Fenolii proprietăți acide - chimist de referință 21
fenoli Aciditatea depinde de natura substituenților din nucleu. Introducere în nucleul benzenic substituenților atrăgători de electroni (nitro, atomi de halogen, etc.) conduce la o creștere a proprietăților acide ale fenolului. De exemplu, trinitrofenol (acid picric), în putere se apropie de acid clorhidric (P / Ca = 0,4). [C.311]
In fenol proprietăți acide sunt mai pronunțate decât cele ale monoalcooli. Acest lucru se datorează faptului că n-legătura inelul benzenic este reacționat cu perechea nepode Lein-electron atomului de oxigen din OH-benzii, crescând polaritatea O-C. Fenolul rezultat este capabil să interacționeze nu numai cu metale alcaline. dar cu alcalii (motiv pentru care C (, NbON se aplică la acizi și alcooli NE numai) [c.226]
De ce este că gruparea funcțională a alcoolilor din fenol acid influențează proprietățile sale [c.77]
Datorită prezenței fenoli în proprietățile acide ale simple fenolilor a fost o dată numele de acid carbolic. [C.44]
Explicați de ce fenoli au proprietăți mai puternic acide decât cele de alcooli. În prezența oricăror substituenților amplificate proprietăți acide furnizează exemple de fenol. [C.61]
Proprietățile acide se manifestă prin reacția fenolului cu baze. Fenații rezultate, spre deosebire de alcoolați pot exista în soluții apoase de alcalii [c.367]
Ca catalizatori, reacția acetilenei cu alcooli pot fi utilizați alcoolații cu fenol -. Fenați, etc, etc, dar cel mai frecvent utilizate hidroxizi ai metalelor alcaline. Cele mai bune rezultate se obțin prin potasă caustică. formând un reactiv organic. având proprietăți acide. derivat metalic [c.302]
Fenol SbNzON - cristale incolore (tempo, punct de topire 41 ° C). Are un miros caracteristic și antiseptic (dezinfectant - suprimarea creșterii microorganismelor dăunătoare) proprietăți. După cum sa indicat deja, proprietățile acide ale hidrogenului hidroxil pronunțat în fenolul este mult mai puternică decât alcooli substituția metalarei poate avea loc nu numai prin acțiunea metalelor alcaline. dar, de asemenea, prin acțiunea alcaliilor. De aceea, de asemenea, numit acid fenol fenolic. [C.573]
De proprietăți acide fenoli predeterminate utilizarea sa ca (acid carbolic, etc.), antiseptic. [C.43]
DLI monooksnetplirovannyh obțin derivați ai acizilor carboxilici. fenoli, mercaptani, și alte substanțe cu proprietăți acide raportul molar dintre reactanți de pornire pot fi aproape de unitate (valoarea (Sr din Fig. 83 b), și deja un ușor exces de reactant acid nereacționat asigură derivatul monooksietilnogo formarea cu un randament apropiat m până la 100%. spre deosebire de aceasta, în sinteza compușilor polioksietili-mentului (poliglicoli, detergenți neionici) și necesită un exces sootvetstvuyushaya-oxid, s lungimea lanțului de dorit. [c.287]
Asemenea alcooli și fenoli pot oksiehtilirovannyh. Deoarece gruparea hidroxil a fenolilor a exprimat mai puternic acid decât gruparea hidroxi a alcoolilor. atunci este posibil prin încălzirea autoclavă la 200 ° 1 mol de fenol cu 1 mol de oxid de etilenă pentru a se obține esterul -glikolmonofenplopy etilenă cu un randament de 95%. Acest produs, cunoscut numele nodului arozol. deja menționat anterior (a se vedea. pag. 184). [C.193]
Trebuie remarcat faptul că mai mare conversia fenolilor în prezența catalizatorilor acizi este dificil să se producă. evident prin mecanisme ionice. Astfel, există nu numai dezalchilarea, dar reacția de izomerizare și disproporționarea. TION reacția disproportsioni- sunt de bază, de exemplu, în timpul procesului de la 70-215 ° C, în prezența acidului sulfuric, la temperaturi mai ridicate (până la 400 ° C) la catalizator acid reacție IOP A1aOz dezalchilat intensificat, dar încă nu au fost majore - de aceea, predominant izomerizare fenol dezalchilați a căutat să funcționeze la temperaturi mai ridicate, fără a atașa proprietăți acide mare importanță ale catalizatorului. [C.196]
Alte modele sunt observate la un vzaimodeystvsh-oxizi cu substanțe cu un puternic acide (acizi carboxilici. Fenoli, acid cianhidric. Mercaptanii) sub cataliză bazică, care este de obicei folosit pentru aceste reacții. Aici prima etapă de atașare este clar separată de ulterioară Promel primul-iy făcut produs mai precis poate fi obținut cu un randament apropiat de 100%, și numai după epuizarea nskhodiogo substanțele se formează aducți ulterioare și oxizi de (Fig. 83 b). [C.286]
