Acid gras 1

acid gras

Acizi grași - l acizi carboxilici alifatici principal derivate din grăsimi și uleiuri. Compoziția grăsimilor naturale includ în mod tipic acizi grași având un număr par de atomi de carbon, deoarece acestea sunt sintetizate de unități dvuhuglerodnyh care constituie catena liniară de atomi de carbon. Lanțul poate fi saturat (care nu conține

dublă legătură) și nesaturate (conținând una sau mai multe legături duble).

nomenclatură

Denumirea sistematică a acidului gras este cel mai adesea format prin adăugarea la numele -ovaya de închidere a hidrocarburilor (Geneva nomenclatură). Acizii saturati sunt încheind astfel -anovaya (de exemplu, octanoic) și -enovaya nesaturate (de exemplu, octadecenoic - acid oleic). Atomii de carbon sunt numerotați pornind de la gruparea carboxil (conținând 1 atom de carbon). Un atom de carbon al grupării carboxil următoarele este de asemenea numit un-carbon. atom de carbon 3 - este și terminalul de carbon a carbonului grupare metil (carbon) - Co-carbon. Pentru a specifica numărul de legături duble și pozițiile lor acorduri diferite, de exemplu L-au luat 9 înseamnă că legătura dublă în molecula de acid gras este situată între atomii de carbon 9 și 10; cu 9 -. o dublă legătură între atomii de carbon noua și a zecea, dacă numărare cu (o-end nume utilizate pe scară largă care indică numărul de atomi de carbon, numărul de legături duble și pozițiile lor sunt prezentate în figura 15.1 Acizii grași organismelor animale în timpul metabolismului .. pot fi administrate mai multe legături duble, dar întotdeauna între o dublă legătură existentă (de exemplu, de la 9 la 6 sau de la 3) și carbonul carboxil, ceea ce duce la separarea acizilor grași de origine animală în 3 familie sau

Tabelul 15.1. Acizi grași saturați

Fig. 15.1. Acid oleic (n-9; citi: «n minus 9" ).

Acizi grași saturați

Acizi grași saturați sunt membri ai seriei omoloage, începând cu acid acetic. Exemplele sunt prezentate în Tabelul. 15.1.

Există alți membri ai seriei, cu un număr mare de atomi de carbon, ele se găsesc în primul rând în ceara. Acesta a fost izolat - ambele organisme vegetale și animale - mai mulți acizi grași cu catenă ramificată.

Acizii grași nesaturați (Tabel. 15.2)

Acestea sunt împărțite în conformitate cu gradul de nesaturare.

A. mononesaturate (monoetenoidnye, acid monoenoic).

B. Polineiasyscheinye (poliegenoidnye, polyene) de acid.

B. Eicosanoizii. Acești compuși sunt formați din eicosa (20-C) -polienovyh acizi grași

Tabelul 15.2. acizi grași nesaturați având valoare fiziologică și nutritivă

împărțit în prostanoids și lenkotrneny (RT). Prostanoids cuprind prostacicline și tromboxani prostaglaidiny (TO). Uneori prostaglaidiny termenul folosit în sensul strict și mai puțin înseamnă toate prostanoidelor.

Prostaglaidiny au fost descoperite inițial în lichidul seminal, dar apoi a găsit o parte din aproape toate țesuturile mamiferelor; ei au o serie de proprietăți fiziologice și farmacologice importante. Ele sunt sintetizate in vivo prin ciclizare în porțiunea centrală a lanțului de carbon de 20-C (eicosanoic) acizi grași polinesaturați (de exemplu, acid arahidonic), pentru a forma un inel ciclopentan (Fig. 15.2). O serie de compuși legate, tromboxani, detectate în trombocite conțin un inel ciclopentan, în care este inclus un atom de oxigen (inel oksanovoe) (Fig. 15.3). Trei acizi grași ecosanoic diferite ca rezultat formarea de eicosanoide trei grupuri diferite în numărul de legături duble în lanțurile laterale și PGL. Diferite grupări pot fi atașate la inelul, dând

Fig. 15.2. Prostaglandina.

Fig. 15.3. tromboxan

ridica la mai multe tipuri diferite de prostaglandine și tromboxani, etichetate A, B și m .. De exemplu, prostaglandina E-tip cuprinde o grupare ceto în poziția 9, în timp ce prostaglandina tip în aceeași poziție este o grupare hidroxil. Leucotrienele sunt un grup de derivați de terțe eicosanoide, ele nu sunt formate prin ciclizarea acizilor grași, și prin acțiunea enzimei căii lipoxigenazei (Fig. 15.4). Au fost găsite mai întâi în celule albe din sânge și sunt caracterizate ca având trei legături duble conjugate.

Fig. 15.4. leucotrienă

D. Alți acizi grași nesaturați. au fost găsite Materialele de origine biologică, și mulți alți acizi grași să conțină, în special, grupări hidroxil (acid ricinoleic) sau grupări ciclice.

izomeri cis-trans ai acizilor grași nesaturați

Acizi grași saturați au catene de carbon formează o linie în zig-zag, atunci când acestea sunt extinse (așa cum este cazul la temperaturi scăzute). La temperaturi mai mari, acesta este rotit în jurul valorii de o serie de link-uri, care duce la o scurtare a lanțurilor, - care este motivul pentru care temperatura este ridicată biomembranelor devine mai subțire. În acizi grași nesaturați observat izomeri geometrici datorită diferenței în orientarea atomilor sau grupelor în relație cu dubla legătură. Dacă lanțurile acil sunt situate pe o parte a dublei legături formate caracteristice configurație, de exemplu, acid oleic; în cazul în care acestea sunt situate pe laturile opuse ale, molecula este în configurație trans, așa cum în acid elaidic cazul - (. Figura 15.5) izomer al acidului oleic. Acizi naturali polinesaturați grași cu lanț lung, aproape toate au o configurație cis; într-un loc unde există o legătură dublă, molecula „îndoit“ și formează un unghi de 120 °.

Fig. 15.5. Acizi grași (Geometric izomerie oleic si acid elaidic).

Astfel, acidul oleic are o formă de T, în timp ce acidul elaidic la un situs care conține o legătură dublă, care păstrează configurația trans „linear“. Creșterea numărului de legături duble cis în acizii grași conduce la un număr crescut de configurații posibile spațiale ale moleculei. Acest lucru poate avea o mare influență asupra împachetarea moleculelor in membrana, precum și poziția moleculelor de acizi grași care constau din molecule mai complexe, cum ar fi fosfolipide. Prezența legăturilor duble într-o configurație modifică relațiile spațiale. Acizii grași în configurație trans prezentă în compoziția anumitor produse alimentare. Cele mai multe dintre ele sunt formate ca produși secundari în procesul de hidrogenare prin care acizii grași trec în formă saturată; în acest mod, în special, pentru a realiza „întărire“ a uleiurilor naturale în producția de margarină. În plus, o altă o cantitate mică de trans acizi provine din grăsimi animale - conține un trans acid format prin acțiunea microorganismelor prezente în rumenul rumegătoarelor.

Dintre alcoolii care fac parte din lipide sunt glicerol, colesterol și alcooli superiori

exemplu, alcoolul cetilic sunt de obicei găsite în ceruri și dolichol alcool polyisoprenoid (Fig. 15,27).

Acizi grași aldehidele

Acizii grași pot fi reduse la aldehide. Acești compuși se găsesc în grăsimi naturale în liberă și legată.

Proprietățile Fiziologic importante ale acizilor grași

Proprietățile fizice ale lipidelor corpului depinde în mare măsură de lungimea lanțului de carbon și de gradul de nesaturare a acizilor grași respectivi. Astfel, punctul de topire al acizilor grași cu un număr par de atomi de carbon crește cu lungimea lanțului de creștere și se reduce odată cu creșterea gradului de nesaturare. Triacilglicerol în care toate cele trei lanțuri sunt acizi grași saturați conținând cel puțin 12 atomi de carbon în fiecare este la o temperatură a unui corp solid; în cazul în care toate cele trei reziduuri de acizi grași sunt de tipul 18: 2, Triglicerolul corespunzător este lichid la o temperatură sub O ° C în practică conțin atsilgliperoly amestec natural de acizi grași care asigură un rol funcțional. lipide cu membrană, care trebuie să fie în stare lichidă, sunt mai nesaturate comparativ cu lipide de rezervă. În țesuturile expuse la răcire - în timpul hibernare sau în condiții extreme - lipide sunt mai nesaturate.