reactivi nucleofili și electrofili - Marea Enciclopedie Sovietică

Nucleofil și electrofil și de in și de in pere e Opțiuni. Implicată în reacțiile de substituție ale reactanților divizate în electrofile și nucleofile. reactivi nucleofili. sau nucleofili furnizează o pereche de electroni la formarea unei noi obligațiuni și RX este deplasată din molecula de a părăsi grupul (X) cu o pereche de electroni. pentru a forma legătura veche, de exemplu:

(În care R - un radical organic).

Prin nucleofile includ ionii încărcați negativ (Hal. - OH -. CN -. NO2 -. SAU -. - RS. NH2 -. RCOO -. Etc.), molecule neutre. având o pereche liberă de electroni (de exemplu, H2O, NH3, R3 N, R2 S, R3 P, ROH, RCOOH) și metalloorganich. Compusul R - Me suficient polarizat legăturii C - Me +. .. Ie fi donatori capabili carbanioni R -. Reacțiile implicând nucleofile (substituție nucleofilă) sunt caracteristice în principal pentru compușii alifatici. de exemplu, hidroliza (OH -. H2O), alcooliză (RO -. ROH), acidoliză (RCOO -. RSOON) aminarea (NH -. 2. NH3 RNH2 și colab.), cianurarea (CN -), etc ...

reactivi electrofili. sau electrofili, în timpul formării noii conexiuni sunt acceptori de perechi de electroni și a deplasa o grupare labilă sub forma unei particule încărcate pozitiv. Prin electrofili includ ionii încărcați pozitiv (de exemplu, H +. NO2 +), molecule neutre cu electroni cu deficit, de exemplu, SO3. și molecule puternic polarizate (CH3 COO -. Br +, etc.), în cazul în care polarizarea este în special realizată în mod eficient prin complexare cu coeficienți Lewis (Hal + - Hal - · A, R + - CI - · A, RCO + - Cl - · A, unde A = A1C13. SbCI5. BF3 și colab.). Pentru reacțiile cu electrofili (substituție electrofilă) sunt cele mai importante reacții ale hidrocarburilor aromatice (de exemplu, nitrarea, reacția de halogenare sulfonare Friedel - Crafts reacție ...):

(E + = Hal +. NO + 2. RCO +. R +, etc.).

În anumite sisteme, reacții care implică aromatice nucleofile efectuate într-un rând, și reacția cu electrofili - într-o hidrocarbură alifatică (de obicei, într-o serie de compuși organometalici).

Lit. D. J. Cram Hammond. Organic Chemistry. per. din limba engleză. M. 1964.