Spre deosebire de alchil esteri. aril esteri. sintetizat din fenoli și clorura acidă. Ei sunt compuși foarte stabile [4506]. Ele sunt ușor solubile în alcalii diluate. abandonul soluție într-o formă nemodificată sub acțiunea acidului. Hidroliza ele are loc numai atunci când este încălzit cu soluție de hidroxid de sodiu 50%. în timp ce esterii alchilici ai complet hidrolizat cu apă fierbinte. în care esterul metilic este ușor solubil. aril esteri datorită prezenței hidrogenului randament suficient de labil sărurile de metale alcaline în soluție apoasă. alchil esteri dar formează o sare metalică numai într-un solvent anhidru. de exemplu în benzen la acțiunea de metal. Sărurile se descompun și alcoolul rezultat sau apă. Astfel, difenilmetionat conține în mod evident mai mult hidrogen mobil. decât dietil malonat, proprietățile acide din care, la rândul lor, sunt mai pronunțate decât în dietilme-tionata. derivați de sodiu și potasiu ale alchil și arii eteri ușor alchilat iodura de alchil sau sulfatul de dimetil. În această metodă bazată pe reacție pentru sinteza acidului metionovoy omologi. primirea de care este dificil în alte moduri. Se pare destul de interesant faptul că eterii natriyalkil, aparent, nu sunt supuse alchilarea intramoleculară. care, după cum s-ar putea aștepta, va avea loc în cadrul schemei [c.177]
Tropolonă - cetone hidroxi ciclice cu șapte membri, structura și natura chimică a compușilor aromatici sunt nebenzoidnogo mai simplu tip de T.- 2 oxi qi klogeptatr yeni-2,4,6-1 unul - cristale incolore aciculare de Cree, mp .. 50-51 C, etsya solubil în apă și în solvenți organici. sublimează ușor sintetizat din acidul suberic. Mulți compuși naturali conțin o structură bazată pe TT și au proprietăți fungicide teriostaticheskimi rezervor. Ele sunt caracterizate printr-o reacție de adiție, acestea sunt dificil de a recupera, inel oxidanți convenționali nu este distrus. Fenoli, T. supuși ușor de substituție electrofilă. Prin T. proprietăți acide sunt intermediare între fenoli și acizi carboxilici. Sub acțiunea izomerizat alcaline în inelul T. benzen. [C.254]
PHENOL (oksibenzol, acid carbolic) SvNvON - cristale incolore, în aer - roz deschis, au un miros caracteristic, mp .. 40,9 ° C solubil în apă, alcool, eter și alții. E. Are proprietăți acide slabe sub acțiunea alcaliilor care formează fenolații. Sub acțiunea bromului asupra F. format tribromfenol SaNaVgzON utilizat pentru antiseptic - xeroform. anhidridă ftalică este condensat cu F. formarea fenolftaleina cu formaldehidă conferă rășină fenol-formaldehidă F.. Până de curând, principala sursă de AF a fost de gudron de cărbune. formate în timpul cocsificării cărbunelui. sinteză industrială metodă modernă AF se bazează pe scindarea acizilor cumen (cumen). Produsele de reacție sunt două substanțe valoroase [c.260]
Titrarea în solvenți protophilic. Astfel de solvenți. ca etilendiamina (EDA), amoniac lichid. dimetilformamidă (DMF), au o puternică afinitate pentru proton, astfel încât acestea sunt denumiți protophilic solvenți. In mediul lor de soluți proprietăți acide sunt îmbunătățite, și, prin urmare, crește raportul Xia / Ca, iar condițiile de titrare acide îmbunătăți. De exemplu, fenol (Fst în H2O 1-10 „) devine acidă suficient de puternică în etilendiamină (etilendiamină K pe 1-10). [C.199]
Proprietățile acide din compuși organici. în care atomul de hidrogen este legat direct la un atom de carbon apar doar rar. În mod tipic, compușii au proprietăți acide. în care atomii de hidrogen, evident, polarizat pozitiv, fiind cuplat, de exemplu, la un atom de oxigen al grupării hidroxi. Astfel. Toate gidroksoproizvodnye organice în grade diferite au proprietăți acide. Cele mai recente de la alcooli sunt vanishingly mici. în fenoli, t. e. au aromatic gidroksoproizvod-TION în nucleu, a atins o magnitudine apreciabilă. dar în mod clar manifestate în acizi carboxilici. în care gruparea hidroxi în combinație cu gruparea = C = 0 parte a grupării carboxi HO-C-O. [C.76]
În consecință, alcooli acizi mai slabi. decât fenoli. Pentru a înțelege motivul pentru aceasta, în primul rând analiza. în general, la ambii compuși organici având proprietăți acide. t. e. abilitatea de a scinda un proton de hidrogen. Compușii organici de hidrogen legat prin intermediul unei perechi de electroni covalenta. Să ne imaginăm că într-o anumită legătură. X N având o relație, ea schimbă natura electronică a atomului X, asociat cu hidrogen. Dacă atomul X are caracterul unui electron, m. E. Înclinat pentru a obtine electroni, va tinde să profite și pereche de electroni partajate. în comunicarea cu hidrogenul. Polarizarea se întâmplă din cauza Xv-H, rezultând hidrogen este final pozitiv al dipol. Ca elektronoaktseitornogo creștere caracterul atom X va avea din ce în ce posesia unei perechi de electroni. și în limita comutatorului legăturii covalente la ionic, hidrogenul va exista ca proton și deținute numai de atracție electrostatică. În această stare și manifestată în proprietăți acide plin de forță ale hidrogenului. [C.152]
Chimie organică (1972) - [c.175]
Chimie organică (1972) - [c.175]