Sulfonamide - chimice Enciclopedia - Enciclopedia & Dicționar
(Amidele, acizii sulfonici, sulfonamide, sulfonamide), comp. general ly f RSO2 NR'R. în care R-OPG. reziduu, R „și R: -H sau org. reziduuri. Distinge RSO2 nesubstituit NH2. monosubstituite RSO2 NHR „și Disa-substituit-C RSO2 NR'R. și disulfonamidy (di-sulfonilamino) RSO2 NR'SO2 R. trisulfonamidy (tri-sulfonilamino) RSO2 N (SO2 R) 2. Cunoscute ciclice S. (sultams)
Titlurile. nesubstituit C produsă prin referințe. corespunzătoare acizilor sulfonic ex. CH3 SO 2 NH2 fokisloty-amidă metansul sau metansulfonamida, n-CH3 C6 H4 SO2 N (CH3) 2-N, N-dimetil-n-toluolsulfamid. Di- și trisulfonamidy adesea denumite derivați de amine, de exemplu. (CH3 SO2) 2 NH - bis - (metilsulfonil) amină.
În C. S atom este tetraedric. configurare; lungimile de legătură, de ex. pentru SO2 CH3 NH2 0181 nm (SCHS), 0,146 nm (SCHO), 0.161 nm unghi (SCHN) CSN de 113 °, CSO 106 °. grupă sulfa în aromatică S. posedă otritsat. Efecte inductive și mezomerice; Hammett smeta constantă 0,55 spara> 0,62.
Spectrul IR al nesubstituit și monosubstituite S. prezentă caracteristică. benzi la 3350-3250 cm-1 (Svob. NH2 și NH, 2 benzi), 1430-1330 cm-1 și 1180-1140 cm-1 (asimetrică și simetrică întindere vibrații grup SO2) și 910-900 cm -1 (SCHN). În spectrul PMR chimice C nesubstituit și mono-substituit. tura d 5-8 m. d. (NH2) și 11,07 m. d. (grupa NH).
Cele mai multe St. bestsv. cristalin. în Insulele, lichid uleios C alifatic nek- (vezi Tabelul ..); moderat sol. în apă și org polar. p-celeration.
Nesubstituiți și monosubstituite S. slab-to-you, di-sulfonamidele semnificativ mai puternic la tine; ultima în săruri apoase alcaline p pax formă CER. separare pe bază de ryh p-rimosti la aminelor primare, secundare și terțiare (testul Hinsberga).
Apa-p riu leafminer. k-m hidrolizat cu clivaj legăturii S. SCHN și formarea de amine corespunzătoare și acid sulfonic (sub formă de sare de amoniu); monosubstituite C care conțin reziduuri, din care unul cu ușurință format karbka-tione, pentru hidrolizarea-ter cu legătură de rupere NCHS, de ex.:
Baze de apă p ry S. hidrolizat numai în condiții stricte, sau când un NR'R fragment: -usor grupă labilă; astfel, Svob format. amine și săruri ale acidului sulfonic; nek- C. sub acțiunea alcalii pentru a da sarea de sulfinic-m și aldimines, de ex.:
Cele mai multe S. rezistente la acțiunea agenților de reducere și agenți de oxidare. Excepțiile sunt nek- disubstituit-to-mare ca atunci când katalitich. hidrogenare sau prin acțiunea LiAIH4. HI, HBr și altele. Expuse de restaurare. clivaj pentru a forma derivați de amine și S (II) și S (IV), și N-alkildisulfamidy, clivaj la LiA1N-action ryh 4 sau NaBH4 curge prin comunicare SCHN ex.:
Oxidatively expuse numai S. reziduu heterociclu care conține azot; în care dezlipirea SCHN ex.:
.
Sub acțiunea HNO 2 S. dezaminată nesubstituit, monosubstituită forma derivați N-nitrozo (nek- ultimei utilizate pentru producerea diazoalkanes):
Anhidride, cloruri acide și arii eteri ai noului carbo-t-acilat nesubstituit și monosubstituite C pentru a forma derivați N-acil; prin tratare cu fosgen nesubstituit S. format sulfonilizotsia-Nata, de ex.:
Nesubstituiți și prin C mono-substituit sunt activate alăturare. legături multiple pentru a forma N-substituite C.; cu aldehide și cetone aducții C = O, la- suferă transformări ulterioare formate:
Carbonil Port. conținând substituenți atrăgători de electroni (polihaloalchil ex.), cu o zi. bazele și deshidratant -în o formă reactivă cu sulfonylimino C nesubstituită: