molecule stereoizomer cu două sau mai multe centre de chiralitate, enantiomeri și diastereomeri

Diastereomerii numite stereoizomeri, nu sunt legate între ele, ca subiect, și este în contradicție cu flip, t. E. Nu sunt enantiomeri.

Cele mai importante grupuri sunt diastereomeri # 963; -diastereomers și tt-diastereomeri.

# 963; -diastereomers. Multe substanțe biologice importante care conțin în moleculă mai mult de un centru de chiralitate. Acest lucru crește numărul de izomeri de configurație, care este definit ca 2 n. unde n - numărul de centri chirali. De exemplu, atunci când există doi atomi asimetrici ai compusului pot exista sub forma a patru stereoizomeri (2 2 = 4), care constituie cele două perechi de enantiomeri.

acid 2-amino-3-hidroxibutanoic are două centre de chiralitate (atomi C-2 și C-3) și, prin urmare, trebuie să existe ca patru izomeri de configurație, dintre care unul este un aminoacid natural.

Structurile (I) și (II), L- relevant și D-treonină, și (III) și (IV), respectiv L- și D-alotreonină (din ALIOS grecești. - Altele) sunt legate între ele, ca subiect și incompatibil cu ea o imagine în oglindă t. e., ele reprezintă o pereche de enantiomeri. Atunci când se compară structurile (I) și (III), (I) și (IV), (II) și (III), (II) și (IV), se observă că, în aceste perechi de compuși au un configurație centru asimetric este același, și la celălalt - opusul. Astfel de perechi de stereoizomeri sunt diastereomeri. izomeri similari sunt numite # 963; -diastereomers ca substituenți în ele sunt conectate cu centrul chiralitate # 963; -bond.

Aminoacizii și hidroxiacizi având două centre de chiralitate, denumite D- sau configurația L-serie atom de carbon asimetric, cu cel mai mic număr.

Diastereomerii, spre deosebire de enantiomeri, proprietăți fizice și chimice. De exemplu, L-treonina, o parte din proteine, și L-alotreonină au valori diferite ale rotației specifice (așa cum este arătat mai sus).

compus Meso. Uneori, în moleculă conține două centre asimetrice și mai mult, dar molecula ca întreg rămâne echilibrată. Exemple de astfel de compuși pot servi ca unul dintre stereoizomerii tartric (acid 2,3-dihidroxibutandioic).

Teoretic, acest acid, în care există două centre de chiralitate, ar putea exista ca patru stereoizomeri ai (I) - (IV).

Structurile (I) și (II) corespund enantiomeri optici D- și L-series (clasificarea realizată pe "top" centru chiral). Poate părea că structurile (III) și (IV) corespund, de asemenea, la perechea de enantiomeri. De fapt, această formulă același compus - mezovinnoy acid optic inactiv. Identitatea formulele (III) și (IV) se poate verifica cu ușurință, prin rotirea cu formula (IV) cu 180 °, fără a aduce-l din avion. În ciuda celor două centre de chiralitate, molecula de acid mezovinnoy ca întreg este achiral, deoarece are un plan de simetrie care se extinde prin mijlocul C-2-C-3. În ceea ce privește acidul mezovinnaya D- și L-vin acizi este un diastereomer.

Astfel, există trei (în loc de patru) stereoizomer acizi tartric, nu incluzând forma racemică.

Amestecul racemic (amestec racemic) - amestec de proporții egale de două substanțe enantiomerov- care prezintă activitate optică. Unul dintre ei - enantiomerul, adică, rotirea planului de polarizare a luminii care trece prin el, partea dreaptă; de altă parte - levogir, diferă numai în direcția de rotație. Ca urmare, cele două efecte se anulează reciproc reciproc, iar amestecul racemic prezintă nici o activitate optică. Numele vine de la acid tartric racemic este un amestec de cantități egale de D- (dextrogir) și L- (levogir) tartric.

tt-Diastereomerii. Acestea includ izomeri de configurație care conțin π-legătură. Acest tip de izomerie se caracterizează, în special, la alchene. Relativ la planul π-conectarea a doi substituenți identici pe atomii de carbon pot fi aranjate pe aceleași (cis) sau altă parte (trans). În acest sens sunt stereoizomeri cunoscuți ca izomeri cis și trans așa cum se arată în exemplul de cis și trans butenei (a se vedea paragraful 3.2.2.). π-diastereomeri sunt simplu de acid dicarboxilic nesaturat - maleic și fumărie.

Acidul maleic este mai puțin stabilă termodinamic izomer cis în comparație cu izomerul trans - acidul fumaric. Sub influența unor substanțe sau a razelor ultraviolete între ambii acizi este stabilit echilibru; prin încălzire (

150 ° C) este deplasat spre un izomer trans mai stabil.