amine de bază

Aminele sunt singura clasă de compuși organici care posedă bazicitate apreciabilă. Cu toate acestea, amine - baze slabe. Acum va fi util să se întoarcă la masa. 12-1 să-și amintească trei definiții ale acizilor și bazelor. În conformitate cu cele trei definiții ale bazicitate trei aspecte ale aminelor comportamentale chimice.

1. Aminele reacționează cu acizi, care acționează ca un acceptoare de protoni:

Prin urmare, aminele sunt Bronsted baze. Donatorii pereche 2. Aminele sunt electroni (baze Lewis):

3. soluții apoase de amine, prin urmare, sunt aminele, prin reacția cu apa sunt capabile să producă ioni de hidroxid

Prin urmare, bazele Arrhenius sunt aminele. Deși toate aminele sunt baze slabe, bazicitatea lor depinde de natura și numărul de radicali hidrocarbonați legați la atomul de azot. Alchilamine mai de bază decât aminele aromatice. Printre alchilaminele sunt cele mai de bază secundară, chiar sub primar principal, urmat de amine terțiare și amoniac. În general, principalele scade în ordinea:

Se măsoară substanța de bază este constantă bazicitatea care reprezintă constanta de echilibru pentru reacția aminei cu apă (vezi. Bazicitatea definiția de mai sus a Arrhenius). Deoarece apa este prezentă în exces mare, concentrația acestuia nu apare în constantele bazicitate expresie:

Cu cât mai puternică bază, cu atât mai mare numărul de protoni vor fi separate de moleculele de apă și cu cât concentrația de ioni de hidroxid în soluție. baze Astfel mai puternice caracterizate prin

Valori mai mari ale K valori pentru anumite amine sunt prezentate mai jos:

Aceste valori ilustrează aminele bazicitate relație și structura lor, care a fost discutat mai sus. Cea mai puternică bază secundară este dimetilamină și amina mai slabă aromatică este anilină.

Aminele aromatice sunt baze foarte slabe deoarece perechea de electroni lone de un atom de azot (care determină proprietățile de bază ale aminelor) reacționează cu electronii unui nor de inelul aromatic și, prin urmare, mai puțin disponibil la proton (sau alt acid). Cu cat mai mare bazicitatea aminelor secundare în comparație cu motivul principal este acela că gruparea alchil, datorită efectului lor pozitiv inductiv, este alimentat prin electroni -bond pe atomul de azot, care facilitează socializarea pereche de electroni unshared. Două grupări alchil alimentate electroni pe atomul de azot este mai puternică decât una, astfel încât aminele secundare sunt baze puternice. Pe această bază, ar fi de așteptat ca amine terțiare - chiar de bază mai puternică decât cea secundară. Cu toate acestea, această ipoteză este justificată numai pentru faza gazoasă, și în bazicitate soluție apoasă de amine terțiare nu este atât de mare. Acest lucru se explică probabil prin efectele solvatare.

Aminele sunt baze organice slabe. bazicitatea lor este determinată de numărul și natura substituenților organice unite la atomul de azot. Prezența inelelor aromatice scade brusc bazicitate (aminele magnitudine, amine secundare sunt baze puternice decât primar și terțiar.