Alcani și cicloalcani, documente pe termen gratuit, eseuri și disertații

În conformitate cu structura scheletului de carbon a hidrocarburilor sunt împărțite în alifatică (catenă deschisă) și (lanț închis-carbon) ciclic. În funcție de tipul de legături între atomii de carbon ai ambelor hidrocarburi alifatice și ciclice sunt împărțite în saturate conținând numai e -bond și nesaturate. care conține atât s și p -bond.

Prin hidrocarburi saturate aparțin alcani și cicloalcani.

Alcani. Alcani sunt saturate sau limitative, hidrocarburi, din moment ce toate valențele libere ale atomilor de carbon sunt ocupate (complet „saturate“) atomi de hidrogen. Alcani sunt de asemenea denumite hidrocarburi saturate sau parafine (termenul „ceruri“ înseamnă „având o afinitate scăzută“)

Cel mai simplu reprezentant al alcani este CH4 metan. Începând cu el, putem construi o serie în care fiecare hidrocarbură succesive diferite de ...
anterior o grupare CH2. Formula generală a seriei omoloage alcanilor CnH2n + 2.

În conformitate cu nomenclatura IUPAC sistematică primele patru membri ai seriei omoloage de alcani prisvoenyih nume istorice - metan, etan, propan, butan. Numele celorlalte alcanii la normal. t. e. cu catenă liniară, compusă din latină sau nume grecești numerice corespunzătoare numărului de atomi de carbon în catenă, cu adăugarea de sufix -en. Astfel, numele grecesc al numeralul 5 - „penta“, prin urmare, C5 H12 numit pentan. Pentru aceeași conexiune poate fi găsit numele domnului Pentan care pune accentul pe prezența lanțului normal.

Deoarece butan și mai mult pentru fiecare alcan normale sunt izomeri structurali ai catenă ramificată.

Atomii de carbon în catenă diferă în locație. atom de carbon, care stă la începutul lanțului, este conectat doar la un atom de carbon învecinat, și se numește primar. atom de carbon legat la alți doi atomi de carbon, numit secundar, trei - terțiar, patru - cuaternar. In moleculele de alcani normale conțin primare (la capete cu lanț) și secundar (în lanț) atomi de carbon. atomii terțiari și cuaternari sunt conținute numai în alcani cu catenă ramificată. Acești atomi de carbon au o reactivitate ușor diferită.

Și izomerie structurală provoacă radicali de hidrocarburi multiple. Radical hidrocarbonat este obținut prin molecula unui alcan ia un atom de hidrogen. Acest termen nu trebuie confundat cu termenul „radical liber“ ce caracterizează un atom cu un electron nepereche.

Numele radicalului produs din numele aleanul cu înlocuirea -an sufix la il sufix. In general, radicalii derivați din hidrocarburi alifatice, alchil și numit R. denotă

radicali izomerie începe cu propan, pentru care există doi radicali izomere. Dacă un atom de hidrogen scade din atomul de carbon primar, radicalul va propil (n-propil), în cazul în care din secundar - obține radical izopropil.

Proprietăți fizice. În condiții normale, primii patru membri ai seriei omoloage alcanilor (C1-C4) - gaze. Alcanii normale de la pentan la heptadecai (C5 -S17) - lichid, începând cu C18 și mai mari - solide. Deoarece numărul de atomi de carbon în catenă, adică. E. Odată cu creșterea masei moleculare relative, crește temperatura de topire și alcanii fierbere. Când același număr de atomi de carbon în moleculă cu alcanii structură ramificată au temperaturi de fierbere mai scăzute decât alcanii normale.

Alcanii sunt practic insolubile în apă, din cauza moleculelor lor polaritate scăzută și nu interacționează cu moleculele de apă. Alcanii lichizi sunt ușor miscibili unul cu altul. Ele sunt ușor solubili în solvenți organici nepolari, cum ar fi benzen, tetraclorură de carbon și altele.

Noțiuni de bază. Metanul este distribuit pe scară largă în natură. Este principalul constituent al multor naturale ca gazul combustibil (90-98%) și artificial eliberat în timpul distilării uscate din lemn, turbă, cărbune și cracarea petrolului. Gazele naturale, în special gazele care trec zăcămintele de petrol, în plus față de metan conține etan, propan, butan și pentan.

Metanul este emis din partea de jos a mlaștini și strate de cărbune în mine, în cazul în care se formează cu descompunere lentă a resturilor vegetale, fără accesul aerului. Prin urmare, metanul este adesea numit de gaz de mlaștină sau grizu.

1. Prepararea hidrocarburilor nesaturate.

Interacțiunea dintre alcani cu hidrogen are loc în prezența catalizatorilor metalici (Ni, Pd) sub încălzire:

2. Prepararea halogenati.

Când alcanii monogalogenozameschennyh încălzite, cu sodiu metalic alcanilor preparat cu de două ori numărul de atomi de carbon (reacția Wurtz):

O astfel de reacție nu este efectuată cu două alcani halogenati diferite, deoarece produce un amestec de trei alcani diferite.

3. Prepararea sărurilor acizilor carboxilici.

Sărurile anhidre Când condensate ale acizilor carboxilici se obțin din alcani alcalin având un atom de carbon mai puțin decât acizii carboxilici cu lanț de carbon inițial:

4. Prepararea metan.

În arc electric de ardere într-o atmosferă de hidrogen, o cantitate semnificativă de metan:

O reacție similară se produce atunci când carbonul este încălzit într-o atmosferă de hidrogen la 400-500 ° C sub presiune ridicată, în prezența unui catalizator.

