Compușii fenolici - studopediya

Prin FS compuși fenolici includ o clasă largă de compuși ciclici care sunt derivați de alcooli aromatici care - fenol (C6 H5 OH). Molecula de compuși fenolici are un inel aromatic care conține una sau mai multe grupări hidroxil. Compușii fenolici găsit în plante, fructe și legume, de preferință sub formă de glucozide și rareori sub formă liberă [24].

Biosinteza compușilor fenolici în celula vegetală are loc în citoplasmă, în special în cloroplaste. Cu toate acestea, cei mai mulți fenoli solubili în apă sunt concentrate în vacuolele limitate prin citoplasmatice-proteină de membrană lipidică - tonoplast, care reglementează participarea substanțelor conținute în vacuole în metabolismul celular. In corpul animal nu sunt sintetizați compuși fenolici și hrăniți cu hrană de plante și de a participa la procesele metabolice.

Glicozidică includ o varietate de substanțe care au un zahar (de obicei, - glucoză, cel puțin - alte monozaharide) este conectat în detrimentul grupării hidroxil glicozidic cu alte substanțe care nu sunt zaharuri (alcooli, aldehide, fenoli, alcaloizi, steroizi, etc.). A doua parte a moleculei glicozidic numita aglicon (fara zahar).

Cu privire la conținutul de compuși fenolici și reacții depind de culoarea și aroma fructului, calitatea de ceai, cafea, vin. Multe fenoli au proprietăți de vitamina P si sunt antioxidanti.

Toți compușii fenolici sunt metaboliți activi ai metabolismului celular și joacă un rol important în diferite funcții fiziologice ale plantelor, fructe, cartofi și legume - respirație, creșterea, rezistența la boli infecțioase.

Compușii fenolici divizat convențional în trei grupe principale [24]:

Compușii fenolici monomerice conțin un inel aromatic-mecanic și împărțit în trei subgrupuri:

- seria C6 de compuși de ordine formate din inele aromatice fără catene laterale de carbon; Acestea includ hidrochinona, catechol și derivații săi, guaiacol, floroglucinolul, pirogalol. Toate acestea se găsesc în plante, în principal, în formă legată;

- compus cu structura de bază -C1-C6 serie de grup ordine includ acizi fenolici carbonic și derivații lor - Protocatechuic, vanilină, galic, salicilic, hidroxibenzoic, și altele

Acid; Acești compuși se găsesc în fructe și legume într-o formă liberă;

- compus cu structura de bază -C3-C6 serie de ordine, format din trei inele de carbon și catenă laterală aromatice sunt împărțite în acid cinamic, cumarina și derivați ai acesteia din urmă: isocoumarin, furokumariny.

lactone cumarinice sunt tratate ca acizi hydroxycinnamic. Cele mai frecvente sunt acidul cinamic p-Ku Marova, cafeic, ferulic și sinapic.

Fig. 3. Compuși Clasificarea fenolici

acizi fenolici carboxilici având grupări fenolice și acide pot reacționa unul cu celălalt pentru a forma compuși de tipul esterilor numit depsides. Dacă reacția implică două fenol-acid carboxilic se formează didepsid dacă trei - tridepsid etc. Conexiunea serie C6 -C3 de ordine implicate în formarea aromei și gustului fructelor și legumelor.

compuși fenolici dimerice au structura generală a două inele aromatice C6 -C3 -s6 și împărțit de flavonoide și izoflavonoide (rotenoidy). Acești compuși sunt mai larg distribuite în natură, și multe dintre ele sunt implicate în formarea gustului și a culorii produselor vegetale.

În funcție de structura fragmentului de trei carbon a liantului în moleculă și gradul de oxidare a flavonoidelor sunt împărțite în catechine leucoanthocyanins, flavanone, flavanonoly, antociani, flavone, flavonolii și altele (vezi. Fig. 3). Compușii mai reduse - catechine, cele mai oxidate - flavonoli.

Catechine - Compuși incolore sunt ușor oxidate, dobândind astfel o culoare diferită. De exemplu, diferite culori de ceai (negru, brun roșcat, galben) este cauzată de oxidarea catechine în frunza de ceai. Există mai multe forme de catechine: catechina, gallocatechin, gallokatehingallat și altele. Fiecare catechin poate exista sub forma a patru izomeri optici, care diferă de direcția și magnitudinea unghiului de rotație: (+) - catechină, (-) - catechine; (+) - epicatechina, (-) - epicatechina. În plus, pentru fiecare cunoscut catecol două racemat - amestec, lipsit de activitate optică: (+) - catechină și (+) - epicatechina. Acestea diferă în proprietățile lor fizice și efecte biologice. De exemplu, o activitate de vitamina P mare are (-) - epicatechina.

În fructe și legume catechine pot fi prezente în stare liberă și legat (compus din forme polimerice). Multe catechine conținute în struguri, gutui, coacăze negre, mere, aronia, fructe cu sâmburi și fructe de pădure.

Catechinele sunt ușor solubile în apă, au gust puțin astringent, sunt ușor oxidat la lumină atunci când este încălzit, în special într-un mediu alcalin prin acțiunea enzimelor oxidative (fenol-oxidază și peroxidazei). Produsele de oxidare - quinonele - și polimerizare catechine - flobafeny - da fructelor și legumelor în timpul prelucrării de culoare închisă termică și mecanică.

Oxidarea compușilor fenolici pot fi reversibile și ireversibile. Acest proces are loc in celulele sanatoase, plante intacte, dar tesatura lor nu este întuneric. Acest lucru se datorează faptului că, prin tonoplast pătrunde în citoplasmă fenoli strict limitate, calculate pe aparatul enzimatic, care are în citoplasmă.

În timpul oxidării în porțiunea de celule sănătoase a Fenoli oxidate la acizi carboxilici și sunt formate în CO2 și H2O ca produse finale de oxidare

O parte din aceiași intermediari cu oxidarea fenolilor prin oxidazei enzime fenol și peroxidazei, precum și Reducători restaurate din nou la compușii inițiali.

Celulele deteriorate in contact cu o-fenoloxidaza este imediat număr mare de fenoli și, astfel, nu se produce de recuperare, iar rezultat chinone condensat ireversibil atât între ele și cu aminoacizi pentru a forma materiale amorfe maro și roșu - flobafenov.

De exemplu, cauza închiderea la culoare a cartofilor decojiți și feliați este oxidarea fenolic amino ha raktera - tirozina (a-hidroxifenilalanina). Tirozina este oxidat la dihidroxifenilalanină, care este transformată în CHINON- formarea compusului heterociclic roșu. Chinone polimerizează și devin produse de culoare închisă - melanina.

Formarea de substanțe de culoare închisă în timpul depozitării cartofilor poate fi purificat prin oxidarea altă natură fenolică substanță - acidul clorogenic. Întunecare cartof miez interior datorită oxidării acidului clorogenic și miez exterior - oxidarea tirozinei.

Pentru a preveni oxidarea fenolilor este foarte important în producția de amidon, deoarece seva celulei formată prin măcinarea cartofului conține printre alte substanțe tirozina. Ultima este ușor de oxidat, care cauzează întunecarea amidonului, deteriorarea calității sale. Separarea rapidă a sucului celular din amidonul în centrifugă permite obținerea de amidon de înaltă calitate.

Pentru a preveni brunare a fructelor și legumelor în timpul curățării, tăierea și măcinarea folosind diverși agenți (dioxid de sulf, acid ascorbic, acid citric, etc.), și un tratament termic pentru a inactiva oxidaze fenol, peroxidaze și catalază.

In catering aplicat sulfitare purificat tratament tubercul de cartof care constă într-o soluție slabă de dioxid de sulf (0,1-0,2%).

Leucoanthocyanins, flavanone și flavanonoly - compuși fenolici incolore. Leucoanthocyanins schimba culoarea în funcție de temperatură. Astfel, la 135 ° C, au o culoare galbenă, la 165 ° C - vin roșu și peste 225 ° C - albastru-gri, la 260 ° C - negru. Când este încălzit, ele devin leukoanthocyanidins. Leykoan-totsiany în număr mare conținute în fructe și legume, oferind unele dintre ele un gust tartă.

Flavanone și flavanonoly în formă liberă sunt rare, de obicei sub formă de glicozide. Ele sunt bogate în fructe citrice, care contin naringenină, hesperidina și eridiktol.