Cicloalcani - compuși organici - Chimie

cicloalcani Properties. 9

Aplicarea valorii la om. 14

Referințe. 18

Ce este ciclo

Cicloalcani se referă la hidrocarburi carbociclice - o substanță a cărei molecule conțin atomi de carbon, un circuit închis (buclă).

Cicloalcani, naftene asemenea, cicloanele sau cicloparafine - hidrocarburi aciclice saturate proprietăți chimice similare cu hidrocarburi saturate. Inclus în ulei. Cicloalcani deschis VV Markovnikov în 1883.

Denumirile cicloalcani sunt construite prin adăugarea unui prefix la aleanul denumirea ciclo la numărul corespunzător de atomi de carbon. Numerotarea în ciclul realizat în așa fel încât deputații au primit cel mai mic număr.

Cicloalcani - un hidrocarburi ciclice care nu conțin legături multiple într-o moleculă și care corespund formulei generale:

Exact aceeași formulă descrisă prin seria omoloagă de alchene. Din care rezultă că fiecare ciclo-izomeri ai alchena corespunzătoare. Acesta este un exemplu de așa-numita izomerie interclass.

Atomii de carbon din cicloalcani ca în alcani sunt sp3-hibridare și toate valenței lor complet saturate și formează patru legături C-C și C-H. Unghiurile Bond sunt dependente de dimensiunea inelului. In cele mai simple cicluri unghiurile C3 și C4 între legături C-C sunt foarte diferit de unghiul tetraedric de 109,5 °, ceea ce creează tensiune în moleculele și asigură reactivitatea ridicată. Rotație liberă în jurul valorii de obligațiuni C-C, formând un ciclu, este imposibil. Cel mai simplu cicloalcan - tsikloppopan C3H6 - este un inel de carbon plat cu trei membri

Ciclurile rămase au structura neplană datorită aspirației atomilor de carbon la formarea unghiurilor de legătură tetraedrice.

În conformitate cu regulile nomenclaturii internaționale a cicloalcani în lanțul principal considerate atomi de carbon care formează ciclul. Denumirea titlului construit din acest circuit închis cu adăugarea prefixul „ciclo“ (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan, etc.). În prezența substituenților în numerotarea inelului din atomii de carbon ai ciclului este realizată astfel încât să ramură primit camere poate mai mici. Astfel, compusul

Se poate menționa 1,2-dimetilciclobutanului, în loc de 2,3-dimetilciclobutanului sau 3,4-dimetilciclobutanului.

Moleculele cicloalcani conțin doi atomi de hidrogen este mai mică decât aleanul. Nappimep, butan este C4H10 fopmulu și ciclobutan - C4H8. Prin urmare, formula generală CnH2n cicloalcani. cicloalcani Formula structurală abreviat uzual așa cum este prezentat sub forma unor poligoane regulate cu numărul de unghiuri corespunzătoare numărului de atomi de carbon în ciclu.

Pentru ca cicloalcani cu toate clasele de compuși organici, caracterizat prin aceea izomeria schelet de carbon (1. izomerie structurală). Pentru cicloalcani izomerie structurală caracteristică asociată cu dimensiunea ciclului,

cu dispunerea reciprocă a substituenților pe inelul,

cu structura de deputat

izomerii structurali ai cicloalcani, în primul rând, datorită mărimii buclei. Deci, există două formula cicloalcan C4H8: ciclobutan și metilciclopropan. În al doilea rând, o astfel de izomerie se datorează poziției substituenților în inelul (de exemplu, 1,1 și 1,2-dimetilbutan).

substituenții de poziție izomerie în inelul

3. Interclass izomeri cu alchene:

Lipsa de rotație liberă în jurul legăturile C-C din ciclul creează premisele pentru existența izomerilor spațiale ale unor cicloalcani substituite. De exemplu, o moleculă de 1,2-dimetilciclopropan două grupări CH3 pot fi pe de o parte a planului inelului (cis) sau pe părți opuse (trans):

În ciclul cicloalcani mărime sunt împărțite în mai multe grupe, dintre care le considerăm mici (C3, C4) și ciclurile convenționale (C5-C7).

izomerie 2. Cis-trans se datorează aranjamentului reciproc diferit în spațiu al substituenților în raport cu planul inelului. Substituenții cis sunt pe aceeași parte a planului inelului în izomerul trans - de diferite:

3. izomerie optică unor cicluri di- (sau mai multe) substituite. De exemplu, trans-1,2-dimetilciclopropan pot exista ca doi izomeri optici legate între ele ca subiect și imaginea sa în oglindă.

4. Izomerii de rotație cicloalcani. Toate ciclurile cu excepția ciclopropan, au structura non-plane, care, datorită tendinței atomilor de carbon la formarea normală (tetraedrică) unghiurile dintre legături. Acest lucru se realizează prin rotații y legăturii C-C în cadrul ciclului. Acest lucru dă naștere la diferite conformații (rotameri), cu diferite energii și de multe ori realizat cele care au cea mai mică energie, adică mai stabil. De exemplu, ciclohexan este cel mai stabil conformație „scaun“.

În această formă nici o tensiune spațială unghiulară, deoarece toate unghiurile legăturilor sunt normale la valorile atomilor hibridizați SP3 de 109 ° 28“. Mai mult, fiecare pereche de atomi de carbon adiacenți (fragment etan) este în conformație inhibată.

Proprietățile fizice ale cicloalcani schimbă în mod regulat cu creșterea greutății moleculare. În condiții normale de operare și tsikloppopan ciclobutan - Gaze, cicloalcani C5 - C16 - lichid plecând de la C17 - solide. cicloalcani temperatură mai mare decât că alcanii sootvetvuyuschih fierbere. Acest lucru se datorează de ambalare mai dens și puternic interacțiunile intermoleculare structuri ciclice.

Proprietățile chimice ale cicloalcani sunt foarte dependente de dimensiunea inelului, care determină stabilitatea. Trei- și inele cu patru atomi (cicluri mici), fiind saturate, cu toate acestea brusc distins de orice alte hidrocarburi saturate. Valence unghiurile ciclobutanilor și ciclopropanilor semnificativ mai mic unghiul tetraedric normal al 109 ° 28 atomi de carbon „inerent hibridizat-sp3.

Acest lucru conduce la o intensitate mare de cicluri și dorința lor de a dezvălui acțiunea reactivilor. De aceea, ciclopropan, ciclobutan și derivați ai acestora intră în reacția de adiție, arătând natura compușilor nesaturați. Ușor de reacții de adiție scade odată cu scăderea cicluri de stres la rând: ciclopropan> >> ciclobutan ciclopentan.

Cel mai stabil sunt inele cu 6 membri, în care nu există tipuri unghiulare și alte tipuri de stres.

cicluri mici (C3 - C4), este destul de ușor să vină într-o reacție de hidrogenare:

Ciclopropan și derivații săi halogeni și halogenuri de hidrogen atașat:

In alte cicluri (începând cu C5) tensiune angular este preluat prin moleculele neplane structura. De aceea, cicloalcani (C5 și mai mare), datorită reacției lor caracteristice de rezistență în care se păstrează o structură ciclică, adică reacție de substituție.

Acești compuși, cum ar fi alcani, de asemenea, intră în reacția de dehidrogenare, în prezența catalizatorului de oxidare și altele.

O astfel de diferență bruscă în proprietățile cicloalcani, în funcție de mărimea ciclului face necesar să se ia în considerare serii omoloage nu comune de cicloalcani, și se separă seria lor în mărimea ciclului. De exemplu, într-o ciclopropan serii omoloage includ: ciclopropan C3H6, C4H8 metilciclopropan, ethylcyclopropane S5N10 etc.

Citește: Când rafinarea EMIT în principal cicloalcani C5 - C7

Informații despre activitatea „Cicloalcani - compuși organici“

Categorie: Chimie
Numărul de caractere, inclusiv spații: 11846
Număr de mese: 0
Număr poze: 20

activitate. metode de căutare și forme de învățare, contribuind la educarea personalității creatoare, a condus la apariția unor metode de formare specifice, dintre care unul este tehnici de joc. Punerea în aplicare a metodelor de joc de formare în studiul chimiei, în conformitate cu condițiile de predare și caracteristici psihologice și pedagogice, crește nivelul de elevi de formare. Cuvântul „joc“, în limba română.

noi programe și manuale, această întrebare devine mai acută. Scoala noastra sa mutat la un nou sistem de operare manuale Gabrielyan și un nou program, la fel ca majoritatea școlilor zona Zavolzhsky, astfel încât să prezentăm calendarul și planificarea tematică pentru cursul „Organic Chemistry“ clasa a 10-a. Planul tematic elaborat conform programului elaborat de Departamentul de programe educaționale și.

procesul educațional; 4) obiectivitate slabă absolută a cunoștințelor de evaluare a elevilor, scoruri de potrivire incapacitatea de formare obținute sau diferite sau, mai ales, în diferite instituții [10]. Controlul 1.8 Testul de cunoștințe în clase de chimie în ultimii ani, în legătură cu experimentul țării privind introducerea examenului de stat unificat (USE) toate elementele de testare.

dihalo - 2,4-dimetilpentan: Există și alte metode de obținere a cicloalcani. Astfel, de exemplu, ciclohexan și derivații săi alchil sunt preparați prin hidrogenarea benzen și omologii acestuia, sunt produsele de rafinare a petrolului. Izomerie Pentru cicloparafine, deoarece C4H8, caracterizat de un fel de izomerie structurale referitoare la: a) numărul de atomi de carbon în inel - de ex.