În condiții de laborator, sunt adesea preparate din carbură de aluminiu metan:

Proprietăți chimice. În condiții normale, alcanii chimic inerte. Ele sunt rezistente la mulți reactivi nu reacționează cu acid sulfuric concentrat și acid azotic, și topite cu alcaline concentrate, nu sunt oxidate cu agenți oxidanți puternici - permanganat de potasiu KMnO4, etc ...

Rezistența chimică datorită rezistenței ridicate a alcanilor s -bonds C-C și C-H și nepolare takzheih. Liantul nepolar C-C și C-H din alcani nu sunt predispuse la rupere de ioni, dar capabil homolytically scindată sub acțiunea radicalilor liberi. De aceea, caracterizat alcani, reacții radicale, care produc un compus în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupuri de atomi. Alkany mecanism de substituție care apar reacționează radical reprezentat prin simbolul SR (de la radicalica angl.substitution). Prin acest mecanism este cel mai ușor de înlocuit cu atomi de hidrogen la terțiar, apoi la atomii de carbon secundari și primari.

În reacția alcanilor cu halogeni (clor și brom), sub acțiunea radiațiilor ultraviolete sau la temperaturi ridicate, un amestec de produse de la mono- la poligalogenozameschennyh alcani. Schema generală a reacției este prezentată în exemplul metan:

Sub acțiunea alcanilor acid azotic diluat la 140 „C și o presiune scăzută a fluxurilor de reacție radicală:

Alcanii normale în anumite condiții, pot fi convertite în alcanii ramificați:

In oxidarea cu aer ușoară de metan cu oxigen, în prezența diferiților catalizatori pot fi preparați prin metanol, formaldehidă, acid formic:

In alcani aer CO2 și arși H2O

Utilizarea alcani. Este foarte flexibil. Datorită valorii ridicate de încălzire de metan este consumat în cantități mari ca și combustibil (în casă - gaze naturale și în industrie). Substanțe utilizate pe scară largă derivate din acestea: hidrogen, acetilenă, negru de fum. Acesta servește ca materie primă pentru producerea formaldehidei, alcoolul metilic, precum și diverse produse sintetice.

Mare importanță industrială oxidarea hidrocarburilor saturate superioare - parafine cu un număr de carbon de 20-25. Acest lucru este obținut prin acizi grași sintetici având diferite lungimi de catenă, care sunt utilizate pentru producerea de săpunuri, detergenți diverse, lubrifianți, vopsele si email.

hidrocarburile lichide sunt utilizate drept combustibil (acestea fac parte din benzină și kerosen). Alcanii sunt utilizate pe scară largă în sinteza organică.

Cicloalcani. Formula generală a seriei omoloage de cicloalcani C2 H2N. Exact aceeași formulă descrisă de serii omoloage alchenelor, ceea ce înseamnă că fiecare ciclo-izomeri ai alchena corespunzătoare - Aceasta se aplică în așa-numita „cross-class“ izomerie.

În ciclul cicloalcani mărime sunt împărțite în mai multe grupe, dintre care le considerăm mici (C3. C4) și ciclurile convenționale (C5-C7).

Denumirile cicloalcani sunt construite prin adăugarea unui prefix la aleanul denumirea ciclo la numărul corespunzător de atomi de carbon. Numerotarea în ciclul realizat în așa fel încât deputații au primit cel mai mic număr.

cicloalcani Formula structurală, de obicei scrisă în formă prescurtată, folosind ciclul formă geometrică și omițând atomi simboluri de carbon și hidrogen.

izomeriyatsikloalkanov structural datorită dimensiunii ciclului (de exemplu, ciclobutan și metiltsiklo-propan - izomeri) și poziția substituenților în inelul (de exemplu, 1,1- și 1,2-dimetilbutan).

Pentru Ciclo caracterizate de un alt tip de izomerie - regioizomerilor. asociat cu un aranjament diferit al substituenților în raport cu planul inelului. localizare Priih pe de o parte a planului inelului se obține izomer cis, pe partea opusă - izomer trans.

Proprietăți fizice. Primii doi termeni ai acestei serii - gazele C5 -S16 - lichid, începând cu C17 și mai mari - solide. Fierbere și temperatură de topire cicloalcani ceva mai mari, decât alcanii același număr de atomi de carbon.

Noțiuni de bază. O metodă obișnuită pentru producerea cicloalcani este o acțiune pe metale derivatele digalogenopro-alcan:

număr de compuși de ciclohexan se obține prin hidrogenarea hidrocarburilor aromatice, de exemplu:

Proprietăți chimice. Structura cicloalcani are un număr de caracteristici opredelyayuschihih proprietăți chimice. cicluri mici (mai ales ciclopropan) sunt instabile și sunt capabile să se rupă, astfel încât acestea sunt predispuși la reacții de adiție, amintind de compuși nesaturați. Astfel, bromo ciclopropan se atașează rupe ciclul, formând un 1,3-dibromopropan (reacția este mai dificilă decât cu propenă):

ciclurile convenționale este foarte stabil și numai vin într-o reacție de substituție, cum ar fi alcani: