, bilă), este format prin putrezire și fermentare (în lapte acru, brânză, vin). Fermentarea are loc sub influența unor bacterii specifice „ciuperca acetic“.

Prin proprietățile chimice ale acidului acetic - un acid carboxilic tipic. Sărurile și esterii acidului acetic se numesc acetați. În reacția etilenei cu acid acetic în funcție de formate (catalizatori acizi) condițiile de reacție acetat, acetat de vinil CH3 COOCH = CH2 (catalizator - Pd-Li) sau diacetat de etilen glicol (SOOSN2 CH3) 2 (catalizator - TeO2 și HBr). Reacția acidului acetic cu olefine superioare, în prezența sărurilor de Mn (III) duce la alkilbutirolaktonam, de exemplu:


Cu acetilenei, în prezența sărurilor de acid acetic Hg randamentele acetat de vinil. în prezența terț -butilperoksida - acid adipic; cu formaldehidă în prezența unui catalizator (de exemplu, KOH pe SiO2) în faza de vapori - acid acrilic.

Acidul acetic se dizolvă multe metale, oxizii lor și carbonați pentru a forma săruri. Oxidanții accelera reacția. Astfel, Co este ușor solubil în acid acetic în prezență de Co (NO3) 2, sau H2 O2.

Acid acetic - unul dintre cheie metaboliți intermediari care îndeplinesc atât funcții structurale și energie în metabolismul.

Procesele industriale de preparare a acidului acetic

  1. oxidarea catalitică a acetaldehidei în fază lichidă, în prezența sărurilor de Mn sau Mn, a unui amestec de săruri, Co, Ni și Fe la 56-75 ° C și o presiune de 0,2-0,3 MPa; comburant - O2 tehnică. grad de conversie de peste 95%, acid acetic randament 92-93%. O2 oxidarea cu aer a acetaldehidei în prezența unui catalizator constând dintr-un amestec de acetați de Co și Cu, la 50-60 ° C, se obține un amestec de acid acetic și anhidridă acetică în raportul (45:55), gradul de conversie de 16-18%, randamentul (pe suma produselor) 94-96%. Izolarea și purificarea acidului acetic produs prin rectificare.
  2. oxidarea cu aer în fază lichidă a fracțiunilor petroliere de hidrocarburi C5-C6, la 140-180 ° C și o presiune de 5-8 MPa; împreună cu acid acetic, formic (15% în greutate din suma produselor) și acid propionic (7-8%).
  3. Carbonilarea catalitică a metanolului în prezența unui compuși complecși Rh, la 185 ° C și o presiune de 2,8 MPa. Conversia metanolului a fost de aproape% conversia CO 100-86%.
  4. etanol fermentație acetic (acid acetic alimentar).
  5. lemn Piroliza (împreună cu metanol și acetonă).
In laborator, acid acetic anhidru se obține prin distilarea uscată și CH3 COONa H2 SO4.

Acid acetic - materii prime în producția de anhidridă acetică, clorură de acetil. acidului monocloracetic, acetați, coloranți MHogih, insecticide, medicamente (aspirina, fenacetină); utilizat în industria alimentară în fabricarea de condimente, marinate, conservate sub formă de oțet - 3-15% soluție apoasă și esență acetic - alimentar acid acetic apos 80%. Acid acetic - lacuri de solvent, agentul de acetilare coagulant latex în sinteza organică. sare a acidului acetic (Fe, Al, Cr, etc.) - mordant în vopsitorie.

vapori de acid acetic irita membranele mucoase ale cailor respiratorii superioare, soluții (concentrație de peste 30% în greutate), în contact cu pielea cauza arsuri. T.vsp. 38 ° C, adică. Autolimitarea aprinderii 454 ° C, CPV 3,3-22% (în volum), temperatura de explozie 35-76 ° C. MPC în aer de 0,06 mg / m 3 în zona de lucru de 5 mg / m3.

Lit:.. J. Reed R. Prausnitz Sherwood T. Proprietăți de gaze și lichide, Acad. din limba engleză. 3rd ed. L. 1982; Kirk - POthmer enciclopedie, 3 ed. v. 1, N. Y. 1978, p. 124-47.