Bromobenzen substituit - chimist de referință 21

Chimie și Inginerie Chimică

Condițiile în care această reacție servește pas înainte și chiar devine o importanță dominantă, sunt discutate în detaliu în documentul citat. Fără o abundență de precauție putem vorbi despre valoarea sa preparativă. In aplicarea hidrogenului molecular produse de condensare randament mai mici. Aceasta se ridică la 80% (difenil din brombenzen), în cazul în care hidrogenul este utilizat ca o sursă de hidrazină, paladiu, care este scindat în hidrogen și azot sau amoniac, în funcție de condiții. hidrogen atomic în aceste condiții de operare. Oricum, este esențial ca la Bush [90], și pot fi cuantificate fără reacții adverse pentru a înlocui halogen de hidrogen într-o largă varietate de halogen și aproape aceiași reactivi, [c.51]

Dacă fenol obișnuit acțiune OH OH CEH de tribromura de fosfor substituit de brom, bromobenzen obținut Br CEH că acțiunea de sodiu și dioxid de carbon poate fi transformat într-o sare a acidului benzoic C Ht-COOH. Este clar că toți acești compuși, substituenții OH, COOH, Br și ocupă aceeași poziție care poate fi desemnată prin reperul 1. [c.201]

Spre deosebire de alți substituenți ai primul tip (OH sau NH2), halogeni nu facilitează, dar complică substituția ulterioară. Prin urmare, introducerea unui al doilea atom de brom în brombenzen necesită condiții mai stricte. decât prima introducere a atomului de brom. trebuie efectuată pentru a produce reacția n-dibrombenzen la temperatură ridicată și creșterea conținutului de brom în amestecul de reacție. Înlocuiți toți atomii de hidrogen din ciclul benzenic pe halogeni și pentru a primi hexaclorbenzen sau geksabrombenzol posibilă numai în prezența cel mai puternic catalizator - clorura de aluminiu. [C.136]

Unii agenți de reducere (de exemplu, NeROg) sunt capabili să înlocuiască gruparea diazoniu și un atom de hidrogen. De exemplu, diazotarea ușor disponibile 2,4, b-tribromanili1na (Sec. 7.3 L), urmată de reducere da 1,3,5-tri-brombenzen (fig. 7.29). In contrast, altele Boc- [c.161]

Pentru a începe cu derivați monosubstituite. Dacă introducem în locul unui atom de hidrogen atom de brom. puteți înlocui orice hidrogen, de exemplu, hidrogen, în poziția 1. Este posibil să ne imaginăm că o astfel de substituție se va produce, de asemenea, în poziția 2 sau 5, în funcție de schimbarea spațiului, avem 1-bromobenzen, 2-bromobenzen sau 5-brombenzen. [C.105]

Lichid o-dibrombenzen format, probabil, în cantități neglijabile și nu pot fi izolate. Atomul de halogen este un substituent al primului tip și direcționează substituenții posleduyush.ie în poziția para sau orto-. Cu toate acestea, spre deosebire de alți substituenți ai primul tip (sau NIS OH-grup), halogen nu facilitează și complică poaleduyuschee înlocuire. Prin urmare, introducerea unui al doilea atom de brom în brombenzen și necesită condiții mai stricte. decât monobromirovanie. Înlocuiți toți atomii de hidrogen din nucleul benzenic cu halogen și de a primi, de exemplu, hexa-bromobenzen (SbVgb) administrează doar cel mai puternic catalizator prisutstvigg - clorura de aluminiu. [C.49]

munca Wroblewski rămâne una dintre cele mai bune exemple de metode și logice pentru determinarea structurii compusului organic. El a pregătit cinci acizi monobrombenzoynyh teoretic posibile, pentru a afla diferențele dintre ele. Materia primă pentru sinteza slunshl p-toluidină, o grupare metil este determinată în continuare de poziția grupării carboxil. Metoda Wroblewski a constat în introducerea de brom în mod direct sau printr-o grupare nitro, și apoi să folosească brom. HN nitrogrun (sau produsul de conversie al doilea, amino nanrimer) sau iod pentru a bloca una sau mai multe dintre pozițiile B simultan în altă parte în moleculă sau substituentul bromo administrat care poate fi substituit cu brom. atunci toate grupurile protectoare înlocuite cu hidrogen. Astfel, a fost blocat mai întâi una în sus, iar apoi primul și al doilea, apoi primele două și a treia, și în final, primele trei și a patra. Dintre cele cinci produse finale ale celor două perechi erau identice. Ladenburg demonstrat anterior că prezența a două culcușuri poziții echivalente pentru al doilea substituent poate servi drept o dovadă riguroasă a echivalenței șase poziții pentru primul substituent. Astfel, acidul trei hidroxibenzoic dă același fenol prin decarboxilarea acidului benzoic și în recuperarea și fenol poate fi transformat prin în acid benzoic brombenzen. Astfel, sa demonstrat că cele patru poziții sunt echivalente cu primul substituent. Mai mult, era cunoscut faptul că doi dintre acidul hidroxibenzoic caracterizat prin faptul că fiecare conține o grupă hidroxil într-una dintre cele două poziții echivalente. Echivalența pentru al doilea substituent trebuie păstrată atunci când primul este înlocuit cu hidrogen, [c.156]

A se vedea pagina în cazul în care termenul substituit bromobenzen menționat. [C.49] [c.110] [c.110] [c.387] Fundamentele teoretice ale Organic Chemistry (1964) - [C.0]