Proprietățile de bază ale aminelor - studopediya

Aminele aromatice care au proprietăți bazice, reacționează cu acizi tari pentru a forma săruri de amine:

Sărurile de amină prin înlocuirea cuvântului menționat la -ammony -amina și înaintea numelui indică numele anionului (clorură, sulfat, nitrat).

Sub acțiunea unor baze puternice amine aromatice mai sunt deplasate din sărurile lor:

Aminele aromatice au caracter bazic mai puțin pronunțat decât alifatic. Reducerea bazicitatea anilinei comparativ cu aminele alifatice explicate prin reacția azotului singură pereche de electroni din ciclul aromatic cu electroni - conjugarea lor. Conjugarea reduce capacitatea perechii de electroni unshared de atașarea unui proton.

Plasarea amine ca reducerea în principal, vom obține următoarea serie:

Astfel, alchilarea grupărilor amino din amine aromatice crește bazicitate, în timp ce introducerea în moleculă a doua sau a treia a ciclului aromatic duce la o slăbire a proprietăților de bază (triphenylamine aproape niciodată are proprietăți de bază).

Introducere în inelul aromatic al diferiților substituenți au o influență semnificativă asupra proprietăților de bază ale aminelor aromatice.

Electron substituenți (-NO2 retrag. -CN, -COOH) spori conjugarea atomilor de azot cu un inel benzenic și reduce proprietățile de bază ale aminelor.

Substituenții donor de electroni (Alk, -OCH3) duce la o creștere a densității de electroni pe atomul de azot și, prin urmare, pentru a îmbunătăți proprietățile de bază.
2) proprietăți acide

Proprietățile acide ale aminele aromatice sunt mai pronunțate decât în ​​alifatic. Aceasta este asociată cu o scădere a densității de electroni pe atomul de azot din cauza p, π-conjugare, duce la creșterea nivelului de polarizare conexiune N-H.

Cu toate acestea, proprietățile acide ale aminele aromatice sunt foarte slabe, iar hidrogenul poate fi înlocuit numai prin acțiunea amide ale metalelor alcaline: