Proprietățile chimice ale hidrocarburilor saturate (alcani)

hidrocarburi din seria metan la temperatura obișnuită sunt chimic foarte inerte, și de ce ele sunt numite parafine (de la affinis parum latine - având afinitate scăzută). Cu cele mai multe dintre aceste produse chimice hidrocarburi în aceste condiții sau nu au reacționat sau reacționează foarte lent. La temperaturi relativ scăzute curge doar un număr mic de reacții în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți pentru diferite atomi și grupe (reacția metalep-Cuu). Aceste reacții conduc la prepararea hidrocarburilor corespunzătoare.

Pentru reacția de adiție a parafinelor, în general, nu sunt în măsură să din cauza saturarea tuturor atomilor de carbon.

1. Acțiunea halogenilor

O reacție importantă a hidrocarburilor parafinice este interacțiunea lor cu halogen asupra hidrocarburilor ușoare pot înlocui secvențial atomi de hidrogen la atomii de halogen, de exemplu:

În aceste reacții clor acționează în mod energic alți halogeni. Cel mai greu iod reacționează și, mai mult decât atât, reacția nu merge până la capăt, așa cum, de exemplu, prin reacția cu metan reacționează format hidrogen iodură de iod cu iodură de metil pentru a forma metan și iod (reacție reversibilă):

La reacție s-a ajuns la final, iodhidric rezultată este necesară în orice moment pentru a elimina din reacție (exemplul pas, adăugarea de oxid de mercur sau acid iodic).

2. Efectul acidului azotic

acid azotic, la temperatura obișnuită cu greu acționează asupra hidrocarburilor parafinice; prin încălzirea aceleași fapte în primul rând ca oxidant. Cu toate acestea, așa cum se găsește M. I. Konovalov (1889), în timp ce încălzirea acidului azotic acționează parțial „nitrare“ mod; deosebit de bine este o reacție de nitrare cu acid azotic sub încălzire și presiune ridicată. Reacția de nitrare este exprimată prin ecuația

t. e. unul dintre atomii de hidrogen este înlocuit cu un reziduu NO2 (audio-trogruppa) și este eliberată de apă.

izomeri avilable este puternic reflectată pe parcursul acestei reacții, deoarece este cel mai ușor substituibil gruparea nitro unui atom de hidrogen în SR radicalul (existent numai în anumiți izomeri), mai puțin ușor de înlocuit cu hidrogen în gruparea CH2, și chiar mai dificil - în reziduul CH3.

Parafine destul de ușor nitrare în fază gazoasă, la 150-475 ° C, dioxid de azot sau vapori de acid azotic; atunci când acest lucru se întâmplă parțial. oxidare. Nitrarea metan se obține aproape exclusiv nitrometan:

Omologii ulterioare da un amestec de diferite nitroparafine datorate vin incidental clivaj. S-a obținut în nitrarea etanului CH3-CH2--NO2 nitroetan și nitrometan CH3 -NO2. Un amestec de nitroparafine propan:

Butan normal:

Nitrarea parafinelor în fază gazoasă este acum realizată la scară industrială.

3. Acțiunea de acid sulfuric

Acid sulfuric la temperatura obișnuită nu afectează parafinele; la temperatură ridicată acționează ca un oxidant. Cu încălzire ușoară acid sulfuric fumans poate acționa asupra hidrocarburilor parafinice (în special whet depozitele de hidrocarburi care conțin o grupare CH) pentru a forma un acid sulfonic și apă (reacție de sulfonare):

4. Acțiunea simultană a dioxidului de sulf și oxigen

Acțiunea comună a dioxidului de sulf și oxigen, sub influența razelor ultraviolete sau hidrocarburi parafinice aditivi peroxizi, chiar și structura normală, reacționează pentru a forma fokislot sul (reacția sulfoxidation):

5. Acțiunea simultană a dioxidului de sulf și clor

Acțiunea comună a dioxidului de sulf și clor la lumină ultravioletă sau sub influența unor catalizatori sunt înlocuiți cu un atom de hidrogen pentru a forma un așa-numitele rânduri sulfohlori (reacție sulfoclorurare):

In loc de un amestec de SO2 și Cl2 pot fi utilizate cu clorură de sulfuril.

6. Efectul oxigenului și oxidanti

Oxigen și oxidanți, chiar la fel de puternic ca și acid cromic și per-manganat, la temperatura obișnuită cu greu acționează asupra hidrocarburilor parafinice. La temperaturi ridicate, oxidantii puternici acționează lent pe limitarea carburi

portly, astfel încât, în orice poziție a moleculei este o legătură ruptă între atomii de carbon și molecula rupe în fragmente individuale, în care oxidarea în acizi organici. Acești acizi conțin întotdeauna în numărul minim de atomi de carbon moleculă decât hidrocarburii de pornire, t. E. Reacția de oxidare sunt întotdeauna reacții de descompunere (scindare) ale moleculei de hidrocarburi.

oxigen gaz la temperatura obișnuită coș-ce sau aproape nici un efect asupra parafinelor. La temperaturi ridicate, hidrocarburile aprinde și arde, și există o distrugere completă a moleculei organice, ceea ce duce la formarea de dioxid de carbon și apă. Numai relativ recent a fost studiat acțiunea oxigenului și a aerului în alcanii (preferabil solid) la temperaturi moderate în care oxidarea este destul de energic, dar nu conduce la un incendiu. Sa dovedit că, în acest caz, există o scindare parțială a moleculelor de hidrocarburi, pentru a forma compuși oxigenați, în special acizi organici. În prezent, amestecul de oxidare a hidrocarburilor solide saturate superioare - oxidare parafină - este realizată la scară mare industrială pentru obținerea acizilor grași.

Recent importanță industrială primește un așa numit reglabil (realizat la temperaturi relativ scăzute), oxidarea cu oxigen sau aer și hidrocarburi saturate, de asemenea, mai mici: metan, etan, propan și butan. Acesta conduce la un amestec de alcooli, aldehide, tonuri ke și acizi, în care formați intermediately compus peroxi aparent simplu. In oxidarea propanului, de exemplu, pot fi preparate din următoarele substanțe:

În mod tipic, oxidarea propanului se efectuează într-un mediu industrial, cum ar fi pentru a produce o acetaldehidă, eventual mai mult.

7. Funcționarea la temperaturi ridicate

La temperaturi ridicate toate hidrocarburile parafinice sunt supuse unei degradare mai mult sau mai puțin profundă cu ruptură a C-C sau C-H. În această formă produsele, a căror compoziție depinde de condițiile de tratament termic (temperatura, presiunea, timpul de încălzire) și natura hidrocarburilor. Deoarece implementarea procesului etic, în principiu, este simplu, iar produsele rezultate sunt un combustibil valoros și o materie primă importantă pentru industria chimică, în acest fel utilizarea hidrocarburilor parafinice a fost studiată intens distribuit și pe scară largă.

Etanul la temperatura de 575-1000 C e predominant etilenă se descompune, acetilenă și hidrogen; în continuare încălzire și carbonizarea are loc cu formarea de hidrocarburi aromatice.

Descompunerea termică a hidrocarburilor mai complexe are loc în mod diferit în funcție de temperatură. Cu cât a parafinei și scheletul de carbon ramificată a moleculei, cu atât mai ușor este descompus termic. Astfel, același grad de descompunere termică se realizează în propan la 700 până la 800 ° C, în timp ce butan la 650-750 ° C. Următoarele Omologii incep sa se dezintegreze la temperaturi mai scăzute.

Reacțiile chimice care au loc în timpul descompunerii termice a hidrocarburilor, denumit în mod obișnuit cracare (engl. - Cracare, rupere). Mecanismul procesului de cracare este destul de complex. Produsele de reacție primare sunt radicalii liberi, apoi intră în interacțiune între ele și cu alte molecule. Produsele finale ale fisurare, efectuate la 450-550 ° C, sunt un amestec de hidrocarburi cu greutate moleculară mai mică (saturate, nesaturate și ciclice). La 550-650 ° C, are loc pe o cracare profundă: obținut mult reziduu cărbunos (cocs), hidrocarburi gazoase protozoare (saturate și nesaturate), precum și un amestec de hidrocarburi lichide, în care predomină hidrocarburile aromatice. Pentru încălzire se mai produce mai multe hidrocarburi nesaturate ciclice și mai puțin. Peste 1000 ° C, descompunere este deja în principal carbon (cocs) și hidrogen. Cracarea hidrocarburilor superioare în atmosferă de hidrogen, în special sub presiune și în prezența unui catalizator (de exemplu, oxid de fier), conduce la un amestec în care predomină hidrocarburile parafinice (Bergius).